trans-2-<(phenylthio)(trimethylsilyl)methyl>cyclohexanol | 86029-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: trans-2-<(phenylthio)(trimethylsilyl)methyl>cyclohexanol
• 英文别名: (1R,2R)-2-[phenylsulfanyl(trimethylsilyl)methyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 86029-80-3；107079-78-7；107079-79-8
• 化学式: C₁₆H₂₆OSSi
• 分子量: 294.533
• InChiKey: HUKCWHWWTFHEDX-YGFGXBMJSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-<(phenylthio)(trimethylsilyl)methyl>cyclohexanol 在 Pd-BaSO₄ 、 Pb-doped barium sulphate 四甲基乙二胺 、 lithium 1-(dimethylamino)naphthalenide 、 氢气 、 仲丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.92h， 生成 8-exo-methylbicyclo<5,3,0>deca-1,9-diene
  参考文献：
  名称：

  稠合烯丙基环丙烷的立体控制双环膨胀。一种合成水蕈烯和其他稠合双环系统的新途径

  摘要：

  多种 1-（苯硫基）-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷与五、六和七元环稠合已通过多种方法制备，并通过芳香基阴离子还原锂化。在大多数情况下，所得的 1-锂硫基-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷已用 α,β-不饱和醛处理，然后用叔丁醇钾处理，生成烯丙基环丙烷。后者在密封管或闪蒸真空热解装置中进行热重排后，会发生双环膨胀，生成环戊烯环己烯、-环庚烯（氢化茚）或-环辛烯

  DOI：

  10.1021/ja00076a037
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(苯硫甲基)硅烷 、 氧化环己烯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 生成 trans-2-<(phenylthio)(trimethylsilyl)methyl>cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  稠合烯丙基环丙烷的立体控制双环膨胀。一种合成水蕈烯和其他稠合双环系统的新途径

  摘要：

  多种 1-（苯硫基）-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷与五、六和七元环稠合已通过多种方法制备，并通过芳香基阴离子还原锂化。在大多数情况下，所得的 1-锂硫基-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷已用 α,β-不饱和醛处理，然后用叔丁醇钾处理，生成烯丙基环丙烷。后者在密封管或闪蒸真空热解装置中进行热重排后，会发生双环膨胀，生成环戊烯环己烯、-环庚烯（氢化茚）或-环辛烯

  DOI：

  10.1021/ja00076a037

文献信息

• Electrochemical Oxidation of 1-Phenylthio-1-trimethylsilylalkanes
  作者：Jun-ichi Yoshida、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1246/cl.1987.631

  日期：1987.4.5

  Electrochemical oxidation of 1-phenylthio-1-trimethylsilylalkanes in the presence of alcohol resulted in facile cleavage of the carbon–silicon bond and formation of the corresponding acetals.

  在醇存在下，1-苯硫基-1-三甲基硅基烷的电化学氧化导致碳-硅键的容易断裂，并形成相应的缩醛。
• New one carbon homologation reagents utilizing electrochemical oxidation of organosilicon compounds
  作者：Jun-ichi Yoshida、Shin-ichiro Matsunaga、Toshiki Murata、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87051-4

  日期：1991.1

  Phenylthio(trimethylsilyl)methane, phenylthiosbis(trimethylsily)methane, methoxy(trimethysily)methane, and methoxybis(trimethylsilyl)methane are depronated and the resulting anions are alkylated with electrophiles such as organic halides. The alkylation products are readily converted into the corresponding dimethyl acetals or methyl esters by electrochemical oxidation in methanol.
• Anionic 1,4 O→C silyl rearrangements
  作者：Christoph Rücker

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81435-0

  日期：1984.1
• RUECKER, CH., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 39, 4349-4352
  作者：RUECKER, CH.

  DOI：——

  日期：——
• TAKAKI KEN; YASUMURA MASATERU; TAMURA TAKAO; NEGORO KENJI, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 7, 1256-1261
  作者：TAKAKI KEN、 YASUMURA MASATERU、 TAMURA TAKAO、 NEGORO KENJI

  DOI：——

  日期：——