(S)-2-acetoxy-2,6,6-trimethylcyclohexanone | 114247-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-acetoxy-2,6,6-trimethylcyclohexanone
• 英文别名: [(1S)-1,3,3-trimethyl-2-oxocyclohexyl] acetate
• CAS: 114247-78-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: PECHZKGWBMDYJI-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-acetoxy-2,6,6-trimethylcyclohexanone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (+/-)-aeginetolide
  参考文献：
  名称：

  简明不对称地合成（5S，6S）-乙内酰脲和（5S）-二氢act素

  摘要：

  不对称的去质子化反应允许内酯（5S，6S）-乙内酰脲（1）和（5S）-二氢放线乙二酸酐（2）的短合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96368-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,6-dimethyl-1-trimethylsiloxy-1-cyclohexene 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 (S)-2-acetoxy-2,6,6-trimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  简明不对称地合成（5S，6S）-乙内酰脲和（5S）-二氢act素

  摘要：

  不对称的去质子化反应允许内酯（5S，6S）-乙内酰脲（1）和（5S）-二氢放线乙二酸酐（2）的短合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96368-8

文献信息

• Lead(IV) acetate mediated cleavage of β-hydroxy ethers: enantioselective synthesis of α-acetoxy carbonyl compounds
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Esteban Alvarez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Pedro E. Muñoz、Fermín Jimenez、Hanane Bouanou

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.056

  日期：2011.11

  α-Acetoxy aldehydes or α-acetoxy ketones can be efficiently synthesized by treating 2,3-epoxy primary alcohols with lead tetraacetate. The reaction, which proceeds with complete regio- and stereoselectivity facilitates the enantioselective synthesis of α-acetoxy carbonyl compounds from allyl alcohols, via Sharpless epoxidation. Cyclic β-hydroxy ethers, with an oxygenated five-, six- or seven-membered

  通过用四乙酸铅处理2，3-环氧伯醇可以有效地合成α-乙酰氧基醛或α-乙酰氧基酮。以完全的区域和立体选择性进行的反应有助于通过Sharpless环氧化由烯丙醇对映体选择性合成α-乙酰氧基羰基化合物。具有氧化的五元，六元或七元环的环状β-羟基醚被转化为α-乙酰氧基醚。
• Lead(IV) acetate oxidative ring-opening of 2,3-epoxy primary alcohols: a new entry to optically active α-hydroxy carbonyl compounds
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Esteban Alvarez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Pedro E. Muñoz、Fermín Jiménez、Hanane Bouanou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.116

  日期：2011.8

  The treatment of 2,3-epoxy primary alcohols with lead(IV) acetate (LTA) leads to α-acetoxy aldehydes or α-acetoxy ketones, through the nucleophilic ring-opening of an intermediate oxonium and the subsequent carbon–carbon bond cleavage. This reaction represents a new route to optically active α-hydroxy carbonyl compounds.

  通过中间体氧鎓的亲核开环和随后的碳-碳键裂解，用乙酸铅（IV）（LTA）处理2,3-环氧伯醇可产生α-乙酰氧基醛或α-乙酰氧基酮。该反应代表了制备旋光性α-羟基羰基化合物的新途径。