3-(4'-hydroxybenzoyl)methyleneindol-2-one | 121883-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4'-hydroxybenzoyl)methyleneindol-2-one
• 英文别名: 3-[2-(4-hydroxyphenyl)-2-oxoethylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 121883-03-2
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: CSZNWKARIONPTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑 、 3-(4'-hydroxybenzoyl)methyleneindol-2-one 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到3-(2-(4-hydroxyphenyl)-2-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylimino)ethylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和分子对接的新型取代的基于靛红的吡唑啉和噻二唑啉作为抗肿瘤药物的结构对接

  摘要：

  癌症，被认为是世界上最严重的疾病，导致820万人死亡，并且到2030年这一比率可能翻一番。我们在此报告了一系列新的3-（2-（p-取代）-2-（（5-苯基- -1,3,4-噻二唑-2-基）亚氨基）-2-（对-取代的）亚乙基）二氢吲哚-2-酮（15 - 19）和5-取代的5'-取代的苯基-2'，4'二氢螺[二氢吲哚-3,3'-吡唑] -2-酮衍生物（20 - 24）作为有效的抗癌剂。评估了这些化合物对60个癌细胞系的国家癌症研究所的体外抗肿瘤活性。在所有合成的化合物中，两种化合物15和16对GI 50均显示出显着的抗肿瘤活性非小细胞肺癌的（MG-MID）值分别为0.65和0.72 µM。为了深入了解与表皮生长因子受体激酶酶的结合方式，对这些化合物进行了进一步的对接研究。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1781-5
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-[2-(4-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl]-1H-indol-2-one 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-(4'-hydroxybenzoyl)methyleneindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些 3-苯甲酰基亚甲基吲哚-2-酮的光物理研究和使用溶剂极性参数从溶剂致变色方法估计基态和激发态偶极矩

  摘要：

  摘要 3-Benzoylmethyleneindol-2-ones 是一种基于靛红的查耳酮，其中包含表现出激发态分子内电荷转移的供体和受体部分，已通过吸收和发射光谱在不同的溶剂中进行了研究。这些化合物的激发态行为强烈依赖于取代基的性质和环境。这些化合物显示出由局部激发态和由于分子内过程引起的两种状态产生的多重发射，即。分子内电荷转移 (ICT) 和激发态分子内质子转移 (ESIPT)。已使用溶剂致变色方法使用 LE 和 ICT 状态的斯托克位移计算激发态偶极矩。获得的较高偶极矩值支持 ICT 状态的形成，作为所有 3-苯甲酰基亚甲基吲哚-2-酮的激发态中的主要物种之一。发现溶剂化变色斯托克斯位移与微观溶剂极性参数 (ETN) 的相关性优于使用本体溶剂极性函数获得的相关性。还研究了吸收和荧光光谱特性作为水相中酸度和碱度 (Ho/pH) 的函数。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.12.043

文献信息

• Ultrasound‐assisted synthesis of 3‐(1‐(2‐(1 <i>H</i> ‐indol‐3‐yl)ethyl)‐2‐aryl‐6,6‐dimethyl‐4‐oxo‐4,5,6,7‐tetrahydro‐1 <i>H</i> ‐indol‐3‐yl)indolin‐2‐ones by novel core‐shell bio‐based nanocatalyst anchoring sulfonated <i>L</i> ‐histidine on magnetized silica (SO ₃ H‐ <i>L</i> ‐His@SiO ₂ ‐nano Fe ₃ O ₄ )
  作者：Kobra Nikoofar、Seyedeh S. Peyrovebaghi

  DOI：10.1002/jccs.201900365

  日期：2020.7

  An efficient synthesis of 3‐(1‐(2‐(1H ‐indol‐3‐yl)ethyl)‐2‐aryl‐6,6‐dimethyl‐4‐oxo‐4,5,6,7‐tetrahydro‐1H ‐indol‐3‐yl)indolin‐2‐ones is reported via a one‐pot three‐component reaction of 3‐phenacylidenoxindoles, tryptamine, and dimedone under ultrasound irradiation using a newly prepared core‐shell nanostructure. The utilized nanocatalyst is obtained by anchoring sulfonated L‐histidine amino acid shell

  有效合成3-（1-（2-（1 H-吲哚-3-基）乙基）-2-芳基-6,6-二甲基-4-氧代4,5,6,7-四氢-1使用新制备的核-壳纳米结构，在超声波照射下，3-苯甲酰亚氨基新吲哚，色胺和二甲酮的一锅三组分反应报告了H-吲哚-3-基）吲哚-2-酮。利用的纳米催化剂是通过将磺化的L-组氨酸氨基酸壳作为生物部分固定在二氧化硅-纳米磁铁矿芯（SO 3 H- L - His @ SiO 2-纳米Fe 3 O 4）上，并通过傅里叶变换红外光谱进行表征的，核磁共振波谱学（1H NMR），场发射扫描电子显微镜，能量分散X射线光谱，热重/差热分析，振动样品磁力计测量，透射电子显微镜和反滴定。该协议具有以下优点：反应时间相对较短，通过催化剂与外部磁体的分离而简化的后处理程序，使用经济和环保的超声波以及核壳纳米促进剂的可重复使用性和可回收性进行三轮运动，没有明显的活动损失。
• Bansal, R. K.; Sharma, Diwakar; Jain, Jainendra K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 610 - 612
  作者：Bansal, R. K.、Sharma, Diwakar、Jain, Jainendra K.

  DOI：——

  日期：——