2-amine-N-[(S)-methoxycarbonylethyl]benzamide | 14683-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amine-N-[(S)-methoxycarbonylethyl]benzamide
• 英文别名: N-(2-aminobenzoyl)-S-alanine methyl ester；methyl (2-aminobenzoyl)alaninate；methyl (2S)-2-[(2-aminobenzoyl)amino]propanoate
• CAS: 14683-53-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: XPOUMUDJXBEZHG-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  416.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amine-N-[(S)-methoxycarbonylethyl]benzamide 在 dihydrogen hexachloroplatinate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63.1%的产率得到(3S)-3-甲基-1,4-苯并二氮杂卓-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸轻松合成1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮和喹唑啉酮类药物作为抗结核药†

  摘要：

  使用H 2 PtCl 6作为催化剂，通过新颖，简单，方便的方法合成了在C-3位具有多个取代基的1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮和喹唑啉酮类。使用预定的氨基酸作为前体来改变C-3位上的取代。筛选合成的苯二氮卓类药物的抗分枝杆菌结核病（抗结核病）活性。结果显示，与它们的开链前体相比，1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮显示出有希望的活性，这表明二氮杂骨架对其活性至关重要。发现化合物4h和4f是该系列中的主要被提名人，MIC值为1.55和2.87μgmL-1。对烯酰基酰基载体蛋白进行了对接研究，以更好地理解这些化合物的作用机理。根据这项研究，1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮构架是开发治疗多种药物耐药性结核病的新先导药物候选药物的良好起点。

  DOI：

  10.1039/c8nj04936j
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrobenzoyl-L-Ala-OMe 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99 %的产率得到2-amine-N-[(S)-methoxycarbonylethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  两性霉素 B 活性增强剂 nectriatide 衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  Nectriatide 1a是一种天然存在的环状四肽，已被报道为两性霉素 B (AmB) 活性的增强剂。为了阐明其构效关系，我们在溶液相合成中合成了具有不同氨基酸的nectriatide衍生物，并评估了AmB对白色念珠菌的增强活性。其中， C端和N端受保护的线性肽被发现显示出最有效的 AmB 增强活性。

  DOI：

  10.1038/s41429-023-00700-4

文献信息

• Discovery, Synthesis, and Insecticidal Activity of Cycloaspeptide E
  作者：Paul Lewer、Paul R. Graupner、Donald R. Hahn、Laura L. Karr、Dennis O. Duebelbeis、Justin M. Lira、Peter B. Anzeveno、Stephen C. Fields、Jeffrey R. Gilbert、Cedric Pearce

  DOI：10.1021/np060219c

  日期：2006.10.1

  proposed name cycloaspeptide E (1). The structure, which was determined on the basis of spectroscopic (NMR, UV, MS) data and Marfey amino acid analysis, was the tyrosine desoxy version of cycloaspeptide A (2). Two synthetic routes to compound 1 were developed: one a partial synthesis from 2 and the other a total synthesis from methyl alaninate hydrochloride. Cycloaspeptide E, the first member of this

  几个青霉菌和一个Tricothecium菌株产生了一个新的，具有杀虫活性的cycloaspeptide家族成员，命名为cycloaspeptide E（1）。根据光谱（NMR，UV，MS）数据和Marfey氨基酸分析确定的结构是环肽A的酪氨酸脱氧形式（2）。开发了两种合成化合物1的途径：一种是由2部分合成，另一种是由盐酸丙氨酸甲酯进行全合成。环肽E是该系列的第一个不包含酪氨酸部分的成员，也是第一个被报道具有杀虫活性的化合物。
• Synthesis of 2,3-Dihydro-4(1H)- quinazolinones
  作者：Jaime Escalante、Patricia Flores、Jaime M. Priego

  DOI：10.3987/com-04-10130

  日期：——

  An improved procedure for the synthesis of 2-substituted 2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinones through diastereomer separation of the corresponding quinazolinones derivatives is presented. The determination of their absolute configurations was obtained by X-Ray diffraction.

  提出了一种通过对相应的喹唑啉酮衍生物进行非对映异构体分离来合成 2-取代的 2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮的改进方法。它们的绝对构型的确定是通过 X 射线衍射获得的。
• Synthesis of Some New Chiral Sulfonamide Ligands
  作者：Lucia Z. Flores-López、Miguel Parra-Hake、Ratnasamy Somanathan、Fernando Ortega、Gerardo Aguirre

  DOI：10.1080/00397910008087302

  日期：2000.1

  Synthesis of new chiral sulfonamide ligands derived from isatoic anhydride by reaction with trans-(R,R)-1,2-diaminocyclohexane and chiral aminoacid esters.
• Synthesis and structure of chiral 2,6-bis[(2-carbamoylphenyl)carbamoyl]pyridine ligands
  作者：Qiang Yu、Timothy E. Baroni、Louise Liable-Sands、Arnold L. Rheingold、A.S. Borovik

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01486-5

  日期：1998.9

  The synthesis and structure of a series of enantiomerically pure 2,6-bis[(2-carbamoylphenyl)carbamoyl]-pyridine ligands (H(2)a-c) are described. Appended from the aryl groups are optically active groups which provide a chiral environment around the planar pyridine core. NMR and X-ray diffraction studies show that these ligands contain helical character which is maintained by a network of intramolecular hydrogen bonds. These ligands can bind metal ions through their tridentate diamidato-pyridyl chelate to form optically active metal complexes. The modular design of these ligands offers a variety of chiral environments about the metal chelate that can be useful in the synthesis of metal reagents for asymmetric transformations. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Facile synthesis of 1,4-benzodiazepine-2,5-diones and quinazolinones from amino acids as anti-tubercular agents
  作者：Seegehalli M. Anil、Rangappa Shobith、Kuppalli. R. Kiran、Toreshettahally R. Swaroop、Ningegowda Mallesha、Maralinganadoddi P. Sadashiva

  DOI：10.1039/c8nj04936j

  日期：——

  The results revealed that the 1,4-benzodiazepine-2,5-diones displayed promising activity in comparison with their open chain precursors, which indicates that the diazepine frame is vital for their activity. The compounds 4h and 4f were found to be the lead nominees in the series with MIC values of 1.55 and 2.87 μg mL−1, respectively. A docking study was carried out on the enoyl acyl carrier protein to

  使用H 2 PtCl 6作为催化剂，通过新颖，简单，方便的方法合成了在C-3位具有多个取代基的1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮和喹唑啉酮类。使用预定的氨基酸作为前体来改变C-3位上的取代。筛选合成的苯二氮卓类药物的抗分枝杆菌结核病（抗结核病）活性。结果显示，与它们的开链前体相比，1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮显示出有希望的活性，这表明二氮杂骨架对其活性至关重要。发现化合物4h和4f是该系列中的主要被提名人，MIC值为1.55和2.87μgmL-1。对烯酰基酰基载体蛋白进行了对接研究，以更好地理解这些化合物的作用机理。根据这项研究，1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮构架是开发治疗多种药物耐药性结核病的新先导药物候选药物的良好起点。