2-chloroethyl P-phenylphosphonamidate | 40334-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloroethyl P-phenylphosphonamidate
• 英文别名: O-(2-Chlorethyl)-benzolphosphonsaeureesteramid
• CAS: 40334-35-8
• 化学式: C₈H₁₁ClNO₂P
• 分子量: 219.608
• InChiKey: OFLVLLDUUZOJDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯膦酰二氯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-chloroethyl P-phenylphosphonamidate
  参考文献：
  名称：

  磷酰胺盐是第一个显示出抑制细菌，真菌和原生动物的β-类碳酸酐酶的磷基锌结合基序。

  摘要：

  对抗抗菌素耐药性的主要策略是鉴定具有替代作用机制的新型治疗靶标和抗感染药。结果表明，抑制病原体（细菌，真菌和原生动物）的金属酶碳酸酐酶（CAs，EC 4.2.1.1）会损害微生物的生长和毒性。由于最近已验证了氨基磷酸膦酸酯是人的α-CA抑制剂（CAIs），并且迄今为止尚未评估基于磷的锌结合基团对β-类CA的抑制作用，本文中我们报道了这类化合物对β-CA的抑制作用研究来自病原细菌，真菌和原生动物。我们的数据表明，膦酰胺盐是对人类同工酶对β-类具有最佳选择性的CAI之一，这使它们成为开发新型抗感染药的有趣线索。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1681987

文献信息

• Phosphorus versus Sulfur: Discovery of Benzenephosphonamidates as Versatile Sulfonamide‐Mimic Chemotypes Acting as Carbonic Anhydrase Inhibitors
  作者：Alessio Nocentini、Paola Gratteri、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1002/chem.201805039

  日期：——

  The first zinc‐binding group (ZBG) to have been identified as inhibitor of the metallo‐enzymes carbonic anhydrases (CA, EC 4.2.1.1) was the sulfonamide. From then on several classes of zinc‐binders have been described. This work reports the benzenephosponamidates as a new chiral aromatic sulfonamide‐mimic ZBG able to meet the requirements for effectively binding the enzyme active site. Several low

  磺酰胺是第一个被确定为金属酶碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂的锌结合基团（ZBG）。从那时起，已经描述了几种锌粘合剂。这项工作报道了苯膦酰胺酸盐是一种新型手性芳族磺酰胺模拟ZBG，能够满足有效结合酶活性位点的要求。因此，检测到了几种低微摩尔CA I，II，VII，IX抑制剂。动力学研究，QM极化的配体对接和计算机方法中的MM-GBSA被用于表征这种新发现的CA抑制剂的化学型。