methyl (S)-6-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2-{[methyl(phenyl)carbamoyl]amino}hexanoate | 1462366-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-6-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2-{[methyl(phenyl)carbamoyl]amino}hexanoate
• 英文别名: methyl N⁶-(tert-butoxycarbonyl)-N²-(methyl(phenyl)carbamoyl)-L-lysinate
• CAS: 1462366-90-0
• 化学式: C₂₀H₃₁N₃O₅
• 分子量: 393.483
• InChiKey: ULMFEHTVTZVWGW-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  96.97
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-6-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2-{[methyl(phenyl)carbamoyl]amino}hexanoate 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 tert-butyl ((S)-6-(((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)(methyl)amino)-5-(3-methyl-3-phenylureido)-6-oxohexyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  伪麻黄碱指示的α-氨基酸衍生物的不对称α-芳基化作用

  摘要：

  可用的α-氨基酸在与连接到假麻黄碱的N'-芳基尿素衍生物的碱作为手性助剂的处理下，以对映选择性的方式在其α位进行芳基化。原位甲硅烷基化和烯醇化诱导N'-芳基向非对映选择性迁移至氨基酸的α位置，随后闭环至乙内酰脲，同时伴随着可回收助剂的爆炸。乙内酰脲产物的水解提供了季氨基酸的衍生物。芳基化避免使用重金属添加剂，并且成功地用于一系列氨基酸和具有不同电子特性的芳基环。

  DOI：

  10.1002/anie.201502569
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-苯基氨基甲酰氯 、 N-Boc-L-赖氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到methyl (S)-6-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2-{[methyl(phenyl)carbamoyl]amino}hexanoate
  参考文献：
  名称：

  伪麻黄碱指示的α-氨基酸衍生物的不对称α-芳基化作用

  摘要：

  可用的α-氨基酸在与连接到假麻黄碱的N'-芳基尿素衍生物的碱作为手性助剂的处理下，以对映选择性的方式在其α位进行芳基化。原位甲硅烷基化和烯醇化诱导N'-芳基向非对映选择性迁移至氨基酸的α位置，随后闭环至乙内酰脲，同时伴随着可回收助剂的爆炸。乙内酰脲产物的水解提供了季氨基酸的衍生物。芳基化避免使用重金属添加剂，并且成功地用于一系列氨基酸和具有不同电子特性的芳基环。

  DOI：

  10.1002/anie.201502569

文献信息

• Intramolecular arylation of amino acid enolates
  作者：Rachel C. Atkinson、Daniel J. Leonard、Julien Maury、Daniele Castagnolo、Nicole Volz、Jonathan Clayden

  DOI：10.1039/c3cc46193a

  日期：——

  Dianionic enolates formed from N′-aryl urea derivatives of amino acids undergo intramolecular C-arylation by attack of the enolate anion on the N′-aryl ring, leading to a hydantoin derivative of a quaternary amino acid. In situ IR studies allow identification of four intermediates on the reaction pathway.

  由氨基酸的N'-芳基脲衍生物形成的二负离子烯醇盐通过烯醇阴离子对N'-芳基环的攻击发生分子内C-芳基化反应，生成四级氨基酸的氢氨基酸衍生物。原位红外研究可以识别反应途径上的四个中间体。