ethyl 8-azaspiro[4.5]deca-6,9-diene-8-carboxylate | 37778-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 8-azaspiro[4.5]deca-6,9-diene-8-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1,4-dihydro-4,4-(tetramethylene)pyridine-1-carboxylate；8-aza-spiro[4.5]deca-6,9-diene-8-carboxylic acid ethyl ester；N-Carboethoxy-1,4-dihydropyridin-4-spirocyclopentan；1-Carboethoxy-4,4-tetramethylen-1,4-dihydropyridin
• CAS: 37778-33-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: VISPKCUVQVXYKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 8-azaspiro[4.5]deca-6,9-diene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从4-烯基吡啶到4,4-螺旋连接的1,4-二氢吡啶-1-甲酸乙酯的一锅有机金属路线

  摘要：

  在不分离中间体的单锅法中，依次用二环己基硼烷，三甲基铝和碳氯酸乙酯处理（3-烯-1-基）吡啶（13），得到乙基1,4-二氢-4,4-（基于起始的烯基吡啶13（方案5），四亚甲基）吡啶-1-羧酸盐（= 8-氮杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-8-羧酸乙酯; 2）的产率为46％。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200373

文献信息

• FOOS J.; STEEL F.; RIZVI S. Q. A.; FRAENKEL G., J.ORG. CHEM., 1979, 44, NO 14, 2522-2529
  作者：FOOS J.、 STEEL F.、 RIZVI S. Q. A.、 FRAENKEL G.

  DOI：——

  日期：——
• A One-Pot Organometallic Route from a 4-Alkenylpyridine to a 4,4-Spiro-Linked Ethyl 1,4-Dihydropyridine-1-carboxylate
  作者：Gideon Fraenkel、Albert Chow、Yulan Liang、Jinhua Song、Judith Gallucci

  DOI：10.1002/hlca.201200373

  日期：2012.11

  one‐pot process without isolation of intermediates, (but‐3‐en‐1‐yl)pyridine (13) is treated sequentially with dicyclohexylborane, trimethylaluminium, and ethyl carbonochloridate yielding ethyl 1,4‐dihydro‐4,4‐(tetramethylene)pyridine‐1‐carboxylate (=ethyl 8‐azaspiro[4.5]deca‐6,9‐diene‐8‐carboxylate; 2) in 46% yield based on starting alkenylpyridine 13 (Scheme 5).

  在不分离中间体的单锅法中，依次用二环己基硼烷，三甲基铝和碳氯酸乙酯处理（3-烯-1-基）吡啶（13），得到乙基1,4-二氢-4,4-（基于起始的烯基吡啶13（方案5），四亚甲基）吡啶-1-羧酸盐（= 8-氮杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-8-羧酸乙酯; 2）的产率为46％。