2-氨基-9H-噻吨-9-酮 | 33923-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 中文名称: 2-氨基-9H-噻吨-9-酮
• 英文名称: 2-aminothioxanthen-9-one
• 英文别名: 2-amino-9H-thioxanthen-9-one；2-aminothioxanthone
• CAS: 33923-98-7
• 化学式: C₁₃H₉NOS
• mdl: MFCD05668853
• 分子量: 227.287
• InChiKey: WKQHDJCDUTWHNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-222 °C
• 沸点：
  456.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-9H-噻吨-9-酮 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-benzamidothioxanthone 10,10-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一些2-取代的噻吨酮的合成

  摘要：

  本文介绍了2-氨基-，2-乙酰氨基-和2-苯甲酰胺基黄嘌呤及其10,10-二氧化物的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360336
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲酸 在 盐酸 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-氨基-9H-噻吨-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Arur, P. V.; Kulkarni, Sheshgiri N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 1, p. 50 - 52

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mild and Highly Selective Palladium-Catalyzed Monoarylation of Ammonia Enabled by the Use of Bulky Biarylphosphine Ligands and Palladacycle Precatalysts
  作者：Chi Wai Cheung、David S. Surry、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol401612c

  日期：2013.7.19

  A method for the Pd-catalyzed arylation of ammonia with a wide range of aryl and heteroaryl halides, including challenging five-membered heterocyclic substrates, is described. Excellent selectivity for monoarylation of ammonia to primary arylamines was achieved under mild conditions or at rt by the use of bulky biarylphosphine ligands (L6, L7, and L4) as well as their corresponding aminobiphenyl palladacycle

  描述了一种 Pd 催化的氨与多种芳基和杂芳基卤化物的芳基化方法，包括具有挑战性的五元杂环底物。通过使用庞大的联芳膦配体（L6、L7和L4）及其相应的氨基联苯钯环预催化剂（3a、3b和3c），在温和条件下或在室温下实现了将氨单芳基化成伯芳胺的出色选择性。由于该过程既不需要使用手套箱，也不需要高压氨，因此应广泛适用。
• COMPOUNDS HAVING PHOTOCHEMICALLY REMOVABLE PROTECTING GROUPS BASED ON AN ELECTROCYCLIC REACTION BETWEEN A CHROMOPHORE ATTACHED VIA AN ANILIDE GROUP TO A BENZOTHIOPHENE RING
  申请人：MARQUETTE UNIVERSITY

  公开号：US20130231484A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  Disclosed herein are compounds having photoremovable protecting groups which are removed after the compounds absorbs light of a given wavelength and undergo an electrocyclic reaction between a chromophore in the compound attached via an anilide to a benzothiophene ring.

  本文披露了一种化合物，其具有光可去保护基团，该基团在化合物吸收特定波长的光并在连接到苯并噻吩环的苯胺上的染料团之间发生电环反应后被去除。
• Assembly of Primary (Hetero)Arylamines via CuI/Oxalic Diamide-Catalyzed Coupling of Aryl Chlorides and Ammonia
  作者：Mengyang Fan、Wei Zhou、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03230

  日期：2015.12.4

  A general and practical catalytic system for aryl amination of aryl chlorides with aqueous or gaseous ammonia has been developed, with CuI as the catalyst and bisaryl oxalic diamides as the ligands. The reaction proceeds at 105–120 °C to provide a diverse set of primary (hetero)aryl amines in high yields with various functional groups.

  已经开发了一种通用的和实用的催化体系，用于用含水或气态氨将芳基氯化物进行芳基胺化，其中CuI为催化剂，双芳基草酸二酰胺为配体。反应在105–120°C下进行，以高收率提供具有各种官能团的各种伯（杂）芳基胺。
• Photocaging of Carboxylic Acids: A Modular Approach
  作者：Wiktor Szymański、Willem A. Velema、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201402665

  日期：2014.8.11

  Photocaged compounds are important tools for studying and regulating multiple processes, including biological functions. Reported herein is the use of the Passerini multicomponent reaction for modular preparation of photocaged carboxylic acids. The reaction is compatible with several functionalities and proceeds smoothly both in water and dichloromethane. The choice of aldehyde determines the wavelength

  光笼化合物是研究和调节包括生物功能在内的多个过程的重要工具。本文报道了使用 Passerini 多组分反应模块化制备光笼羧酸。该反应与多种功能相容，并且在水和二氯甲烷中均能顺利进行。醛的选择决定了用于脱保护的波长并能够形成正交保护的产物。异氰化物组分可用于引入反应性标签和光敏剂，以及用于固定在固体支持物上。
• Synthesis of New Heterocyclic Compounds by the Skraup Reaction of Amino-9H-thioxanthen-9-ones.
  作者：Hidetoshi FUJIWARA、Ichizo OKABAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.42.1322

  日期：——

  The Skraup reaction of amino-9H-thioxanthen-9-ones was conducted in the presence of glycerol, fuming sulfuric acid, nitrobenzone, iron(II) sulfate and boric acid. 1-Amino-9H-thioxanthen-9-one (1) gave 12H-[1]benzothiopyrano[2, 3-h]quinolin-12-one (5). 2-Amino-(2) and 3-amino-9H-thioxanthen-9-ones (3) gave angular-type products, 12H-[1]benzothiopyrano[3, 2-f]quinolin-12-one (6) and 7H-[1]benzothiopyrano[2, 3-f]quinolin-7-one (8), but did not give linear-type products. 4-Amino-9H-thioxanthen-9-one (4) gave 7H-[1]benzothiopyrano[3, 2-h]quinolin-7-one(10).

  氨基-9H-噻吩喹啉-9-酮的斯克劳普反应在甘油、熏硫酸、硝基苯、亚铁硫酸盐和硼酸的存在下进行。1-氨基-9H-噻吩喹啉-9-酮（1）生成了12H-[1]苯并噻吩吡喃[2, 3-h]喹啉-12-酮（5）。2-氨基（2）和3-氨基-9H-噻吩喹啉-9-酮（3）则给出了角型产物12H-[1]苯并噻吩吡喃[3, 2-f]喹啉-12-酮（6）和7H-[1]苯并噻吩吡喃[2, 3-f]喹啉-7-酮（8），但未生成线型产物。4-氨基-9H-噻吩喹啉-9-酮（4）生成了7H-[1]苯并噻吩吡喃[3, 2-h]喹啉-7-酮（10）。