4-[9-hydroxy-9-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)-9H-thioxanthen-2-ylcarbamoyl]butyric acid | 919488-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 4-[9-hydroxy-9-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)-9H-thioxanthen-2-ylcarbamoyl]butyric acid
• 英文别名: 5-[[9-Hydroxy-9-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)thioxanthen-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 919488-64-5
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₄S₃
• 分子量: 475.654
• InChiKey: GMGQZJSSXXXHLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[9-hydroxy-9-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)-9H-thioxanthen-2-ylcarbamoyl]butyric acid 、 N-羟基丁二酰亚胺 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 5-[[9-hydroxy-9-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)thioxanthen-2-yl]amino]-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  发布和报告：具有双光子荧光报告功能的新型耐光笼养系统

  摘要：

  已开发出一种具有荧光报告功能的新型高效光笼系统。光不稳定闩锁基于 C-亲核试剂与芳香酮（如噻吨酮和氧杂蒽酮）的加合物。该系统旨在量化生物效应物的释放，并通过单光子和双光子荧光显微镜监测它们的空间分布和定位。在武装状态下，酮的共轭被亲核加成破坏，导致吸收最大值蓝移和荧光强度急剧下降。光诱导解笼锁的机制涉及均裂 CC 键断裂，然后是自由基歧化，羰基部分的再生和荧光的恢复。解笼锁可以通过单光子或双光子过程启动，为分子生命科学提供新的强大工具。描述了基于树枝状聚合物和聚合物珠的模型系统的合成和解笼。

  DOI：

  10.1021/ja053654m
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-9H-噻吨-9-酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-[9-hydroxy-9-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)-9H-thioxanthen-2-ylcarbamoyl]butyric acid
  参考文献：
  名称：

  发布和报告：具有双光子荧光报告功能的新型耐光笼养系统

  摘要：

  已开发出一种具有荧光报告功能的新型高效光笼系统。光不稳定闩锁基于 C-亲核试剂与芳香酮（如噻吨酮和氧杂蒽酮）的加合物。该系统旨在量化生物效应物的释放，并通过单光子和双光子荧光显微镜监测它们的空间分布和定位。在武装状态下，酮的共轭被亲核加成破坏，导致吸收最大值蓝移和荧光强度急剧下降。光诱导解笼锁的机制涉及均裂 CC 键断裂，然后是自由基歧化，羰基部分的再生和荧光的恢复。解笼锁可以通过单光子或双光子过程启动，为分子生命科学提供新的强大工具。描述了基于树枝状聚合物和聚合物珠的模型系统的合成和解笼。

  DOI：

  10.1021/ja053654m

文献信息

• Photolabile System with Instantaneous Fluorescence Reporting Function
  申请人：Kutateladze Andrei G.

  公开号：US20080293153A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  A method of photofragmentation is provided comprising: providing a masked fluorescent molecule having a masking group bonded to a fluorescent molecule through a photolabile covalent bond; exposing the masked fluorescent molecule to cleaving photoradiation, producing an unmasked fluorescent molecule; detecting the fluorescence of the unmasked fluorescent molecule. The photolabile covalent bond disrupts the conjugation of the fluorescent molecule, causing the fluorescence to be masked. When the photolabile covalent bond is broken, the conjugation is restored, resulting in an increase in fluorescence of the fluorescent molecule as compared to the masked fluorescent molecule.

  本发明提供了一种光解方法，包括：提供一个掩蔽荧光分子，该掩蔽荧光分子通过一个光敏共价键与一个掩蔽基团结合；将掩蔽荧光分子暴露于裂解光辐射下，产生一个未掩蔽的荧光分子；检测未掩蔽荧光分子的荧光。光敏共价键破坏了荧光分子的共轭，导致荧光被掩蔽。当光敏共价键被打破时，共轭得以恢复，导致荧光分子的荧光增加，与掩蔽荧光分子相比。
• [EN] PHOTOLABILE SYSTEM WITH INSTANTANEOUS FLUORESCENCE REPORTING FUNCTION<br/>[FR] SYSTEME PHOTOLABILE A FONCTION DE REPORT DE FLUORESCENCE INSTANTANE
  申请人：COLORADO SEMINARY WHICH OWNS A

  公开号：WO2007008471A2

  公开（公告）日：2007-01-18

  [EN] A method of photofragmentation is provided comprising: providing a masked fluorescent molecule having a masking group bonded to a fluorescent molecule through a photolabile covalent bond; exposing the masked fluorescent molecule to cleaving photoradiation, producing an unmasked fluorescent molecule; detecting the fluorescence of the unmasked fluorescent molecule. The photolabile covalent bond disrupts the conjugation of the fluorescent molecule, causing the fluorescence to be masked. When the photolabile covalent bond is broken, the conjugation is restored, resulting in an increase in fluorescence of the fluorescent molecule as compared to the masked fluorescent molecule.
  [FR] L'invention concerne une méthode de photofragmentation, consistant : à fournir une molécule fluorescente masquée composée d'un groupe de masquage lié à une molécule fluorescente par l'intermédiaire d'une liaison covalente photolabile ; à exposer cette molécule fluorescente masquée à un photorayonnement de clivage, pour obtenir une molécule fluorescente non masquée ; et à détecter la fluorescence de la molécule fluorescente non masquée. La liaison covalente photolabile bloque la conjugaison de la molécule fluorescente, entraînant le masquage de la fluorescence. Lorsque la liaison covalente photolabile est cassée, la conjugaison est rétablie, ce qui entraîne une augmentation de la fluorescence au niveau de la molécule fluorescente par rapport à la molécule fluorescente masquée.
• Release and Report:  A New Photolabile Caging System with a Two-Photon Fluorescence Reporting Function
  作者：Janaki R. R. Majjigapu、Alexei N. Kurchan、Rudresha Kottani、Tiffany P. Gustafson、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1021/ja053654m

  日期：2005.9.1

  dramatic decrease in fluorescence intensity. The mechanism of the photoinduced uncaging involves homolytic C-C bond fragmentation followed by radical disproportionation, regenerating the carbonyl moiety and restoring fluorescence. The uncaging can be initiated via either a one- or two-photon process, offering a new powerful tool for molecular life sciences. The synthesis and uncaging of dendrimer- and

  已开发出一种具有荧光报告功能的新型高效光笼系统。光不稳定闩锁基于 C-亲核试剂与芳香酮（如噻吨酮和氧杂蒽酮）的加合物。该系统旨在量化生物效应物的释放，并通过单光子和双光子荧光显微镜监测它们的空间分布和定位。在武装状态下，酮的共轭被亲核加成破坏，导致吸收最大值蓝移和荧光强度急剧下降。光诱导解笼锁的机制涉及均裂 CC 键断裂，然后是自由基歧化，羰基部分的再生和荧光的恢复。解笼锁可以通过单光子或双光子过程启动，为分子生命科学提供新的强大工具。描述了基于树枝状聚合物和聚合物珠的模型系统的合成和解笼。