(S)-N-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-1-phenylethylamine | 1204611-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (S)-N-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-1-phenylethylamine
• 英文别名: 2-methoxy-6-[[(1S)-1-phenylethyl]iminomethyl]phenol
• CAS: 1204611-64-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: GLKLLGLTBKQCOA-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-1-phenylethylamine 、 zinc(II) acetate dihydrate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到trizinc;2-methoxy-6-[[(1R)-1-phenylethyl]iminomethyl]phenolate;tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  一对同手性三核Zn（ii）团簇在高温下表现出不同寻常的铁电行为†

  摘要：

  分子铁电材料由于其重量轻，易于加工和机械柔韧性而作为一类有前途的信息存储材料引起了广泛的关注。但是，关于具有高温铁电行为和更高的自发极化的分子铁电的报道主要集中在有机-无机钙钛矿上，这在配位化合物中并不多见。在这里，一对同手性三核Zn（II）簇被配制成R- [Zn 3（RL）2（CH 3 COO）4 ]（R-1）和S- [Zn 3（SL）2（ CH 3 COO）4 ]（S-1）用锌（II）和对映体手性席夫碱配体（R / S）-HL（HL = 2-甲氧基-6-[（1-苯基-乙基亚氨基）-甲基]-苯酚）成功构建扩散法。固态圆二色性（CD）光谱完美地说明了R-1和S-1的对映体特征。有趣的是，当外部电场为12 KV cm -1时，三核Zn（II）团簇（R-1）在503 K处表现出异常的高温铁电行为，并且残余极性（P r）和自发极化（P R-1的s）可以达到5.4μCcm分别为-2和8.45μCcm

  DOI：

  10.1039/c9ce00034h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 邻香草醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-N-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-1-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  一对同手性三核Zn（ii）团簇在高温下表现出不同寻常的铁电行为†

  摘要：

  分子铁电材料由于其重量轻，易于加工和机械柔韧性而作为一类有前途的信息存储材料引起了广泛的关注。但是，关于具有高温铁电行为和更高的自发极化的分子铁电的报道主要集中在有机-无机钙钛矿上，这在配位化合物中并不多见。在这里，一对同手性三核Zn（II）簇被配制成R- [Zn 3（RL）2（CH 3 COO）4 ]（R-1）和S- [Zn 3（SL）2（ CH 3 COO）4 ]（S-1）用锌（II）和对映体手性席夫碱配体（R / S）-HL（HL = 2-甲氧基-6-[（1-苯基-乙基亚氨基）-甲基]-苯酚）成功构建扩散法。固态圆二色性（CD）光谱完美地说明了R-1和S-1的对映体特征。有趣的是，当外部电场为12 KV cm -1时，三核Zn（II）团簇（R-1）在503 K处表现出异常的高温铁电行为，并且残余极性（P r）和自发极化（P R-1的s）可以达到5.4μCcm分别为-2和8.45μCcm

  DOI：

  10.1039/c9ce00034h

文献信息

• Chiral amine-induced stereoselectivity in trans-β-lactam formation via Staudinger cycloaddition
  作者：Aleksandar R. Todorov、Vanya B. Kurteva、Ranko P. Bontchev、Nikolay G. Vassilev

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.063

  日期：2009.12

  series of chiral trans-β-lactams was obtained via Staudinger cycloaddition with low to moderate diastereoselectivity (up to 54% de) induced by a chiral amine component of the imine. It was shown that the direct connection of nitrogen to a chiral centre is crucial to induce chirality; moderate asymmetric induction was achieved by using isomeric 1-phenylethylamines, which are among the cheapest chiral sources

  通过Staudinger环加成反应获得了一系列低至中等非对映选择性的手性反式-β-内酰胺（高达54％de）由亚胺的手性胺成分诱导。结果表明，氮与手性中心的直接连接对于诱导手性至关重要。通过使用异构的1-苯基乙胺可实现中等程度的不对称诱导，该异构体是市场上最便宜的手性来源之一，而3-氨基甲基pin烷则具有较低的非对映选择性，其中手性中心与亚甲基之间的氮原子距离较远。结果表明，将反应温度从110°C升高到140°C可获得相称的结果，但显着加快了转化速度。苯乙胺衍生物的绝对构型是通过对选定样品进行X射线分析确定的。