1-乙酰氧基-1-亚硝基环戊烷 | 10259-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰氧基-1-亚硝基环戊烷
• 英文名称: 1-nitrosocyclopentyl acetate
• 英文别名: 1-Acetoxy-1-nitrosocyclopentane；(1-nitrosocyclopentyl) acetate
• CAS: 10259-07-1
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: PLPANUGSDMQTSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰氧基-1-亚硝基环戊烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-羟基哌啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过-NOH酮合成环异羟肟酸

  摘要：

  在碱性条件下，用N-羟基苯磺酰胺处理环丁酮或环戊酮，可得到环扩环的异羟肟酸，收率为18-69％。取代的环丁酮的反应产生扩环产物，其中-NOH基团区域和立体选择性地插入到更取代的位置。这种扩展可能是通过一种机制进行的，该机制包括将N-羟基苯磺酰胺的N阴离子添加到酮中，以及将C-亚硝基中间体重新排列成最终产物。

  DOI：

  10.1021/ol9018198
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-乙酰氧基-1-亚硝基环戊烷
  参考文献：
  名称：

  酰氧基亚硝基化合物的扩环

  摘要：

  用四乙酸铅（IV）处理环戊酮和环丁酮衍生的肟，得到亮蓝色的酰氧基亚硝基化合物，碱性水解后，其扩环产物环状异羟肟酸的产率为12-81％。与用Piloty酸的碱性溶液处理相同的酮相比，取代的环戊酮的反应提供了环扩产物，其中–NOH基团选择性地插入到更取代的位置，并提供了更高的收率。膦与酰氧基亚硝基化合物的反应通常产生扩环的贝克曼重排产物，该产物可水解为相应的内酰胺。迅速水解为HNO的酰氧基亚硝基化合物不显示这种扩环反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.002

文献信息

• Photo‐Mediated Intermolecular Coupling of Alkenes with Ketones via Acyloxy Nitroso Compounds
  作者：Danqing Zheng、Stefanie Plöger、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202016955

  日期：2021.4.6

  An atom‐economic intermolecular radical addition reaction of acyloxy nitroso compounds to electron‐deficient alkenes mediated by visible light is reported. The starting nitroso derivatives are readily prepared by oxidation of the corresponding oximes prepared from ketones and the overall transformation represents an oxidative coupling of a ketone with a Michael acceptor. The cascade proceeds smoothly

  报道了由可见光介导的酰氧基亚硝基化合物与缺电子烯烃的原子经济分子间自由基加成反应。起始亚硝基衍生物可以容易地通过由酮制得的相应肟的氧化来制备，并且总转化表示酮与迈克尔受体的氧化偶联。在温和条件下，级联反应平稳进行，以中等至良好的收率提供了一系列有价值的功能化肟。机理研究表明，这些级联反应是通过加成/偶联过程进行的，加成/偶联过程受持久性自由基效应（PRE）的控制，NO则为持久性物种。
• The reaction of lead tetra-acetate with oximes. Part I. Alicyclic and aliphatic oximes
  作者：J. W. Lown

  DOI：10.1039/j29660000441

  日期：——

  Stable free radicals obtained by the action of lead tetra-acetate on the oximes of cyclopentanone, cyclohexanone, 4-butylcyclohexanone, acetone, heptan-2-one, and heptan-4-one are tentatively assigned structures corresponding to the addition of two acetoxy groups to the CN bond of the oximes, and are characterised by their electron paramagnetic resonance (e.p.r.) spectra. The corresponding acetoxy-nitroso

  通过四乙酸铅作用于环戊酮，环己酮，4-丁基环己酮，丙酮，庚烷-2-酮和庚烷-4-酮的肟的作用而获得的稳定的自由基是与两个乙酰氧基的加成相对应的暂定结构。在肟的C N键上存在，并以其电子顺磁共振（epr）光谱为特征。分别生成了相应的乙酰氧基-亚硝基自由基阴离子，并通过epr进行了表征。衍生自1-乙酰氧基-1-亚硝基-4-叔丁基环己烷的自由基阴离子对氮的超精细偶联具有构型效应。提供证据表明四乙酸铅和肟之间同时存在两个反应。
• Visible-Light-Initiated Difunctionalization of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with Acyloxy Nitroso Compounds
  作者：Runye Gao、Fang Wang、Xiao Geng、Chuan-Ying Li、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02703

  日期：2022.10.7

  Herein, a photoinitiated radical relay reaction of quinoxalin-2(1H)-ones, with acyloxy nitroso compounds as a source of radicals, is described. Although the C–H functionalization of quinoxalin-2(1H)-ones has been investigated, its difunctionalization, the simultaneous construction of C–C and N–N bonds directly via the radical relay reaction, has rarely been reported. Moreover, the obtained products

  本文描述了以酰氧基亚硝基化合物为自由基源的quinoxalin-2(1 H )-ones的光引发自由基中继反应。尽管已经研究了quinoxalin-2(1 H )-ones的C-H官能化，但很少报道其双官能化，即直接通过自由基中继反应同时构建C-C和N-N键。此外，所获得的产物在温和条件下经历了顺序反应以获得喹喔啉-2(1 H )-酮的C7-NO 2 。
• Kropf,H.; Lambeck,R., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 700, p. 1 - 17
  作者：Kropf,H.、Lambeck,R.

  DOI：——

  日期：——
• p-Bromo(diacetoxyiodo)benzene, an Efficient Oxidant for Conversion of Oximes into Nitroso Compounds
  作者：E. V. Zhutov、Yu. V. Skornyakov、M. V. Proskurina、N. S. Zefirov

  DOI：10.1023/b:rujo.0000013147.86594.7c

  日期：2003.11