(3S,4S,7R,10S)-1-aza-3-t-butoxycarbonylamino-4-phenyl-10-carbomethoxybicyclo[5.3.0]dec-5-ene | 328974-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S,7R,10S)-1-aza-3-t-butoxycarbonylamino-4-phenyl-10-carbomethoxybicyclo[5.3.0]dec-5-ene
• CAS: 328974-69-2
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₅
• 分子量: 400.475
• InChiKey: CDJCOLWKHFQHRN-XSLAGTTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,7R,10S)-1-aza-3-t-butoxycarbonylamino-4-phenyl-10-carbomethoxybicyclo[5.3.0]dec-5-ene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (3S,4S,7R,10S)-1-aza-3-pyroglutamoylamino-4-phenyl-10-carboxyamidebicyclo[5.3.0]decane
  参考文献：
  名称：

  阳极酰胺氧化/烯烃复分解策略：开发统一的方法合成双环内酰胺肽模拟物。

  摘要：

  与建立用于内分泌激素TRH的约束肽模拟物的努力有关，已经开发了构建双环内酰胺肽构件的一般策略。该策略使用阳极酰胺氧化来选择性官能化脯氨酸，然后进行烯烃复分解以建立所需的内酰胺​​约束。所描述的途径提供了一种用于合成具有七元和八元环内酰胺约束的完全官能化的TRH类似物以及在中心氨基酸上没有侧链的六元和七元环内酰胺类似物的单一方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00856-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpent-4-enoic acid 在 Grubbs catalyst first generation 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,4S,7R,10S)-1-aza-3-t-butoxycarbonylamino-4-phenyl-10-carbomethoxybicyclo[5.3.0]dec-5-ene
  参考文献：
  名称：

  阳极酰胺氧化/烯烃复分解策略：开发统一的方法合成双环内酰胺肽模拟物。

  摘要：

  与建立用于内分泌激素TRH的约束肽模拟物的努力有关，已经开发了构建双环内酰胺肽构件的一般策略。该策略使用阳极酰胺氧化来选择性官能化脯氨酸，然后进行烯烃复分解以建立所需的内酰胺​​约束。所描述的途径提供了一种用于合成具有七元和八元环内酰胺约束的完全官能化的TRH类似物以及在中心氨基酸上没有侧链的六元和七元环内酰胺类似物的单一方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00856-5