tert-butyl (R)-3-<(R)-ω-tert-butoxycarbonylamino-1-ethoxycarbonylpentyl>amino-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepine-5-acetate | 100236-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-3-<(R)-ω-tert-butoxycarbonylamino-1-ethoxycarbonylpentyl>amino-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepine-5-acetate
• 英文别名: tert-butyl (R)-3-((R)-ω-tert-butoxycarbonylamino-1-ethoxycarbonylpentyl)amino-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepine-5-acetate；ethyl (2R)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-[[(3R)-5-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-4-oxo-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-3-yl]amino]hexanoate
• CAS: 100236-41-7
• 化学式: C₂₈H₄₃N₃O₇S
• 分子量: 565.731
• InChiKey: UUQNREQNOQCMLP-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-3-<(R)-ω-tert-butoxycarbonylamino-1-ethoxycarbonylpentyl>amino-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepine-5-acetate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到2-((R)-3-(((S)-6-氨基-1-乙氧基-1-氧代己-2-基)氨基)-4-氧代-3,4-二氢苯并[b][1,4] 硫氮杂-5(2H)-基)乙酸二盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and angiotensin converting enzyme inhibitory activity of 1,5-benzothiazepine and 1,5-benzoxazepine derivatives. II.

  摘要：

  一系列具有(S)-ω-氨基-1-羧基烷胺基的(R)-3-氨基-4-氧代-2,3,4,5-四氢-1,5-苯并噻二嗪-5-乙酸(4和13)以及(S)-3-氨基-4-氧代-2,3,4,5-四氢-1,5-苯并噁二嗪-5-乙酸(5和14)作为我们寻找长效血管紧张素转换酶(ACE)抑制剂的一部分被合成。多个衍生物显示出强大的体外和体内ACE抑制活性。该系列化合物的结构-活性关系表明，体内ACE抑制活性的持续时间取决于3-位上ω-氨基烷胺取代基的碳链长度。具有最长活性的是(S)-8-氨基-1-羧基辛胺基衍生物(4d和5d)。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2078
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-bromo-6-phthalimidohexanoic acid 在 硫酸 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 tert-butyl (R)-3-<(R)-ω-tert-butoxycarbonylamino-1-ethoxycarbonylpentyl>amino-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepine-5-acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and angiotensin converting enzyme inhibitory activity of 1,5-benzothiazepine and 1,5-benzoxazepine derivatives. II.

  摘要：

  一系列具有(S)-ω-氨基-1-羧基烷胺基的(R)-3-氨基-4-氧代-2,3,4,5-四氢-1,5-苯并噻二嗪-5-乙酸(4和13)以及(S)-3-氨基-4-氧代-2,3,4,5-四氢-1,5-苯并噁二嗪-5-乙酸(5和14)作为我们寻找长效血管紧张素转换酶(ACE)抑制剂的一部分被合成。多个衍生物显示出强大的体外和体内ACE抑制活性。该系列化合物的结构-活性关系表明，体内ACE抑制活性的持续时间取决于3-位上ω-氨基烷胺取代基的碳链长度。具有最长活性的是(S)-8-氨基-1-羧基辛胺基衍生物(4d和5d)。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2078

文献信息

• Condensed seven-membered ring compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0156455A2

  公开（公告）日：1985-10-02

  Novel condensed seven-membered ring compounds of the formula: [wherein R1 and R2 are independently hydrogen, halogen, trifluoromethyl, lower alkyl or lower alkoxy, or both jointly form tri- or tetramethylene; R3 and R5 are independently hydrogen, lower alkyl or aralkyl; R4 is hydrogen or lower alkyl; R6 is a condensed or non-condensed hetero-alicyclic containing at least one atom of N, 0 and S as a ring-forming atom which may be substituted; A is an alkylene chain; n is 1 or 2] and salts thereof. These compounds exhibit inhibitory activity on angiotensin converting enzyme and so forth, and are of value as an agent for diagnosis, prevention and treatment of circulatory diseases, such as hypertension, cardiopathy and cerebral apoplexy.

  式中 R1 和 R2 独立地为氢、卤素、三氟甲基、低级烷基或低级烷氧基，或二者共同形成三亚甲基或四亚甲基；R3 和 R5 独立地为氢、低级烷基或芳烷基；R4 为氢或低级烷基；R6 为缩合或非缩合杂脂环，至少含有一个 N、0 和 S 原子作为成环原子，可被取代；A 为亚烷基链；n 为 1 或 2]及其盐。 这些化合物对血管紧张素转换酶等具有抑制活性，具有诊断、预防和治疗高血压、心肌病和脑中风等循环系统疾病的价值。
• Condensed, seven-membered ring compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0125056B1

  公开（公告）日：1991-01-16
• ITOH KATSUMI; KORI MASAKUNI; INADA YOSHIYUKI; NISHIKAWA KOHEI; KAWAMATSU +, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 5, 2078-2089
  作者：ITOH KATSUMI、 KORI MASAKUNI、 INADA YOSHIYUKI、 NISHIKAWA KOHEI、 KAWAMATSU +

  DOI：——

  日期：——
• US4564612A
  申请人：——

  公开号：US4564612A

  公开（公告）日：1986-01-14
• US4638000A
  申请人：——

  公开号：US4638000A

  公开（公告）日：1987-01-20