N-tert-butyl-2-(2-chloro-phenyl)-acetamide | 85414-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-2-(2-chloro-phenyl)-acetamide
• 英文别名: N-t.-butyl-(2-chlorophenyl)-acetamide；N-tert-butyl-2-(2-chlorophenyl)acetamide
• CAS: 85414-01-3
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO
• mdl: MFCD03233834
• 分子量: 225.718
• InChiKey: QRRVXXQCCWEHIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-141 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  378.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-2-(2-chloro-phenyl)-acetamide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 镍 为溶剂， 生成 邻氯苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of carboxylic acids and N-tert.-alkylamines

  摘要：

  羧酸和N-t-烷基胺可以通过N-t-烷基羧酸酰胺的碱性压力水解同时制备。用5至50%重量浓度的碱金属氢氧化物水溶液，每摩尔酰胺使用1.0至1.3摩尔的氢氧化物。该过程在200至350摄氏度下进行。

  公开号：

  US04496736A1
• 作为产物：
  描述：

  Dithiocarbonic acid S-{[tert-butyl-(2-chloro-phenyl)-carbamoyl]-methyl} ester O-ethyl ester 在 正辛烷 、 过氧化双月桂酰 作用下， 以73%的产率得到N-tert-butyl-2-(2-chloro-phenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  An Unusual Radical Smiles Rearrangement

  摘要：

  Radicals derived from N-(alpha-xanthyl)acetanilides or N-(alpha-xanthyl)acetylaminopyridines possessing a substituent next to the nitrogen undergo a hitherto undocumented Smiles rearrangement proceeding through a four-membered ring. It was also found that under certain conditions the amidyl radical produced by cleavage of the four-membered ring intermediate can undergo fragmentation to give an isocyanate. Such fragmentations are unprecedented at temperatures corresponding to refluxing benzene or chlorobenzene.

  DOI：

  10.1021/ol051568l

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Carbonsäuren und N-tert. Alkylaminen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0068219A1

  公开（公告）日：1983-01-05

  Carbonsäuren und N-t-Alkylamine können gleichzeitig durch alkalische Druckhydrolyse von N-t-Alkylcarbonsäureamiden hergestellt werden. Man setzt hierzu eine 5- bis 50gewichtsprozentige wäßrige Alkalihydroxidlösung in einer Menge von 1,0 bis 1,3 Mol pro Mol des Amids ein. Das Verfahren wird bei 200 bis 350 °C durchgeführt.

  通过碱压水解 N-t-烷基羧酸酰胺，可同时制得羧酸和 N-t-烷基胺。为此，使用重量百分比为 5%至 50%的氢氧化碱水溶液，每摩尔酰胺的用量为 1.0 至 1.3 摩尔。该工艺在 200 至 350 °C 下进行。
• One-pot synthesis of N-tert-butyl amides from alcohols, ethers and esters using ZnCl2/SiO2 as a recyclable heterogeneous catalyst
  作者：Fatemeh Tamaddon、Fatemeh Tavakoli

  DOI：10.1016/j.molcata.2011.01.013

  日期：2011.3

  ZnCl2/SiO2 has been found to be an efficient and reusable catalyst for conversion of alcohols, ethers and esters to corresponding amides via the Ritter reaction in high yield. It was found that benzonitrile reacted with tert-butyl acetate faster than the other sources of tert-butyl carbocation. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• US4496736A
  申请人：——

  公开号：US4496736A

  公开（公告）日：1985-01-29
• Process for the preparation of carboxylic acids and N-tert.-alkylamines
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04496736A1

  公开（公告）日：1985-01-29

  Carboxylic acids and N-t.-alkylamines can be prepared simultaneously by the alkaline pressure hydrolysis of N-t.-alkyl carboxylic acid amides. A 5 to 50% strength by weight aqueous solution of an alkali metal hydroxide is employed for this purpose in an amount of 1.0 to 1.3 mols per mol of the amide. The process is carried out at 200.degree. to 350.degree. C.

  羧酸和N-t-烷基胺可以通过N-t-烷基羧酸酰胺的碱性压力水解同时制备。用5至50%重量浓度的碱金属氢氧化物水溶液，每摩尔酰胺使用1.0至1.3摩尔的氢氧化物。该过程在200至350摄氏度下进行。
• An Unusual Radical Smiles Rearrangement
  作者：Eric Bacqué、Myriem El Qacemi、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol051568l

  日期：2005.8.1

  Radicals derived from N-(alpha-xanthyl)acetanilides or N-(alpha-xanthyl)acetylaminopyridines possessing a substituent next to the nitrogen undergo a hitherto undocumented Smiles rearrangement proceeding through a four-membered ring. It was also found that under certain conditions the amidyl radical produced by cleavage of the four-membered ring intermediate can undergo fragmentation to give an isocyanate. Such fragmentations are unprecedented at temperatures corresponding to refluxing benzene or chlorobenzene.