(S)-4-methoxy-2-(4-methoxybenzyl)-4-oxobutanoic acid | 1111224-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-4-methoxy-2-(4-methoxybenzyl)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1111224-16-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: NEQNHPTYRJSEGC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-benzylidene-4-methoxy-4-oxobutanoic acid 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 4-isopropoxydinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (S)-4-methoxy-2-(4-methoxybenzyl)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  H 8-联萘基氨基醇配体的催化不对称炔化和醛化

  摘要：

  合成了一种新型的手性H 8 -1,1'-联萘基氨基醇配体（1 R a，2 S，3 R）-2，并用于有机锌的直接亲核加成（炔基锌和芳基锌原位制备）生成醛类，以高收率和良好至优异的对映选择性产生相应的旋光炔丙醇和二芳基甲醇。对于不对称芳基化反应，一种催化剂（1 R a，2 S，3 R）-2 通过适当地组合各种芳基锌试剂和醛，可以提供许多药学上感兴趣的二芳基甲醇的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700215

文献信息

• Synthesis of Versatile Building Blocks through Asymmetric Hydrogenation of Functionalized Itaconic Acid Mono‐Esters
  作者：Koen F. W. Hekking、Laurent Lefort、André H. M. de Vries、Floris L. van Delft、Hans E. Schoemaker、Johannes G. de Vries、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/adsc.200700307

  日期：2008.1.4

  The rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of several β-substituted itaconic acid monoesters, using a library of monodentate phosphoramidite and phosphite ligands is described. Two β-alkyl-substituted substrates were readily hydrogenated by the rhodium complex Rh(COD)2BF4 in combination with (S)-PipPhos as a ligand resulting in ees of 99 %. In contrast, the corresponding more hindered β-aryl-substituted

  描述了使用单齿亚磷酰胺和亚磷酸酯配体的文库，铑催化几种β-取代衣康酸单酯的不对称氢化。两个β-烷基取代的底物很容易被铑配合物Rh（COD）2 BF 4与作为配体的（S）-PipPhos结合而氢化，结果ee值为99％。相反，在这些条件下，相应的受阻更大的β-芳基取代的底物没有表现出可接受的对映选择性。但是，使用48元配体文库导致针对这些底物鉴定了几种合适的配体，从而导致ees为89–99％。所得的光学活性琥珀酸衍生物是潜在的用于更精细化合物的构建基块，因为能够区分分子两侧的羧酸和酯基。