4-((5-chloro-1H-indol-3-yl)(hydroxy)methyl)benzonitrile | 1190763-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-((5-chloro-1H-indol-3-yl)(hydroxy)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(5-chloro-1H-indol-3-yl)-hydroxymethyl]benzonitrile
• CAS: 1190763-83-7
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O
• 分子量: 282.729
• InChiKey: WQZLOEQEUJFOIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylvinyl)benzamide 、 4-((5-chloro-1H-indol-3-yl)(hydroxy)methyl)benzonitrile 在 4-hydroxy-2,6-diphenyl-8,9,10,11,12,13,14,15-octahydrodinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 4-(1-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-3-oxo-3-phenylpropyl)benzonitrile 、 4-(1-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-3-oxo-3-phenylpropyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Alkylation Reaction of Enamides by Brønsted-Acid Catalysis

  摘要：

  The H-8-BINOL-derived, phosphoric acid catalyzed, highly enatioselective alkylation reaction of enamides with indolyl alcohols has been described. A phosphoric acid derived from H8-BINOL enabled an asymmetric alpha-alkylation of enamides with indolyl alcohols to give beta-aryl 3-(3-indolyl)propanones in high yields (up to 96%) and with excellent enantioselectivity (up to 96% ee).

  DOI：

  10.1021/ol901892s
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚 、 4-氰基苯甲醛 在 水 、 四甲基胍 作用下， 反应 24.0h， 生成 4-((5-chloro-1H-indol-3-yl)(hydroxy)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Alkylation Reaction of Enamides by Brønsted-Acid Catalysis

  摘要：

  The H-8-BINOL-derived, phosphoric acid catalyzed, highly enatioselective alkylation reaction of enamides with indolyl alcohols has been described. A phosphoric acid derived from H8-BINOL enabled an asymmetric alpha-alkylation of enamides with indolyl alcohols to give beta-aryl 3-(3-indolyl)propanones in high yields (up to 96%) and with excellent enantioselectivity (up to 96% ee).

  DOI：

  10.1021/ol901892s