1-benzyl-N-(quinolin-8-yl)-1H-indole-3-carboxamide | 2163032-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-N-(quinolin-8-yl)-1H-indole-3-carboxamide
• 英文别名: BM6C77C4BK；1-benzyl-N-quinolin-8-ylindole-3-carboxamide
• CAS: 2163032-67-3
• 化学式: C₂₅H₁₉N₃O
• 分子量: 377.445
• InChiKey: JJIYXUBHRJKVGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  46.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙醇 、 1-benzyl-N-(quinolin-8-yl)-1H-indole-3-carboxamide 在 C₁₆H₁₄CoO₆ 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以35 %的产率得到1-benzyl-2-isopropoxy-N-(quinolin-8-yl)-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  水杨醛-钴(II)催化仲醇对吲哚的C-H烷氧基化

  摘要：

  通过钴催化与仲醇的交叉脱氢偶联反应，开发了一种直接有效的通过吲哚 C-H 烷氧基化合成受阻吲哚醚的方案。水杨醛-Co(II)催化剂的选择使得反应能够在不添加酸或碱的条件下在有限的醇存在下进行。该方案对吲哚和仲醇具有广泛的底物范围，并表现出良好的功能耐受性。克级反应和产品的进一步多样化证明了合成应用。初步的机理研究表明，C-H 键的活化不是反应的速率决定步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02582
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-3-羰酰氯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1-benzyl-N-(quinolin-8-yl)-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  水杨醛-钴(II)催化仲醇对吲哚的C-H烷氧基化

  摘要：

  通过钴催化与仲醇的交叉脱氢偶联反应，开发了一种直接有效的通过吲哚 C-H 烷氧基化合成受阻吲哚醚的方案。水杨醛-Co(II)催化剂的选择使得反应能够在不添加酸或碱的条件下在有限的醇存在下进行。该方案对吲哚和仲醇具有广泛的底物范围，并表现出良好的功能耐受性。克级反应和产品的进一步多样化证明了合成应用。初步的机理研究表明，C-H 键的活化不是反应的速率决定步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02582

文献信息

• Copper-Mediated Cascade C–H/N–H Annulation of Indolocarboxamides with Arynes: Construction of Tetracyclic Indoloquinoline Alkaloids
  作者：Ting-Yu Zhang、Chang Liu、Chao Chen、Jian-Xin Liu、Heng-Ye Xiang、Wei Jiang、Tong-Mei Ding、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03580

  日期：2018.1.5

  An efficient and environmentally benign Cu-mediated method was developed for direct cascade C–H/N–H annulation to construct polyheterocyclic indoloquinoline scaffolds. This method highlights an emerging strategy for transforming inert C–H bonds into versatile functional groups in organic synthesis and provides a new versatile approach for the efficient synthesis of indolo[3,2-c] and [2,3-c]quinoline

  开发了一种高效且环境友好的铜介导的方法，用于直接级联C–H / N–H环化，以构建多杂环吲哚并喹啉支架。该方法突出了在有机合成中将惰性C–H键转变为通用官能团的新兴策略，并为有效合成吲哚[3,2- c ]和[2,3- c ]喹啉生物碱提供了新的通用方法。
• Salicylaldehyde-Promoted Cobalt-Catalyzed C–H/N–H Annulation of Indolyl Amides with Alkynes: Direct Synthesis of a 5-HT3 Receptor Antagonist Analogue
  作者：Mao-Gui Huang、Shuai Shi、Ming Li、Yue-Jin Liu、Ming-Hua Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02502

  日期：2021.9.17

  A cobalt-catalyzed annulation of the C(sp2)–H/N–H bond of indoloamides with alkynes assisted by 8-aminoquinoline is reported for the synthesis of six-membered indololactams. The use of salicylaldehyde as the ligand is crucial for this transformation. The protocol has a broad scope for both alkynes and indoles. Preparing an active Co complex illustrates that salicylaldehyde plays a key role in the C–H

  据报道，在 8-氨基喹啉的辅助下，吲哚酰胺的 C(sp 2 )-H/N-H 键与炔烃的钴催化环化可用于合成六元吲哚内酰胺。使用水杨醛作为配体对于这种转化至关重要。该协议对炔烃和吲哚都有广泛的适用范围。制备活性 Co 复合物说明水杨醛在 C-H 活化步骤中起关键作用。合成应用通过多环 5-HT3 受体拮抗剂的克级反应和一步构建得到证实。
• Cobalt-Catalyzed Direct Alkoxylation of Indoles
  作者：Ping Wei、Yiwen Zhu、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00548

  日期：2023.5.5

  metal catalyst has been widely used in direct C–H bond functionalization in recent years. In this work, we developed a cobalt-catalyzed C–H cleavage and alkoxylation of indoles with alcohols for the rapid construction of 2-alkoxylindole scaffolds. In the presence of Co(acac)2 as the catalyst, the reaction proceeds well to give a variety of 2-alkoxylindole derivatives in moderate to high yields. Control

  钴(II)盐作为一种非贵金属催化剂，近年来被广泛应用于直接C-H键功能化。在这项工作中，我们开发了钴催化的 C-H 裂解和吲哚与醇的烷氧基化，用于快速构建 2-烷氧基吲哚支架。在Co(acac) 2作为催化剂存在下，反应进行得很好，以中等到高产率得到多种2-烷氧基吲哚衍生物。对照实验表明，反应中可能涉及自由基过程，Co(III) 物种是活性催化剂。
• Cobalt(II)-Catalyzed Intermolecular Aminocarbonylation of Indoles with Amines
  作者：Ping Wei、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03034

  日期：2023.10.27

  A cobalt(II)-catalyzed C2–H carbonylation of indoles with amines toward indole-2-carboxamides has been developed. By employing Co(OAc)2·4H2O as an inexpensive catalyst and using benzene-1,3,5-triyl triformate (TFBen) as the CO surrogate, a variety of indole-2-carboxamide derivatives were produced in moderate to high yields. Additionally, several bioactive-molecule-related compounds can be applied as

  已经开发出钴（II）催化的吲哚与胺的 C2-H 羰基化反应，生成吲哚-2-甲酰胺。采用Co(OAc) 2 ·4H 2 O作为廉价催化剂并使用三甲酸苯-1,3,5-三酯(TFBen)作为CO替代物，在中等到高反应速率下生成了多种吲哚-2-甲酰胺衍生物。产量。此外，几种生物活性分子相关的化合物也可以用作底物。
• Ni-Catalyzed Direct Carboxylation of an Unactivated C–H Bond with CO₂
  作者：Chunzhe Pei、Jiarui Zong、Shanglin Han、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02429

  日期：2020.9.4

  The transition-metal-catalyzed direct carboxylation of an unactivated C-H bond is rarely reported, and no example of catalysis using abundant and cheap nickel has been reported. In this work, the first Ni-catalyzed direct carboxylation of an unactivated C-H bond under an atmospheric pressure of CO2 is reported. This method affords moderate to high carboxylation yields of various methyl carboxylates under mild conditions. Preliminary mechanistic studies reveal that a Ni(0)-Ni(II)-Ni(I) catalytic cycle may be involved in this reaction.