4-bromo-3-(2-(dimethylamino)ethoxy)aniline | 170230-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-bromo-3-(2-(dimethylamino)ethoxy)aniline
• 英文别名: 3-(2-Dimethylaminoethoxy)-4-bromoaniline；4-bromo-3-[2-(dimethylamino)ethoxy]aniline
• CAS: 170230-19-0
• 化学式: C₁₀H₁₅BrN₂O
• 分子量: 259.146
• InChiKey: QLAUMSHAQJMZPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-(2-(dimethylamino)ethoxy)aniline 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-(4-(2-(2-chlorophenyl)acetamido)-2-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)-1H-pyrazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS

  摘要：

  本发明涉及通式（I-1）或（I-2）的化合物，其中R1为氢、较低烷基、较低烷氧基、卤素、O(CH2)2-较低烷氧基、O(CH2)2N(CH3)2或O(CH2)-吗啡啉基；R1'为氢、较低烷基、较低烷氧基、卤素、O(CH2)2-较低烷氧基、O(CH2)2N(CH3)2或O(CH2)-吗啡啉基；但要注意，R1和R1'中两者同时为氢，但只有一个为较低烷基、较低烷氧基、卤素、O(CH2)2-较低烷氧基、O(CH2)2N(CH3)2或O(CH2)-吗啡啉基；Het为5或6元杂芳基团，其中杂原子选自N、O或S；X为-CRR'-、-CRR'-NR'-、-C(O)-、-CH2-S-、-CH2-S(O)2-、CH2-O-或-CH2-CRR'-；R/R'独立地为氢、较低烷基、羟基或苯基，或R和R'可与它们连接的碳原子共同形成环丙基环；R2为较低烷基、-C(O)O-较低烷基、C3-6-环烷基（可选择地被较低烷基或=O取代）、桥环己基或C3-6-环烯基，或为5元杂芳基团，其中杂原子选自N、O或S，可选择地被一个或多个较低烷基取代，或为吡啶基，可选择地被卤素或较低烷氧基取代；或为苯基，可选择地被一个或多个来自卤素、氰基、S(O)2-较低烷基、较低烷基、被卤素取代的较低烷基、较低烷氧基、被卤素取代的较低烷氧基或氨基的R2'取代基，或为苯并[1,3]二氧杂环己基、萘基、吲哚基、苯并异噁唑基、2,3-二氢-1H-茚基，可选择地被较低烷氧基或氧羟基取代，或为3,4-二氢-2H-[1,4]噁唑基，可选择地被氧羟基取代，或为五元或六元杂环烷基团；或为药学上可接受的酸盐，或为外消旋混合物，或为其相应的对映体和/或光学异构体。这些化合物可用于治疗或预防精神分裂症、强迫性人格障碍、重性抑郁症、双相障碍、焦虑障碍、正常衰老、癫痫、视网膜退化、创伤性脑损伤、脊髓损伤、创伤后应激障碍、恐慌障碍、帕金森病、痴呆症、阿尔茨海默病、轻度认知障碍、化疗诱导的认知功能障碍、唐氏综合征、自闭症谱系障碍、听力损失、耳鸣、脊髓小脑性共济失调、肌萎缩侧索硬化、多发性硬化、亨廷顿病、中风、放射治疗、慢性压力、滥用神经活性药物，如酒精、阿片类药物、甲基苯丙胺、芬太尼和可卡因。

  公开号：

  WO2014079850A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromo-5-nitrophenoxy)-N,N-dimethylethanamine 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以87.6%的产率得到4-bromo-3-(2-(dimethylamino)ethoxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] POTENT AND SELCTIVE COMPOUNDS AS SEROTONIN 1B RECEPTOR MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS PUISSANTS ET SÉLECTIFS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE LA SÉROTONINE 1B

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的新化合物作为5-羟色胺受体1B（5-HTR1B）的调节剂。这些化合物在治疗由5-羟色胺受体类型1B（5-HTR1B）介导的疾病和病况方面具有潜在的用途，如癌症，包括血液癌症和实体瘤，呼吸系统疾病和肝脏疾病。

  公开号：

  WO2022074103A1

文献信息

• Heterocyclic biphenylylamides useful as 5HT1D antagonists
  申请人：SmithKline Beecham plc

