(S)-3-(2-Amino-5-methoxy-phenyl)-1,3-dimethyl-pyrrolidin-2-one | 83287-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-3-(2-Amino-5-methoxy-phenyl)-1,3-dimethyl-pyrrolidin-2-one
• CAS: 83287-33-6
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: IPBMSBUHLKOCPA-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2-Amino-5-methoxy-phenyl)-1,3-dimethyl-pyrrolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3AS,8AR)-5-甲氧基-1,3A,8-三甲基-1,2,3,3A,8,8A-六氢吡咯并[2,3-B]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (-)-physostigmine.

  摘要：

  以(S)-(-)-苄基 2，3-环氧丙基醚（5）为手性合成物，首次完成了(-)-physostigmine（1）的对映选择性合成，(-)-physostigmine（1）是从 Physostigma venenosum Balf.中提取的一种强效胆碱酯酶抑制生物碱。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2641
• 作为产物：
  描述：

  (-)-3-(3-methoxy-phenyl)-3-methyl-dihydro-furan-2-one 在 铂 氢气 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (S)-3-(2-Amino-5-methoxy-phenyl)-1,3-dimethyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (-)-physostigmine.

  摘要：

  以(S)-(-)-苄基 2，3-环氧丙基醚（5）为手性合成物，首次完成了(-)-physostigmine（1）的对映选择性合成，(-)-physostigmine（1）是从 Physostigma venenosum Balf.中提取的一种强效胆碱酯酶抑制生物碱。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2641