2,2-bis(methoxycarbonyl)-1-indanone | 122951-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,2-bis(methoxycarbonyl)-1-indanone
• 英文别名: dimethyl 3-oxo-1H-indene-2,2-dicarboxylate
• CAS: 122951-10-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: GXJHDHWVOSWWPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)benzylidene)malonate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到2,2-bis(methoxycarbonyl)-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸Scan催化的分子内氧化还原反应对乙酸C（sp3）-H键的功能化：串联1,4-氢化物转移/ 1,5-环化过程导致被保护的1-茚满酮

  摘要：

  报道了一种新的CC键形成反应，该反应导致相邻的季碳原子。它是由缩醛C的hydricity促进一釜氢化物转变/环化过程 H键，用benzylidenemalonate片段作为电子受体氢化物，和钪（III），三氟甲磺酸的催化作用。反应产物是1,2-二氢茚满衍生物。烷氧基和链烷硫醇酯基团也可以从缩醛碳分子内转移到亲电的亚苄基丙二酸酯CC键上。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000812

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative cyclization via trapping of acylpalladium derivatives with internal enolates. Its scope and factors affecting the C-to-O ratio
  作者：El-ichi Negishi、Christophe Copéret、Takumichi Sugihara、Izumi Shimoyama、Yantao Zhang、Guangzhong Wu、James M. Tour

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80765-1

  日期：1994.1

  The Pd-catalyzed carbonylative cyclization reaction involving omega-acyl-substituted acylpalladium derivatives can proceed via intramolecular trapping with either C- or O-enolates; the preferential formation of either 5- or 6-membered rings dictates the C-to-O ratio in the trapping with enolates.
• Carbonylative cyclization via intramolecular trapping of acylmetal derivatives by carbon nucleophiles catalyzed by late transition metals
  作者：Eiichi Negishi、Yantao Zhang、Izumi Shimoyama、Guangzhong Wu

  DOI：10.1021/ja00202a055

  日期：1989.9
• NEGISHI, EI-ICHI;ZHANG, YANTAO;SHIMOYAMA, IZUMI;WU, GUANGZHONG, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N0, C. 8018-8020
  作者：NEGISHI, EI-ICHI、ZHANG, YANTAO、SHIMOYAMA, IZUMI、WU, GUANGZHONG

  DOI：——

  日期：——