3-(4-ethylcarboxyphenylimino)indol-2-one | 66223-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-ethylcarboxyphenylimino)indol-2-one
• 英文别名: ethyl 4-((2-oxoindolin-3-ylidene)amino)benzoate；3-(p-Carbethoxyphenyl-imino)-2-indolinon；4-(2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylideneamino)-benzoic acid ethyl ester；Ethyl 4-[(2-oxoindolin-3-ylidene)amino]benzoate；ethyl 4-[(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)amino]benzoate
• CAS: 66223-22-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00410661
• 分子量: 294.31
• InChiKey: RNDTZTWLCFIMFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-ethylcarboxyphenylimino)indol-2-one 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-[2-Oxo-1,2-dihydro-indol-(3Z)-ylideneamino]-benzoic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  基于 Indolin-2-One 支架的新型 VEGFR-2 抑制剂的设计、合成、分子建模和抗癌评价

  摘要：

  基于VEGFR-2抑制剂的基本药效特征，设计并合成了一系列新的二氢吲哚-2-酮衍生物。使用舒尼替尼作为参考药物，评估了所有衍生物针对乳腺癌 (MCF-7) 和肝癌 (HepG2) 癌细胞系的抗增殖活性。评估了最有效的抗增殖衍生物的 VEGFR-2 抑制活性。研究了最有效的抑制剂17a对细胞周期、细胞凋亡和细胞凋亡标记物（caspase-3&-9、BAX 和 Bcl-2）表达的影响。进行了分子建模研究，例如对接模拟、理化性质预测和药代动力学分析。结果显示，衍生物5b 、 10e 、 10g 、 15a和17a表现出有效的抗癌活性，针对 MCF-7 细胞系的 IC 50值为 0.74–4.62 µM（舒尼替尼 IC 50 = 4.77 µM），针对 HepG2 的 IC 50 值为 1.13–8.81 µM细胞系（舒尼替尼 IC 50 = 2.23 µM）。此外，这些化合物显示出有效的 VEGFR-2

  DOI：

  10.3390/ph15111416
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 苯佐卡因 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-ethylcarboxyphenylimino)indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于 Indolin-2-One 支架的新型 VEGFR-2 抑制剂的设计、合成、分子建模和抗癌评价

  摘要：

  基于VEGFR-2抑制剂的基本药效特征，设计并合成了一系列新的二氢吲哚-2-酮衍生物。使用舒尼替尼作为参考药物，评估了所有衍生物针对乳腺癌 (MCF-7) 和肝癌 (HepG2) 癌细胞系的抗增殖活性。评估了最有效的抗增殖衍生物的 VEGFR-2 抑制活性。研究了最有效的抑制剂17a对细胞周期、细胞凋亡和细胞凋亡标记物（caspase-3&-9、BAX 和 Bcl-2）表达的影响。进行了分子建模研究，例如对接模拟、理化性质预测和药代动力学分析。结果显示，衍生物5b 、 10e 、 10g 、 15a和17a表现出有效的抗癌活性，针对 MCF-7 细胞系的 IC 50值为 0.74–4.62 µM（舒尼替尼 IC 50 = 4.77 µM），针对 HepG2 的 IC 50 值为 1.13–8.81 µM细胞系（舒尼替尼 IC 50 = 2.23 µM）。此外，这些化合物显示出有效的 VEGFR-2

  DOI：

  10.3390/ph15111416

文献信息

• Synthesis of some new mixed azines, Schiff and Mannich bases of pharmaceutical interest related to isatin
  作者：Elsayed M. Afsah、Saad S. Elmorsy、Soha M. Abdelmageed、Zaki E. Zaki

  DOI：10.1515/znb-2014-0262

  日期：2015.6.1

  bases 14 and 15 were obtained from 10a and 10b. Treatment of 2 with succinic, phthalic and quinolinic anhydride and pyromellitic dianhydride afforded compounds 16, 17a, 17b and 18, respectively. The synthesis of isatin Schiff bases incorporating a benzoylpiperidine, benzoylmorpholine and 1,4-dibezoylpiperazine moiety and their N-Mannich bases was investigated.

  摘要 通过用适当的醛或二醛处理 3-hydrazonoindolin-2-one (2) 得到混合吖嗪 3a-h 和 4。用甲醛或戊二醛和适当的胺处理 3b 或 3c，得到 azine 曼尼希碱 5-7。靛红或其 N-曼尼希碱 8 与 1-氨基哌啶、4-氨基吗啉和 1,4-二氨基哌嗪缩合得到 10a-d、12 和 13。曼尼希碱 14 和 15 由 10a 和 10b 得到。用琥珀酸、邻苯二甲酸和喹啉酸酐和均苯四酸二酐处理 2 分别得到化合物 16、17a、17b 和 18。研究了结合苯甲酰哌啶、苯甲酰吗啉和 1,4-二苯甲酰哌嗪部分的靛红希夫碱及其 N-曼尼希碱的合成。
• 3-aryl-indolinones derivatives as antiplasmodial agents: synthesis, biological activity and computational analysis
  作者：Ayelen Luczywo、Lucía G. González、Anna C. C. Aguiar、Juliana Oliveira de Souza、Guilherme E. Souza、Glaucius Oliva、Luis F. Aguilar、Juan J. Casal、Rafael V. C. Guido、Silvia E. Asís、Marco Mellado

  DOI：10.1080/14786419.2021.1895149

  日期：2022.8.3

  Next, the inhibitory activity against P. falciparum of 18 compounds were tested, founding six compounds with IC50 < 20 µM. The most active of these compounds was 8c; however, their unsaturated derivative 7c was inactive. Then, a structure-activity relationship analysis was done, founding that focused LUMO lobe on the specific molecular zone is related to inhibitory activity against P. falciparum.

  摘要 疟疾是一种传染病，影响第三世界国家的弱势群体。受天然产物的启发，吲哚生物碱已被用作设计新抗疟药物的核心。因此，以中等至优异的产率获得了十八种羟吲哚衍生物、氮杂类似物。此外，通过H 2 /Pd/C 还原得到的羟吲哚和氮杂衍生物的饱和衍生物以良好的收率获得，导致每种化合物的外消旋混合物。接下来，测试了 18 种化合物对恶性疟原虫的抑制活性，发现 6 种化合物的 IC 50 < 20 µM。这些化合物中最活跃的是8c; 然而，它们的不饱和衍生物7c没有活性。然后，进行构效关系分析，发现LUMO叶聚焦在特定分子区与对恶性疟原虫的抑制活性有关。最后，我们使用分子对接虚拟筛选发现了羟吲哚衍生物对乳酸脱氢酶的潜在抑制作用。
• El-Emary, Polish Journal of Chemistry, 1996, vol. 70, # 9, p. 1143 - 1150
  作者：El-Emary

  DOI：——

  日期：——