(S)-2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylamino)propionic acid methyl ester | 182348-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylamino)propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)amino]propanoate
• CAS: 182348-42-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 247.254
• InChiKey: MVVDAXQXRXBFQU-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-2-羟基-1,3,4-噁二唑 、 L-丙氨酸甲酯盐酸盐 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(S)-2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylamino)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Phosphonium-Mediated Synthesis of 2-Amino-1,3,4-oxadiazoles

  摘要：

  We present an efficient, room temperature procedure for the preparation of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles, Oxadiazol-2-ones can be activated for S(N)Ar substitution using phosphonium reagents (e.g., BOP). This approach provides convenient access to N,N-disubstituted 2-amino-1,3,4-oxadiazoles, which are difficult to prepare using existing synthetic strategies.

  DOI：

  10.1021/ol8004084

文献信息

• Efficient Phosphonium-Mediated Synthesis of 2-Amino-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Christopher G. Levins、Zhao-Kui Wan

  DOI：10.1021/ol8004084

  日期：2008.5.1

  We present an efficient, room temperature procedure for the preparation of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles, Oxadiazol-2-ones can be activated for S(N)Ar substitution using phosphonium reagents (e.g., BOP). This approach provides convenient access to N,N-disubstituted 2-amino-1,3,4-oxadiazoles, which are difficult to prepare using existing synthetic strategies.