  公开号：US05801170A1

  公开（公告）日：1998-09-01

  A compound of formula (I) or a salt thereof: ##STR1## wherein P is a 5 to 7 membered heterocyclic ring selected from the group consisting of thienyl, furyl, pyrrolyl, triazolyl, diazolyl, tetrazolyl, imidazolyl, oxadiazolyl, isothiazolyl, isoxazolyl, thiadiazolyl, pyridyl, pyrimdyl and pyrazinyl; R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are independently hydrogen, halogen, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-6 cycloalkyl, C.sub.3-6 cycloalkenyl, C.sub.1-6 alkoxy, hydroxyC.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkylOC.sub.1-6 alkyl, alkanoyl, optionally substituted phenyl, alkanoyloxy, hydroxy, nitro, trifluoromethyl, cyano, CO.sub.2 R.sup.9,CONR.sup.10 R.sup.11 where R.sup.9, R.sup.10 and R.sup.11 are independently hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; R.sup.4 and R.sup.5 are independently hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; R.sup.6 is hydrogen, halogen, hydroxy, C.sub.1-6 alkyl or C.sub.1-6 alkoxy R.sup.7 and R.sup.8 are independently hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, a optionally substituted phenylalkyl or together with the nitrogen atom to which they are attached form an optionally substituted 5- to 7-membered heterocyclic ring containing one or two heteroatoms selected from oxygen, nitrogen or sulphur; A is CONH or NHCO; B is oxygen, S(O)p where p is 0, 1 or 2, NR.sup.12 where R.sup.12 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl or phenylC.sub.1-6 alkyl, or B is CR.sup.4 .dbd.CR.sup.5 or CR.sup.4 R.sup.5 where R.sup.4 and R.sup.5 are independently hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; m is 1 to 4; and n is 1 or 2.

  式（I）的化合物或其盐：##STR1##其中P是从噻吩基，呋喃基，吡咯基，三唑基，二唑基，四唑基，咪唑基，噁二唑基，异噻唑基，异噁唑基，噻二唑基，吡啶基，吡啶二基和吡啶基中选择的5至7成员杂环环；R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3分别是氢，卤素，C.sub.1-6烷基，C.sub.3-6环烷基，C.sub.3-6环烯基，C.sub.1-6烷氧基，羟基C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基C.sub.1-6烷基，烷酰基，可选择地取代的苯基，烷酰氧基，羟基，硝基，三氟甲基，氰基，CO.sub.2R.sup.9，CONR.sup.10R.sup.11其中R.sup.9，R.sup.10和R.sup.11分别是氢或C.sub.1-6烷基；R.sup.4和R.sup.5分别是氢或C.sub.1-6烷基；R.sup.6是氢，卤素，羟基，C.sub.1-6烷基或C.sub.1-6烷氧基R.sup.7和R.sup.8分别是氢，C.sub.1-6烷基，可选择地取代的苯基烷基或与它们连接的氮原子一起形成一个可选择地取代的5-至7成员杂环环，其中含有一个或两个从氧，氮或硫中选择的杂原子；A是CONH或NHCO；B是氧，S（O）p其中p为0，1或2，NR.sup.12其中R.sup.12是氢，C.sub.1-6烷基或苯基C.sub.1-6烷基，或B是CR.sup.4.dbd.CR.sup.5或CR.sup.4R.sup.5其中R.sup.4和R.sup.5分别是氢或C.sub.1-6烷基；m为1至4；n为1或2。
• [EN] LACTAMS AS INHIBITORS OF ROCK<br/>[FR] LACTAMES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE RHO-KINASES (ROCK)
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016144936A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective ROCK inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating cardiovascular, smooth muscle, oncologic, neuropathologic, autoimmune, fibrotic, and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了化合物的结构式（I）：或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性的ROCK抑制剂。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物以及使用这些药物治疗心血管、平滑肌、肿瘤、神经病理学、自身免疫、纤维化和/或炎症性疾病的方法。
• [EN] POTENT AND SELCTIVE COMPOUNDS AS SEROTONIN 1B RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS PUISSANTS ET SÉLECTIFS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE LA SÉROTONINE 1B
  申请人：LEUKOS BIOTECH S L

  公开号：WO2022074103A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  The present invention relates to new compounds of formula (I): as modulators of serotonin receptor 1B (5-HTR1B) also known as 5-hydroxytryptamine receptor 1B (5-HT1B). The compounds are of potential utility in the treatment of diseases and conditions mediated by serotonin receptor type 1B (5-HTR1B), such as cancer, including blood cancer and solid tumors, respiratory diseases and hepatic disorders.

  本发明涉及公式（I）的新化合物作为5-羟色胺受体1B（5-HTR1B）的调节剂。这些化合物在治疗由5-羟色胺受体类型1B（5-HTR1B）介导的疾病和病况方面具有潜在的用途，如癌症，包括血液癌症和实体瘤，呼吸系统疾病和肝脏疾病。
• Lactams as inhibitors of rock
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10112929B2

  公开（公告）日：2018-10-30

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective ROCK inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating cardiovascular, smooth muscle, oncologic, neuropathologic, autoimmune, fibrotic, and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了式(I)化合物：或其立体异构体、同系物或药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性 ROCK 抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗心血管、平滑肌、肿瘤、神经病理、自身免疫、纤维化和/或炎症性疾病的方法。
• Chroman-3-amides as potent Rho kinase inhibitors
  作者：Yen Ting Chen、Thomas D. Bannister、Amiee Weiser、Evelyn Griffin、Li Lin、Claudia Ruiz、Michael D. Cameron、Stephan Schürer、Derek Duckett、Thomas Schröter、Philip LoGrasso、Yangbo Feng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.080

  日期：2008.12

  Inhibition of Rho kinase (ROCK) is an attractive strategy for the treatment of diseases such as hypertension, glaucoma, and cancer. Here we report chroman-3-amides as highly potent ROCK inhibitors with sufficient kinase selectivity, excellent cell activity, good microsomal stability, and desirable pharmacokinetic properties for study as potential therapeutic agents. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.