Boc-D-valine-L-alanine methylester | 95083-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-valine-L-alanine methylester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2R)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]propanoate
• CAS: 95083-34-4
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₅
• 分子量: 302.371
• InChiKey: GNOSSFVOMTYCFF-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-valine-L-alanine methylester 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以64.5%的产率得到(3R,6S)-3-isopropyl-6-methylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  具有γ-甲基化烃链的装订肽，用于雌激素受体/共激活剂的相互作用

  摘要：

  “钉书钉”肽通常设计为用约束性烯烃钉书钉代替两个非相互作用残基。为了模拟相互作用的亮氨酸和异亮氨酸残基，我们创建了新的氨基酸，该氨基酸在吻合氨基酸S5的γ位上掺入了甲基。我们已将它们整合到源自类固醇受体共激活因子2的序列中，该序列与雌激素受体α相互作用。最好的肽（IC 50 = 89 n m）用S -γ-甲基固定氨基酸取代异亮氨酸689 ，并且比未取代的肽（390和760 n m）具有更高的亲和力。通过X射线晶体学和分子动力学研究，我们表明S占据的构象-γ甲基肽最小化顺式α-和γ-甲基戊烷之间的相互作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201510557
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-缬氨酸 、 L-丙氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以72.9%的产率得到Boc-D-valine-L-alanine methylester
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酰三肽酯的构味关系

  摘要：

  已经合成了与甜肽的结构特征相关的一系列 24 种 L-α-Asp-Gly-Gly-OMe 类似物。二肽的结构-味道关系的规则在于甜天冬氨酰三肽酯。为了使天冬氨酰三肽酯具有甜味，第二个氨基酸必须具有 D 构型，并且在 R2 处有一个小的、紧凑的烷基（Me、Et 或 i-Pr）。强烈的甜味需要第三个氨基酸的 L 构型。已经得出结论，R2 处的小烷基通过疏水相互作用参与与受体的结合并增加甜味效力。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3197

文献信息

• Structure-taste Relationships of Aspartyl Tripeptide Esters
  作者：Yasuo Ariyoshi

  DOI：10.1246/bcsj.57.3197

  日期：1984.11

  A series of twenty four analogues of L-α–Asp–Gly–Gly–OMe has been synthesized in relation to structural features of sweet peptides. The rule in the structure-taste relationships of dipeptides is held in the sweet aspartyl tripeptide esters. In order for the aspartyl tripeptide esters to be sweet, the second amino acid must have a D-configuration and a small, compact alkyl group (Me, Et, or i-Pr) at

  已经合成了与甜肽的结构特征相关的一系列 24 种 L-α-Asp-Gly-Gly-OMe 类似物。二肽的结构-味道关系的规则在于甜天冬氨酰三肽酯。为了使天冬氨酰三肽酯具有甜味，第二个氨基酸必须具有 D 构型，并且在 R2 处有一个小的、紧凑的烷基（Me、Et 或 i-Pr）。强烈的甜味需要第三个氨基酸的 L 构型。已经得出结论，R2 处的小烷基通过疏水相互作用参与与受体的结合并增加甜味效力。
• Segment coupling in peptide synthesis—II
  作者：Dung Le Nguyen、Jean-Robert Dormoy、Bertrand Castro、Daniel Prevot

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85016-8

  日期：1981.1

  extrathermodynamic assumptions is proposed, that allows the prediction of the degree of epimerization in tripeptide model reactions of condensation of peptide segments as a function of the primary structure. The experimental validation of this equation is presented in the field of the 125 tripeptides containing alanine, leucine, phenylalanine, valine and isoleucine, the prediction requires 13 epimerization

  提出了基于热力学假设的预测方程，该方程可预测肽段缩合的三肽模型反应中差向异构的程度与一级结构的关系。该方程的实验验证在包含丙氨酸，亮氨酸，苯丙氨酸，缬氨酸和异亮氨酸的125种三肽领域进行了验证，这一预测需要对参考反应进行13次差向异构测量。尽管建立方程式需要严格的基本假设，但仍通过实验检查了16个统计学上选择的预测，它们显示出良好的拟合度。
• ARIESI, YASUO
  作者：ARIESI, YASUO

  DOI：——

  日期：——
• Stapled Peptides with γ‐Methylated Hydrocarbon Chains for the Estrogen Receptor/Coactivator Interaction
  作者：Thomas E. Speltz、Sean W. Fanning、Christopher G. Mayne、Colin Fowler、Emad Tajkhorshid、Geoffrey L. Greene、Terry W. Moore

  DOI：10.1002/anie.201510557

  日期：2016.3.18

  “Stapled” peptides are typically designed to replace two non‐interacting residues with a constraining, olefinic staple. To mimic interacting leucine and isoleucine residues, we have created new amino acids that incorporate a methyl group in the γ‐position of the stapling amino acid S5. We have incorporated them into a sequence derived from steroid receptor coactivator 2, which interacts with estrogen receptor α

  “钉书钉”肽通常设计为用约束性烯烃钉书钉代替两个非相互作用残基。为了模拟相互作用的亮氨酸和异亮氨酸残基，我们创建了新的氨基酸，该氨基酸在吻合氨基酸S5的γ位上掺入了甲基。我们已将它们整合到源自类固醇受体共激活因子2的序列中，该序列与雌激素受体α相互作用。最好的肽（IC 50 = 89 n m）用S -γ-甲基固定氨基酸取代异亮氨酸689 ，并且比未取代的肽（390和760 n m）具有更高的亲和力。通过X射线晶体学和分子动力学研究，我们表明S占据的构象-γ甲基肽最小化顺式α-和γ-甲基戊烷之间的相互作用。