(S)-5-Azido-3-dibenzylamino-pentanenitrile | 161562-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-Azido-3-dibenzylamino-pentanenitrile
• CAS: 161562-06-7
• 化学式: C₁₉H₂₁N₅
• 分子量: 319.409
• InChiKey: KCLGHWGSKJCGET-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  75.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-Azido-3-dibenzylamino-pentanenitrile 在 盐酸 、 水 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (4S)-1-benzyl-4-(N,N-dibenzylamino)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Homo-Freidinger 内酰胺类：天冬氨酸中 4-Aminopiperidin-2-one 衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  描述了从天冬氨酸开始立体选择性合成对映异构纯 4-氨基哌啶-2-酮，其可在肽模拟物中用作构象受限的 B-氨基酸等价物。该合成基于 l,4-双亲电试剂 2b 的区域选择性功能化和将各种侧链等价物非对映选择性引入 4b,c 的内酰胺 a 位。构象锁定肽替代物已广泛用于酶抑制剂或神经受体配体的设计和开发。l-4 该策略为阐明肽的生物活性构象提供了有价值的信息，并导致了具有显着亲和力、选择性和代谢性的候选药物稳定性。5 在该领域的众多发展中，将肽主链的 a-氨基甲酰胺部分结合到 Freidinger 内酰胺 (I) 中已证明非常成功。6-10另一方面，B-氨基酸衍生的亚结构和 B-肽的研究导致了有趣的肽模拟物。l1- 13 据我们所知，尚未报告将这两种策略结合使用。作为我们合成对映体纯 B-氨基酸衍生物的努力的一部分，14.15 在这里，我们报告了 4aminopiperidin-2-ones 作为内酰胺桥连类似物与

  DOI：

  10.1055/s-1998-1786
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[bis(phenylmethyl)amino]-1,4-butanediol 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (S)-5-Azido-3-dibenzylamino-pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Homo-Freidinger 内酰胺类：天冬氨酸中 4-Aminopiperidin-2-one 衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  描述了从天冬氨酸开始立体选择性合成对映异构纯 4-氨基哌啶-2-酮，其可在肽模拟物中用作构象受限的 B-氨基酸等价物。该合成基于 l,4-双亲电试剂 2b 的区域选择性功能化和将各种侧链等价物非对映选择性引入 4b,c 的内酰胺 a 位。构象锁定肽替代物已广泛用于酶抑制剂或神经受体配体的设计和开发。l-4 该策略为阐明肽的生物活性构象提供了有价值的信息，并导致了具有显着亲和力、选择性和代谢性的候选药物稳定性。5 在该领域的众多发展中，将肽主链的 a-氨基甲酰胺部分结合到 Freidinger 内酰胺 (I) 中已证明非常成功。6-10另一方面，B-氨基酸衍生的亚结构和 B-肽的研究导致了有趣的肽模拟物。l1- 13 据我们所知，尚未报告将这两种策略结合使用。作为我们合成对映体纯 B-氨基酸衍生物的努力的一部分，14.15 在这里，我们报告了 4aminopiperidin-2-ones 作为内酰胺桥连类似物与

  DOI：

  10.1055/s-1998-1786

文献信息

• 2-Dibenzylaminobutane-1,4-diol: A versatile intermediate for a chirospecific β-amino acid synthesis
  作者：Peter Gmeiner、Florian Orecher、Christoph Thomas、Klaus Weber

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02307-w

  日期：1995.1

  Starting from the chiral building block 1, which is readily available from natural aspartic acid, a concise and versatile synthesis of optically active β-amino acids including β-proline derivatives is reported. Regioselective transformations of the 1,4-bis-electrophile 2 are facilitated by an anchimeric participation.

  从容易从天然天冬氨酸得到的手性结构单元1开始，报道了包括β-脯氨酸衍生物的旋光性β-氨基酸的简明和通用的合成。1，4-双亲电子体2的区域选择性转化通过嵌合体参与而促进。