4-[2-Oxo-1,2-dihydro-indol-(3Z)-ylideneamino]-benzoic acid hydrazide | 182947-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[2-Oxo-1,2-dihydro-indol-(3Z)-ylideneamino]-benzoic acid hydrazide
• CAS: 182947-30-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₂
• 分子量: 280.286
• InChiKey: SFVJZPHDAAXDJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.58
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(2,6-dioxo-3-piperidyl)-1,3-dioxoisoindolin-4-yl]-2-[2-(2-iodoethoxy)ethoxy]acetamide 、 4-[2-Oxo-1,2-dihydro-indol-(3Z)-ylideneamino]-benzoic acid hydrazide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以52%的产率得到N-(2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1,3-dioxoisoindolin-4-yl)-2-(2-(2-(2-(4-((2-oxoindolin-3-ylidene)amino)benzoyl)hydrazineyl)ethoxy)ethoxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于泊马度胺的新型 PROTAC 作为靶向 EGFRWT 和 EGFRT790M 的潜在抗癌剂的设计、合成和分子对接研究

  摘要：

  摘要 开发、合成了一类基于泊马度胺的新型 EGFR PROTAC，并测试了它们对一组人类癌细胞的细胞毒活性。化合物15 – 21被证明比厄洛替尼对四种测试细胞系更有效。特别是，化合物16被发现是最有效的对应物，因为它对 MCF-7、HepG-2、HCT-116 和 A549 细胞的活性分别是厄洛替尼的 5.55、4.34、5.04 和 7.18 倍。化合物15对四种测试细胞系的活性比多柔比星更强。此外，进一步研究了最有效的细胞毒性化合物对 EGFR WT和 EGFR T790M的激酶抑制作用使用 HTRF 测试。化合物16显示对两种 EGFR 最有效，IC 50值分别为 0.10 和 4.02 µM。化合物16可以在被测细胞中72小时通过泛素化(D max = 96%)有效降解EGFR蛋白。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2062338
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-[2-Oxo-1,2-dihydro-indol-(3Z)-ylideneamino]-benzoic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  基于 Indolin-2-One 支架的新型 VEGFR-2 抑制剂的设计、合成、分子建模和抗癌评价

  摘要：

  基于VEGFR-2抑制剂的基本药效特征，设计并合成了一系列新的二氢吲哚-2-酮衍生物。使用舒尼替尼作为参考药物，评估了所有衍生物针对乳腺癌 (MCF-7) 和肝癌 (HepG2) 癌细胞系的抗增殖活性。评估了最有效的抗增殖衍生物的 VEGFR-2 抑制活性。研究了最有效的抑制剂17a对细胞周期、细胞凋亡和细胞凋亡标记物（caspase-3&-9、BAX 和 Bcl-2）表达的影响。进行了分子建模研究，例如对接模拟、理化性质预测和药代动力学分析。结果显示，衍生物5b 、 10e 、 10g 、 15a和17a表现出有效的抗癌活性，针对 MCF-7 细胞系的 IC 50值为 0.74–4.62 µM（舒尼替尼 IC 50 = 4.77 µM），针对 HepG2 的 IC 50 值为 1.13–8.81 µM细胞系（舒尼替尼 IC 50 = 2.23 µM）。此外，这些化合物显示出有效的 VEGFR-2

  DOI：

  10.3390/ph15111416

文献信息

• Synthesis of some new hydrazide-hydrazones related to isatin and its Mannich and Schiff bases
  作者：Elsayed M. Afsah、Saad S. Elmorsy、Soha M. Abdelmageed、Zaki E. Zaki

  DOI：10.1515/znb-2016-0130

  日期：2016.11.1

  15–17 and 19a, b, respectively. The Mannich reaction of the Schiff base 20 with formaldehyde and the appropriate hydrazide or bis(hydrazide) gave 21a, b and 22a, b. The hydrazides related to Schiff bases 20 and 26 were used as precursors in synthesis of compounds incorporating two 2-oxoindoline units or formazan moiety.

  摘要 酰肼-腙 6a-d 和 7a、b 是通过用结合有哌啶、吗啉和哌嗪单元的酰肼处理靛红 (1) 或其曼尼希碱 2 获得的。1 和 2 与具有哌啶、吗啉和 1,2,3,4-四氢异喹啉部分的三氮烯相关的酰肼反应得到 12a-c 和 13a-c。用亚氨基二乙酰肼 (14) 和乙二胺四乙酰肼 (18) 处理 1 和 2，分别得到 15-17 和 19a、b。Schiff碱20与甲醛和合适的酰肼或双(酰肼)的曼尼希反应得到21a、b和22a、b。与席夫碱 20 和 26 相关的酰肼被用作合成包含两个 2-氧代二氢吲哚单元或甲臜部分的化合物的前体。
• El-Emary, Polish Journal of Chemistry, 1996, vol. 70, # 9, p. 1143 - 1150
  作者：El-Emary

  DOI：——

  日期：——