methyl (S)-2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3-chloro-5-(pyrimidin-5-yl)phenyl)propanamido)propanoate | 1240613-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3-chloro-5-(pyrimidin-5-yl)phenyl)propanamido)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-3-(3-chloro-5-pyrimidin-5-ylphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 1240613-32-4
• 化学式: C₂₂H₂₇ClN₄O₅
• 分子量: 462.933
• InChiKey: HGQUBGXXCIHDLN-UGSOOPFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 、 (S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3-chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)propanoate 、 L-丙氨酸甲酯盐酸盐 在 lithium hydroxide 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 以44%的产率得到methyl (S)-2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3-chloro-5-(pyrimidin-5-yl)phenyl)propanamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过直接的C H活化功能的芳香族氨基酸：生成用于访问新型肽空间的通用构建基块。

  摘要：

  已通过铱将适当保护的芳族α-氨基酸衍生物进行硼酸化反应，以高收率，高区域控制性和保持立体化学的高收率制备了功能化的α-氨基酸结构单元。这些系统在肽偶联和铃木反应中的实用性已得到证明。

  DOI：

  10.1021/ol1015674

文献信息

• Functionalization of Aromatic Amino Acids via Direct C−H Activation: Generation of Versatile Building Blocks for Accessing Novel Peptide Space
  作者：Falco-Magnus Meyer、Spiros Liras、Angel Guzman-Perez、Christian Perreault、Jianwei Bian、Keith James

  DOI：10.1021/ol1015674

  日期：2010.9.3

  Functionalized α-amino acid building blocks have been prepared in good yield with high regiocontrol and preservation of stereochemistry via iridium-catalyzed borylation of suitably protected aromatic α-amino acid derivatives. The utility of these systems in peptide couplings and Suzuki reactions has been demonstrated.

  已通过铱将适当保护的芳族α-氨基酸衍生物进行硼酸化反应，以高收率，高区域控制性和保持立体化学的高收率制备了功能化的α-氨基酸结构单元。这些系统在肽偶联和铃木反应中的实用性已得到证明。