N,N-dimethyl-3-(4-methylpiperidin-1-yl)propanamide | 1616578-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-3-(4-methylpiperidin-1-yl)propanamide
• CAS: 1616578-01-8
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O
• 分子量: 198.308
• InChiKey: YKXLWLFGXSDLCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基哌啶 、 N,N-二甲基丙烯酰胺 在 [ADPQ][CH₃COO] 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到N,N-dimethyl-3-(4-methylpiperidin-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  [ADPQ] [CH 3 COO]：高效，可回收的催化剂，用于在无溶剂条件下进行α，β-不饱和化合物和胺的氮杂迈克尔加成反应

  摘要：

  可循环使用的离子液体[ADPQ] [CH 3 COO]已用作将胺氮杂-迈克尔加成到α，β-不饱和化合物中以生产β-氨基化合物的催化剂。反应在数小时内以高收率完成。离子液体可以循环使用六次而不会明显降低催化活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-1950-4

文献信息

• DABCO-Based Ionic Liquids: Recyclable Catalysts for Aza-Michael Addition of α,β-Unsaturated Amides under Solvent-Free Conditions
  作者：Anguo Ying、Zhifeng Li、Jianguo Yang、Shuo Liu、Songlin Xu、Hua Yan、Chenglin Wu

  DOI：10.1021/jo500937a

  日期：2014.7.18

  developed and used as recyclable catalysts for the aza-Michael addition at room temperature without any organic solvent. [DABCO–PDO][OAc] was found to be the most efficient catalyst, and the amount of catalyst was only 10 mol %. Various amines reacted with a wide range of α,β-unsaturated amides, smoothly affording target products in good to excellent yields within hours. Moreover, the catalyst could be reused

  开发了一系列新型的基于1,4-重氮二环[2.2.2]辛烷（DABCO）的离子液体，并将其用作室温下无任何有机溶剂的aza-Michael加成反应的可循环催化剂。发现[DABCO-PDO] [OAc]是最有效的催化剂，催化剂的量仅为10 mol％。各种胺与多种α，β-不饱和酰胺反应，在数小时内即可顺利以良好的收率获得目标产物。而且，该催化剂可重复使用多达八次，仍保持高催化活性。最后，提出了一个合理的机制。FTIR和计算化学用于验证催化机理。
• [ADPQ][CH3COO]: efficient and recyclable catalyst for aza-Michael addition of α, β-unsaturated compounds and amines under solvent-free conditions
  作者：Xiaochong Gao、Ruichang Gao

  DOI：10.1007/s11164-015-1950-4

  日期：2015.11

  The recyclable ionic liquid [ADPQ][CH3COO] has been used as catalyst for aza-Michael addition of amines to α, β-unsaturated compounds to produce β-amino compounds. The reactions were complete in a few hours with high yields. The ionic liquid can be recycled and reused six times without noticeable decrease of catalytic activity.

  可循环使用的离子液体[ADPQ] [CH 3 COO]已用作将胺氮杂-迈克尔加成到α，β-不饱和化合物中以生产β-氨基化合物的催化剂。反应在数小时内以高收率完成。离子液体可以循环使用六次而不会明显降低催化活性。