(R,Z)-3-(2-(4-methoxyphenyl)-1-(trimethylsilyl)vinyl)-3-methylcyclohexanone | 1261490-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R,Z)-3-(2-(4-methoxyphenyl)-1-(trimethylsilyl)vinyl)-3-methylcyclohexanone
• CAS: 1261490-41-8
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂Si
• 分子量: 316.516
• InChiKey: NFCCPIWXQXAHAJ-CWDSQJGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 、 (4-甲氧基苯乙炔基)三甲基硅烷 在 二异丁基氢化铝 、 copper(II) choride dihydrate 、 C₆₂H₅₈Ag₂N₄O₆S₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (R,Z)-3-(2-(4-methoxyphenyl)-1-(trimethylsilyl)vinyl)-3-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过 NHC-Cu 催化的对映选择性共轭加成将含硅的乙烯基铝与 β-取代的环烯酮加成，形成乙烯基、乙烯基卤化物或酰基取代的季碳立体中心

  摘要：

  描述了含硅乙烯基铝试剂对 β 取代的环戊烯酮和环己烯酮的对映选择性共轭加成 (ECA) 的催化方法。反应由 1.0-5.0 mol% 的双齿 NHC-Cu 复合物促进，该复合物由空气稳定的 CuCl(2)•2H(2)O 制备并原位使用，通常在 15-20 分钟内完成。必需的乙烯基金属是通过用 dibal-H 对炔烃进行位点选择性氢铝化来有效生成的。在纯化后以 48-95% 的产率和 89:11 至 >98:2 的对映异构体比 (er) 获得所需产物，其中包含一个季碳立体中心。产物中的乙烯基硅烷部分可以被官能化，以 67% 至 >98% 的产率提供酰基、乙烯基碘或脱甲硅烷基化烯烃，并且烯烃的立体化学特性保留 >90%。

  DOI：

  10.1021/ja110054q