(4aR,5aR,8S,11aR,12S,12aR)-2,2-di-tert-butyl-12-hydroxy-10-oxo-4,4a,5a,7,8,9,10,11a,12,12a-decahydro-[1,3,2]dioxasilino[4'',5'':5',6']pyrano[3',2':5,6][1,4]oxathiino[3,2-c]pyridine-8-carboxylic acid | 1198801-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (4aR,5aR,8S,11aR,12S,12aR)-2,2-di-tert-butyl-12-hydroxy-10-oxo-4,4a,5a,7,8,9,10,11a,12,12a-decahydro-[1,3,2]dioxasilino[4'',5'':5',6']pyrano[3',2':5,6][1,4]oxathiino[3,2-c]pyridine-8-carboxylic acid
• CAS: 1198801-38-5
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₈SSi
• 分子量: 473.62
• InChiKey: GJCQENWXXGZWQT-RCQVTYACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  123.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5aR,8S,11aR,12S,12aR)-2,2-di-tert-butyl-12-hydroxy-10-oxo-4,4a,5a,7,8,9,10,11a,12,12a-decahydro-[1,3,2]dioxasilino[4'',5'':5',6']pyrano[3',2':5,6][1,4]oxathiino[3,2-c]pyridine-8-carboxylic acid 、 L-丝氨酸甲酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-O-连接的糖肽模拟物：合成，构象分析以及与半乳糖苷结合模型凝集素Viscumin的相互作用

  摘要：

  甲硅烷基保护的半乳糖与合适的杂二烯的有效环加成，为简便的非对映选择性通往糖肽模拟支架的基础。它的碳水化合物部分通过β1-3连接的半乳​​糖基化进一步扩展。吡喃糖环保留其4 C 1椅构象，如分子模型和NMR光谱所示，以及典型的exo二糖观察到异头异构体的几何形状。通过使用半乳糖苷特有的植物毒素粘菌素作为模型凝集素，通过饱和转移差异NMR光谱法确定了预期的生物活性。实验部分辅以分子对接。所描述的合成路线以及计算和实验技术的战略性结合以揭示构象性质和生物活性，确定了制备的α- O-连接糖肽模拟物，为进一步开发该支架以提供O-聚糖用于凝集素阻断和疫苗接种提供了有希望的候选物。

  DOI：

  10.1002/chem.200901077
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (1R,3R,8R,9S,10R,15S)-6,6-ditert-butyl-9-hydroxy-13-oxo-2,5,7,18-tetraoxa-11-thia-14-aza-6-silatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadec-12(17)-ene-15-carboxylate 在 palladium hydroxide on carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(4aR,5aR,8S,11aR,12S,12aR)-2,2-di-tert-butyl-12-hydroxy-10-oxo-4,4a,5a,7,8,9,10,11a,12,12a-decahydro-[1,3,2]dioxasilino[4'',5'':5',6']pyrano[3',2':5,6][1,4]oxathiino[3,2-c]pyridine-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  α-O-连接的糖肽模拟物：合成，构象分析以及与半乳糖苷结合模型凝集素Viscumin的相互作用

  摘要：

  甲硅烷基保护的半乳糖与合适的杂二烯的有效环加成，为简便的非对映选择性通往糖肽模拟支架的基础。它的碳水化合物部分通过β1-3连接的半乳​​糖基化进一步扩展。吡喃糖环保留其4 C 1椅构象，如分子模型和NMR光谱所示，以及典型的exo二糖观察到异头异构体的几何形状。通过使用半乳糖苷特有的植物毒素粘菌素作为模型凝集素，通过饱和转移差异NMR光谱法确定了预期的生物活性。实验部分辅以分子对接。所描述的合成路线以及计算和实验技术的战略性结合以揭示构象性质和生物活性，确定了制备的α- O-连接糖肽模拟物，为进一步开发该支架以提供O-聚糖用于凝集素阻断和疫苗接种提供了有希望的候选物。

  DOI：

  10.1002/chem.200901077