(4aS,4bR,12aS)-12a-bromo-8-methoxy-3,4,4a,4b,5,6,12,12a-octahydro-2H-chrysen-1-one | 1222856-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (4aS,4bR,12aS)-12a-bromo-8-methoxy-3,4,4a,4b,5,6,12,12a-octahydro-2H-chrysen-1-one
• 英文别名: (4aS,4bR,12aS)-12a-bromo-8-methoxy-2,3,4,4a,4b,5,6,12-octahydrochrysen-1-one
• CAS: 1222856-29-2
• 化学式: C₁₉H₂₁BrO₂
• 分子量: 361.279
• InChiKey: ADZIABRTFOSYAL-LNLFQRSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-4-乙烯基-1,2-二氢萘 、 2-溴-2-环己烯-1-酮 在 (4S)-5,5-bis(3,5-dimethoxyphenyl)-3-(naphthalen-1-ylmethyl)-2-phenyl-4-propan-2-yl-1,3,2-oxazaborolidine 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到(4aS,4bR,12aS)-12a-bromo-8-methoxy-3,4,4a,4b,5,6,12,12a-octahydro-2H-chrysen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称 Diels-Alder 反应立体选择性构建卤化第四元立体中心

  摘要：

  描述了 α-卤代-α、β-不饱和酮与路易斯酸活化手性 oxazaborolidine 1 的高度对映选择性 Diels-Alder 反应。与 α-氟代烯酮的反应提供了相应的环己烷衍生物，其具有高达 99% de 和 94% ee 的氟化季立体中心。与 α-溴环烯酮的反应提供了相应的溴双环加合物，其 de 含量高达 99%，ee 含量高达 95%。衍生自 2-bromocyclopenten-1-one 和 Dane's 二烯的溴化顺式稠合双环加合物通过使用笨重的铝试剂铝三（2,6-二苯酚）（ATPH）进行还原烷基化转化为反式稠合双环系统。通过这个过程，已经证明了 (+)-雌酮和炔诺孕酮的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ja1018628