(3R,4S)-3-benzyl-4-(2-(2-phenylethylcarbonyloxy)-3-methoxyphenyl)-1-((S)-1-phenylethyl)azetidin-2-one | 1204397-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-3-benzyl-4-(2-(2-phenylethylcarbonyloxy)-3-methoxyphenyl)-1-((S)-1-phenylethyl)azetidin-2-one
• 英文别名: [2-[(2S,3R)-3-benzyl-4-oxo-1-[(1S)-1-phenylethyl]azetidin-2-yl]-6-methoxyphenyl] 3-phenylpropanoate
• CAS: 1204397-10-3
• 化学式: C₃₄H₃₃NO₄
• 分子量: 519.64
• InChiKey: KHBNRZBJVRSOIP-RJVZZWLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-1-phenylethylamine 、 3-苯丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R,4S)-3-benzyl-4-(2-(2-phenylethylcarbonyloxy)-3-methoxyphenyl)-1-((S)-1-phenylethyl)azetidin-2-one 、 (3S,4R)-3-benzyl-4-(2-(2-phenylethylcarbonyloxy)-3-methoxyphenyl)-1-((S)-1-phenylethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过施陶丁格环加成反应在手性胺诱导的反式-β-内酰胺形成中的立体选择性

  摘要：

  通过Staudinger环加成反应获得了一系列低至中等非对映选择性的手性反式-β-内酰胺（高达54％de）由亚胺的手性胺成分诱导。结果表明，氮与手性中心的直接连接对于诱导手性至关重要。通过使用异构的1-苯基乙胺可实现中等程度的不对称诱导，该异构体是市场上最便宜的手性来源之一，而3-氨基甲基pin烷则具有较低的非对映选择性，其中手性中心与亚甲基之间的氮原子距离较远。结果表明，将反应温度从110°C升高到140°C可获得相称的结果，但显着加快了转化速度。苯乙胺衍生物的绝对构型是通过对选定样品进行X射线分析确定的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.063

文献信息

• Chiral amine-induced stereoselectivity in trans-β-lactam formation via Staudinger cycloaddition
  作者：Aleksandar R. Todorov、Vanya B. Kurteva、Ranko P. Bontchev、Nikolay G. Vassilev

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.063

  日期：2009.12

  series of chiral trans-β-lactams was obtained via Staudinger cycloaddition with low to moderate diastereoselectivity (up to 54% de) induced by a chiral amine component of the imine. It was shown that the direct connection of nitrogen to a chiral centre is crucial to induce chirality; moderate asymmetric induction was achieved by using isomeric 1-phenylethylamines, which are among the cheapest chiral sources

  通过Staudinger环加成反应获得了一系列低至中等非对映选择性的手性反式-β-内酰胺（高达54％de）由亚胺的手性胺成分诱导。结果表明，氮与手性中心的直接连接对于诱导手性至关重要。通过使用异构的1-苯基乙胺可实现中等程度的不对称诱导，该异构体是市场上最便宜的手性来源之一，而3-氨基甲基pin烷则具有较低的非对映选择性，其中手性中心与亚甲基之间的氮原子距离较远。结果表明，将反应温度从110°C升高到140°C可获得相称的结果，但显着加快了转化速度。苯乙胺衍生物的绝对构型是通过对选定样品进行X射线分析确定的。