4-乙氧基苯基硫氰酸酯 | 3460-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-乙氧基苯基硫氰酸酯
• 中文别名: 4-乙氧基苯基硫代异氰酸酯
• 英文名称: 1-ethoxy-4-isothiocyanatobenzene
• 英文别名: 4-ethoxy-phenyl isothiocyanate；p-ethoxyphenyl isothiocyanate；4-Ethoxyphenyl isothiocyanate
• CAS: 3460-49-9
• 化学式: C₉H₉NOS
• mdl: MFCD00041096
• 分子量: 179.243
• InChiKey: REEKOMRZYJXXNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61°C
• 沸点：
  153-154 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.1784 (rough estimate)
• 闪点：
  >110°C
• 保留指数：
  1527
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xi,T,C
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  2811
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P272,P280,P284,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P333+P313,P342+P311,P362+P364,P405,P501
• 危险性描述：
  H314,H317,H334
• 储存条件：
  常温下应存放在避光、通风且干燥的地方，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙氧基苯基硫氰酸酯 在 二甲基亚砜 、 palladium(II) bromide 作用下， 反应 24.0h， 以77%的产率得到(6-ethoxy-benzothiazol-2-yl)-(4-ethoxy-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  DMSO 介导的钯催化的两种异硫氰酸酯通过 C-H 硫化环化：制备 2-氨基苯并噻唑的新途径†

  摘要：

  发现 DMSO 可激活芳基异硫氰酸酯以进行自亲核加成。随后由 PdBr 2催化的分子内 C-H 硫化能够以中等至良好的产率获得多种 2-氨基苯并噻唑衍生物。这是 DMSO 介导的 Pd 催化合成 2-氨基苯并噻唑通过环化/C-H 硫化两个异硫氰酸酯的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c8ra09784d
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 4-乙氧基苯基硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  DE700436

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Chemotherapy of Tuberculosis, Part IX: Synthesis and Screening of New Thiazolyl Thiocarbanilides
  作者：B.S. Kulkarni、B.S. Fernandez、M.R. Patel、R.A. Bellare、C.V. Deliwala

  DOI：10.1002/jps.2600580713

  日期：1969.7

  Nearly eighty substituted thiocarbanilides–viz., p -(2-thiazolyl)-, p -(4-thiazolyl)- and p -(5-thiazolyl)- p -alkoxy-thiocarbanilides, and p - p ′-bis(4-thiazolyl)-thiocarbanilides, along with a few thiazolyl thiocarbanilides having halogens on the phenyl ring containing the p ′-alkoxy group, have been synthesized and studied for in vitro antitubercular activity. Also described are over 40 new substituted

  将近八十个取代的硫代氨基甲酸酯，即p-（2-噻唑基）-，p-（4-噻唑基）-和p-（5-噻唑基）-p-烷氧基-硫代氨基甲酸酯，以及p-p′-双（4-已经合成并研究了噻唑基）-硫代氨基甲酰苯胺，以及一些在含有p'-烷氧基的苯环上具有卤素的噻唑基硫代氨基甲酰苯胺，并进行了体外抗结核活性的研究。还描述了作为中间体制备的40多种新的取代噻唑。对-（4-噻唑基）-p'-烷氧基-硫代氨基甲酸酯类在本研究中通常显示出最大的体外抑结核活性。p-（2,5-二甲基-4-噻唑基）-p'-n-丙氧基硫代氨基甲酰苯胺具有与异烟酸酰肼（INH）相同的体外抑结核活性（0.04 mcg./ml。），但在25℃时未产生抑菌血清浓度与INH相同的口服剂量水平。
• Structure-Based Design, Parallel Synthesis, Structure−Activity Relationship, and Molecular Modeling Studies of Thiocarbamates, New Potent Non-Nucleoside HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitor Isosteres of Phenethylthiazolylthiourea Derivatives
  作者：Angelo Ranise、Andrea Spallarossa、Sara Cesarini、Francesco Bondavalli、Silvia Schenone、Olga Bruno、Giulia Menozzi、Paola Fossa、Luisa Mosti、Massimiliano La Colla、Giuseppina Sanna、Marta Murreddu、Gabriella Collu、Bernardetta Busonera、Maria Elena Marongiu、Alessandra Pani、Paolo La Colla、Roberta Loddo

