1-(2-chloro-benzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline | 258520-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-chloro-benzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• 英文别名: 1-<2-Chlor-benzyl>-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin；1-[(2-Chlorophenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 258520-85-3
• 化学式: C₁₈H₂₀ClNO₂
• 分子量: 317.815
• InChiKey: SIGJRFIMZKKMLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloro-benzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 在 苯乙烯 、 sodium hydride 2,2'-联吡啶 、 nickel diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到2,3-dimethoxy-5,6,12,12a-tetrahydroindolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Efficient Nickel-Mediated Intramolecular Amination of Aryl Chlorides

  摘要：

  [GRAPHICS]The use of an in situ generated Ni(0) catalyst associated with 2,2'-bipyridine or N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)dihydroimidazol-2-ylidene (SIPr) as a ligand and NaO-t-Bu as the base for the intramolecular coupling of aryl chlorides with amines is described. The procedure has been applied to the formation of five-, six-, and seven-membered rings.

  DOI：

  10.1021/ol034659w
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酸 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 硼酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(2-chloro-benzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  粉防己碱的简化衍生物作为有效且特异性的 P-gp 抑制剂，可逆转癌症化疗中的多药耐药性

  摘要：

  靶向抑制药物外排转运蛋白 P-糖蛋白 (P-gp) 是逆转癌症化疗中多药耐药性的重要策略。本研究基于分子动力学模拟和片段生长对天然粉防己碱进行了合理的结构简化，得到了一种易于制备、新颖且简化的化合物OY-101，具有高逆转活性和低细胞毒性。通过逆转活性测定、流式细胞术、平板克隆形成测定和药物协同分析证实其与长春新碱（VCR）对耐药细胞Eca109/VCR具有优异的协同抗癌作用（IC 50 = 9.9 nM，RF = 690） 。进一步的机制研究证实OY-101是一种特异性、高效的P-gp抑制剂。重要的是，OY-101增加了体内VCR 致敏性，但没有明显的毒性。总体而言，我们的研究结果可能为设计新型特异性 P-gp 抑制剂作为抗肿瘤化疗增敏剂提供替代策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c02061

文献信息

• Synthesis of 6,7-dimethoxy-1-halobenzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Su-Dong Cho、Deok-Heon Kweon、Young-Jin Kang、Sang-Gyeong Lee、Woo Song Lee、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1002/jhet.5570360507

  日期：1999.9

  Some 6,7-dimethoxy-1-halobenzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines were synthesized from 2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine and halophenylacetic acids in three steps in good yield.

  由2-（3,4-二甲氧基苯基）乙胺和卤代苯乙酸分三步合成了一些6,7-二甲氧基-1-卤代苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉，收率很高。