dimethyl 4-hydroxy-4-methyl-6-oxo-2-phenylcyclohexane-1,3-dicarboxylate | 64681-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 4-hydroxy-4-methyl-6-oxo-2-phenylcyclohexane-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: 4-hydroxy-4-methyl-6-oxo-2-phenyl-cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid dimethyl ester；4-Hydroxy-4-methyl-6-oxo-2-phenyl-cyclohexan-1,3-dicarbonsaeure-dimethylester；Dimethyl 4-hydroxy-4-methyl-6-oxo-2-phenyl-1,3-cyclohexanedicarboxylate
• CAS: 64681-98-7
• 化学式: C₁₇H₂₀O₆
• mdl: MFCD00740386
• 分子量: 320.342
• InChiKey: NRKXAVULMYQWDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-hydroxy-4-methyl-6-oxo-2-phenylcyclohexane-1,3-dicarboxylate 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以45%的产率得到dimethyl 3-hydroxy-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过芳族醛与β-酮酸酯或酮的顺序反应有效地选择性合成官能化联苯

  摘要：

  芳族醛和β-酮酯/酮的Knoevenagel / Michael / Aldol反应以连续的方式以良好的收率得到中间体环己酮。后者在用碘进行氧化芳构化后，以中等至良好的产率获得了具有至少一个酚羟基的官能化联苯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.001
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到dimethyl 4-hydroxy-4-methyl-6-oxo-2-phenylcyclohexane-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过芳族醛与β-酮酸酯或酮的顺序反应有效地选择性合成官能化联苯

  摘要：

  芳族醛和β-酮酯/酮的Knoevenagel / Michael / Aldol反应以连续的方式以良好的收率得到中间体环己酮。后者在用碘进行氧化芳构化后，以中等至良好的产率获得了具有至少一个酚羟基的官能化联苯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.001

文献信息

• Dieckmann, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 2686
  作者：Dieckmann

  DOI：——

  日期：——
• A MILD AND CONVENIENT ONE-POT SYNTHESIS OF 4-ARYL-N-OH-HANTZSCH ESTERS
  作者：Chun-Bao Miao、Xiao-Qiang Sun、Chun-Ping Dong、Yan-Hong Wang、Hai-Tao Yang、Qi Meng、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.3987/com-13-12668

  日期：——

  A general methodology to prepare a series of 4-Aryl-N-OH Hantzsch esters was developed. The key factor is to control the first-step of Michael addition at 0 degrees C. The method was practical to produce symmetrical and unsymmetric N-OH-Hantzsch esters in moderate yield. This class of compounds might have use in medicinal and material science.
• A Facile Synthesis of 4-Aryl-5-alkoxycarbonyl- 6-hydroxy-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydro- 3-hydroxy-2-(pyridin-2-yl)indazoles and Their NMR Characterizations
  作者：Yeon Tae Jeong、Shanmugasundaram Amirthaganesan、Gopalakrishnan Aridoss、Young Hwan Park、Jong Su Kim、Se Mo Son

  DOI：10.3987/com-07-11231

  日期：——
• Reaction of dialkyl 2-aryl-4-hydroxy-4-methyl-6-oxocyclohexane-1,3-dicarboxylates with aliphatic amines
  作者：V. L. Gein、N. V. Nosova、A. S. Prusakova、M. I. Vakhrin、A. P. Kriven’ko

  DOI：10.1134/s1070363208120116

  日期：2008.12

  Benzylamine, phenethylamine, and homoveratrylamine reacted with dialkyl 2-aryl-4-hydroxy-4-methyl-6-oxocyclohexane-1,3-dicarboxylates at the endocyclic carbonyl group with conservation of the enolic hydroxy group to give dialkyl 4-alkylamino-2-aryl-6-hydroxy-6-methylcyclohex-3-ene-1,3-dicarboxylates. The reaction of dimethyl 4-hydroxy-4-methyl-6-oxo-2-phenylcyclohexane-1,3-dicarboxylate with tryptamine was accompanied by dehydration with formation of dimethyl 4-[2-(1H-indol-3-yl)ethylamino]-6-methyl-2-phenylcyclohexa-3,5-diene-1,3-dicarboxylate, presumably due to basic properties of the indole nitrogen atom.
• LAL B.; BHADURI A. P., INDIAN J. CHEM. <IJOC-P>, 1977, B 15, NO 4, 359-363
  作者：LAL B.、 BHADURI A. P.

  DOI：——

  日期：——