  DOI：10.1021/jm049252r

  日期：2005.6.1

  In this paper we describe our structure-based ligand design, synthetic strategy, and structure-activity relationship (SAR) studies that led to the identification of thiocarbamates (TCs), a novel class of non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs), isosteres of phenethylthiazolylthiourea (PETT) derivatives. Assuming as a lead compound O-[2-(phthalimido)ethyl]phenylthiocarbamate 12, one

  在本文中，我们描述了我们基于结构的配体设计，合成策略和结构与活性关系（SAR）的研究，这些研究导致了硫代氨基甲酸酯（TC）的鉴定，这是一类新型的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTIs），等位基因苯乙基噻唑基硫脲（PETT）衍生物的制备。假设O- [2-（邻苯二甲酰亚胺基）乙基]苯基硫代氨基甲酸酯为先导化合物，前述酰基硫代氨基甲酸酯的前体之一（Ranise，A .;等人，J。Med。Chem。2003，46，768-781） ，通过平行合成制备了两个目标溶液相TC库。领先的优化策略导致对位取代的TC 31、33、34、39、40、41、44、45和50在纳摩尔浓度的基于MT-4的测定中对野生型HIV-1具有活性（ EC50范围：0.04-0.01 microM）。最有效的同类物50（EC50 = 0。01 microM）在邻苯二甲酰亚胺部分的第4位带有一个甲基，在N-苯环的对位带有一个硝基。大
• Fused ring compound and use thereof
  申请人：Suzuki Hideo

  公开号：US20100190747A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present invention provides a compound represented by the formula: wherein the symbols are as described in the specification, or a salt thereof, which is useful for preventing/treating eicosanoid-associated diseases such as atherosclerosis, diabetes, obesity, atherothrombosis, asthma, fever, pain, cancer, rheumatism, osteoarthritis and atopic dermatitis, and which has an excellent pharmacological action, physicochemical properties, etc.

  本发明提供一种化合物，其化学式如下： 其中符号如规范中所述，或其盐，用于预防/治疗与前列腺素相关的疾病，如动脉粥样硬化、糖尿病、肥胖、动脉血栓形成、哮喘、发热、疼痛、癌症、风湿病、骨关节炎和特应性皮炎等，并具有优异的药理作用、理化性质等。
• Experimental and theoretical studies of substituent effects in hydrogen bond based molecular recognition of a zwitterion by substituted arylureas
  作者：Craig S. Wilcox、Eun-il Kim、David Romano、Lung Huang Kuo、Arthur L. Burt、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00921-g

  日期：1995.1

  Electron withdrawing groups have a strong effect on hydrogen bonding to aryl ureas. The effect of para substituents modestly exceeds the effect of meta substituents. Among common substituent parameters, σ− (ϱ = 1.77, r2 = 0.988) is found to be the best predictor for the observed effects of para substituents in aryl ureas. Semi-empirical and ab initio methods are used to calculate charge distributions

  吸电子基团对氢键合到芳基脲上有很强的作用。对取代基的作用适度超过间取代基的作用。中常见的取代基的参数，σ - （ρ = 1.77，[R 2 = 0.988）被发现是用于对位的取代基在芳基脲所观察到的影响的最佳指标。使用半经验和从头算的方法来计算取代苯衍生物和这些脲中的电荷分布。实验值与预测值的比较（AM1，STO3G，321-G ∗，631-G ∗∗）给出了苯衍生物的偶极矩。结果表明，计算出的这些硫脲的表面电势成功地预测了相对的氢键缔合能。
• A NEW AND EFFICIENT SOLID STATE SYNTHESIS OF DIARYL THIOUREAS
  作者：Jian-Ping Li、Yu-Lu Wang、Hong Wang、Qian-Fu Luo、Xiao-Yang Wang

  DOI：10.1081/scc-100103270

  日期：2001.1

  Fourteen diaryl thioureas which are physiologically active have been synthesized in the solid state at room temperature. The reaction needs only simple equipment and gives excellent yields.

  已在室温下以固态合成了十四种具有生理活性的二芳基硫脲。该反应只需要简单的设备，产率极好。

表征谱图