phenylcarbamoyl-L-alanine methyl ester | 104060-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenylcarbamoyl-L-alanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-(phenylcarbamoylamino)propanoate
• CAS: 104060-51-7；104112-29-0；104112-28-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: XBFTZRUQAZUZHF-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylcarbamoyl-L-alanine methyl ester 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用微波辐射合成含有不对称双取代尿素单元的新型手性胆酸基分子镊子

  摘要：

  通过使用微波辐射通过碳酸酯链将不对称双取代的尿素连接到脱氧胆酸甲酯，开发了一种用于合成新的手性胆酸分子镊子人工受体的有效程序。这些新受体的结构通过 1H NMR、IR、MS 光谱和元素分析得到证实。通过紫外-可见光谱滴定检查它们的结合特性。初步结果表明，这些分子镊子不仅能识别阴离子，而且对 D-氨基酸甲酯也表现出良好的对映选择性。

  DOI：

  10.3184/174751912x13318994425202
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 异氰酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到phenylcarbamoyl-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Davies, John S.; Enjalbal, Christine; Llewellyn, Gareth, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 8, p. 1225 - 1231

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isocyanates, Part 4. Convenient Phosgene-Free Method for the Synthesis and Derivatization of Enantiopure α-Isocyanato Carboxylic Acid Esters
  作者：Hans-Joachim Knölker、Tobias Braxmeier

  DOI：10.1055/s-1997-928

  日期：1997.8

  A novel phosgene-free procedure for the synthesis of α-isocyanato carboxylic acid esters starting from α-amino acid esters has been achieved. The isocyanates are obtained enantiomerically pure (>99% ee) by a DMAP-catalyzed isocyanation with di-tert-butyl dicarbonate, which proceeds in 10 min at room temperature. In situ derivatization of the isocyanates by reaction with amines and alcohols affords the corresponding enantiopure ureas and carbamates.

  以δ-氨基酸酯为起点合成δ-异氰酸羧酸酯的不含光气的新方法已经实现。通过 DMAP 催化与二碳酸二叔丁酯的异氰酸酯化反应，可在室温下 10 分钟内获得对映体纯度大于 99% 的异氰酸酯。异氰酸酯通过与胺和醇反应进行原位衍生，可得到相应的对映体脲和氨基甲酸酯。
• The Synthesis of Novel Chiral Cholic Acid-Based Molecular Clefts Containing Unsymmetrically Disubstituted Urea Unit
  作者：Qi Ming Mu、Cui Hua Xue、Qing Hua Zhang、Shu Hua Chen

  DOI：10.1081/scc-120022481

  日期：2003.9.1

  Abstract A novel type of chiral molecular clefts has been designed and synthesized by linking an unsymmetrically disubstituted urea to methyl deoxycholate via a carbonate chain. The structures of these new receptors 3a–d were confirmed by 1H NMR, IR, MS spectra, and Elemental analysis.

  摘要 通过碳酸酯链将不对称双取代脲与脱氧胆酸甲酯连接，设计并合成了一种新型手性分子裂缝。这些新受体 3a-d 的结构通过 1H NMR、IR、MS 光谱和元素分析得到证实。
• Heat-sensitive recording material
  申请人：SANKO CO., LTD.

  公开号：US10086634B2

  公开（公告）日：2018-10-02

  A heat-sensitive recording material includes a heat-sensitive recording layer containing a basic dye and a developer and provided on a supporting body, in which the developer is at least one type of an N-substituted amino acid derivative represented by the following General Formula: (R—X)m—Y—(Z)m . . . (1) (In Formula (1), R represents an alkyl group or an aryl group which may have a substituent. X is a group bonded to the N-terminus of Y, and represents —OCO—, —SO2NHCO—, —NHCO—, —NHCS—, or —SO2—. Y represents an amino acid residue or a peptide residue. Z represents a group bonded to the C-terminus of Y and represents an OH group or an OR″ group. When Y is an amino acid residue other than a cystine residue or when Y is a peptide residue not having a cystine residue, m=1, and when Y is a peptide residue having n cystine residues, m=n+1 and n is 1 or 2.)

  一种热敏记录材料包括含有碱性染料和显影剂的热敏记录层，并设置在支撑体上，其中显影剂是至少一种由以下通式表示的N-取代氨基酸衍生物：(R-X)m-Y-(Z)m......。(1) （在式（1）中，R 代表烷基或芳基，可带有取代基。X 是与 Y 的 N 末端键合的基团，代表-OCO-、-SO2NHCO-、-NHCO-、-NHCS- 或-SO2-。Y 代表氨基酸残基或肽残基。Z 代表与 Y 的 C 端结合的基团，代表 OH 基团或 OR″ 基团。当 Y 是胱氨酸残基以外的氨基酸残基或 Y 是不含胱氨酸残基的肽残基时，m=1；当 Y 是含 n 个胱氨酸残基的肽残基时，m=n+1，n 为 1 或 2。）
• 10.3184/174751911x556837
  作者：Zhao, Zhigang、Xia, Zhenyang、Li, Xiaorui、Shi, Peiyu

  DOI：10.3184/174751911x556837

  日期：——
• HEAT-SENSITIVE RECORDING MATERIAL
  申请人：Sanko Co., Ltd.

  公开号：EP3342599B1

  公开（公告）日：2021-06-16