2-Chlor-phenylessigsaeure-N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethylamid> | 10268-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Chlor-phenylessigsaeure-N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethylamid>
• 英文别名: 2-Chlor-phenylessigsaeure-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethylamid]；2-(2-chlorophenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 10268-18-5
• 化学式: C₁₈H₂₀ClNO₃
• mdl: MFCD08724345
• 分子量: 333.815
• InChiKey: HPSLVPLJVFXCDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chlor-phenylessigsaeure-N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethylamid> 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(2-chloro-benzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  粉防己碱的简化衍生物作为有效且特异性的 P-gp 抑制剂，可逆转癌症化疗中的多药耐药性

  摘要：

  靶向抑制药物外排转运蛋白 P-糖蛋白 (P-gp) 是逆转癌症化疗中多药耐药性的重要策略。本研究基于分子动力学模拟和片段生长对天然粉防己碱进行了合理的结构简化，得到了一种易于制备、新颖且简化的化合物OY-101，具有高逆转活性和低细胞毒性。通过逆转活性测定、流式细胞术、平板克隆形成测定和药物协同分析证实其与长春新碱（VCR）对耐药细胞Eca109/VCR具有优异的协同抗癌作用（IC 50 = 9.9 nM，RF = 690） 。进一步的机制研究证实OY-101是一种特异性、高效的P-gp抑制剂。重要的是，OY-101增加了体内VCR 致敏性，但没有明显的毒性。总体而言，我们的研究结果可能为设计新型特异性 P-gp 抑制剂作为抗肿瘤化疗增敏剂提供替代策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c02061
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Chlor-phenylessigsaeure-N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethylamid>
  参考文献：
  名称：

  Antiplatelet activity of synthetic pyrrolo-benzylisoquinolines

  摘要：

  Pyrrolo-benzylisoquinolines were prepared as target compounds and their antiplatelet aggregation activity, adrenoreceptor affinity, and cytotoxicity were screened. Compounds 1d-9d showed specific antiplatelet aggregation activity induced by arachidonic acid and collagen. Among them, 8d and 9d exhibited better activity than the reference drug, aspirin and 9d also showed inhibition of platelet aggregation by all four inducers. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00003-9

文献信息

• Synthesis of 6,7-dimethoxy-1-halobenzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Su-Dong Cho、Deok-Heon Kweon、Young-Jin Kang、Sang-Gyeong Lee、Woo Song Lee、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1002/jhet.5570360507

  日期：1999.9

  Some 6,7-dimethoxy-1-halobenzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines were synthesized from 2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine and halophenylacetic acids in three steps in good yield.

  由2-（3,4-二甲氧基苯基）乙胺和卤代苯乙酸分三步合成了一些6,7-二甲氧基-1-卤代苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉，收率很高。
• Viel,C. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 1956 - 1966
  作者：Viel,C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Antiplatelet activity of synthetic pyrrolo-benzylisoquinolines
  作者：Reen-Yen Kuo、Chin-Chung Wu、Fang-Rong Chang、Jwu-Lai Yeh、Ing-Jun Chen、Yang-Chang Wu

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00003-9

  日期：2003.3

  Pyrrolo-benzylisoquinolines were prepared as target compounds and their antiplatelet aggregation activity, adrenoreceptor affinity, and cytotoxicity were screened. Compounds 1d-9d showed specific antiplatelet aggregation activity induced by arachidonic acid and collagen. Among them, 8d and 9d exhibited better activity than the reference drug, aspirin and 9d also showed inhibition of platelet aggregation by all four inducers. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Simplified Derivatives of Tetrandrine as Potent and Specific P-gp Inhibitors to Reverse Multidrug Resistance in Cancer Chemotherapy
  作者：Rong Zeng、Xiu-Ming Yang、Hong-Wei Li、Xue Li、Yu Guan、Tao Yu、Peng Yan、Wen Yuan、Sheng-Li Niu、Jing Gu、Ying-Chun Chen、Qin Ouyang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c02061

  日期：2023.3.23

  Targeted inhibition of a drug efflux transporter P-glycoprotein (P-gp) is an important strategy to reverse multidrug resistance in cancer chemotherapy. In this study, a rationally structural simplification to natural tetrandrine was performed based on molecular dynamics simulation and fragment growth, leading to an easily prepared, novel, and simplified compound OY-101 with high reversal activity and

  靶向抑制药物外排转运蛋白 P-糖蛋白 (P-gp) 是逆转癌症化疗中多药耐药性的重要策略。本研究基于分子动力学模拟和片段生长对天然粉防己碱进行了合理的结构简化，得到了一种易于制备、新颖且简化的化合物OY-101，具有高逆转活性和低细胞毒性。通过逆转活性测定、流式细胞术、平板克隆形成测定和药物协同分析证实其与长春新碱（VCR）对耐药细胞Eca109/VCR具有优异的协同抗癌作用（IC 50 = 9.9 nM，RF = 690） 。进一步的机制研究证实OY-101是一种特异性、高效的P-gp抑制剂。重要的是，OY-101增加了体内VCR 致敏性，但没有明显的毒性。总体而言，我们的研究结果可能为设计新型特异性 P-gp 抑制剂作为抗肿瘤化疗增敏剂提供替代策略。