(3,4,5-trimethoxy-2-nitrophenyl)methanol | 5435-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,4,5-trimethoxy-2-nitrophenyl)methanol
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxy-2-nitrobenzyl alcohol；3,4,5-trimethoxy-2-nitrobenzyl methanol；2-Nitro-3,4,5-trimethoxy-benzylalkohol
• CAS: 5435-28-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₆
• 分子量: 243.216
• InChiKey: QUYJMJKAYOXDOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4,5-trimethoxy-2-nitrophenyl)methanol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到2-nitro-3,4,5-trimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Concise syntheses of N-aryl-5,6,7-trimethoxyindoles as antimitotic and vascular disrupting agents: application of the copper-mediated Ullmann-type arylation

  摘要：

  为了模拟 combretastatin A-4 中的 3,4,5-三甲氧基苯基-Z-苯乙烯结构，合成了一系列 N-芳基-5,6,7-三甲氧基吲哚化合物，采用通过相应的 5,6,7-三甲氧基吲哚和芳基卤化物进行的铜催化 Ullmann 型 N-芳基化反应。这些合成的化合物显示出强大的抗增殖活性，为有效的微管聚合抑制剂提供了新的骨架。

  DOI：

  10.1039/c0ob01038c
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 以58%的产率得到(3,4,5-trimethoxy-2-nitrophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  光笼二胺的合成及其在光诱导自组装中的应用

  摘要：

  共价键的光化学裂解是保护基化学中重要的策略，也是触发物理化学刺激后化学事件的重要策略。光笼可以阻止和无痕释放化学实体，可以广泛用作材料化学和一般生命科学中的功能控制元素。迄今为止，在研究最深入，用途最广泛的光敏保护基团中，邻硝基苄基衍生物十分容易引入胺，硫醇和醇中。它们的可光化性取决于光互变异构诱导的裂解机理，这种现象主要取决于邻位芳香环的取代方式。硝基苯基。尽管已经对保护不同性质的氨基进行了充分的描述和详细研究，但迄今尚未详细描述脂族二胺的光固化。由于它们在超分子和聚合物化学中均具有作为合成子的有趣特性，因此我们希望描述二胺与邻硝基苄基衍生物的有效光笼蔽，它们随时间的光裂解行为，以及它们在光诱导模板化对环的自组装反应中的应用。亚胺。

  DOI：

  10.1002/poc.3935

文献信息

• Photoactivable fluorophores. 1. Synthesis and photoactivation ofo-nitrobenzyl-quenched fluorescent carbamates.
  作者：Richard T. Cummings、Grant A. Krafft

  DOI：10.1016/0040-4039(88)80017-0

  日期：1988.1

  The synthesis and photoactivation of a new type of fluorescent probe, the photoactivable fluorophore (PAF) are described. The PAFs described in this paper consist of fluorescent aromatic amines coupled to substituted nitrobenzyl quenching chromophores via a carbamate linkage. Photoactivation occurs by an intramolecular photo-redox reaction, converting the o-nitrobenzyl group to a labileo-nitrosobenzaldehyde

  描述了新型荧光探针，可光活化的荧光团（PAF）的合成和光活化。本文中描述的PAF由荧光性芳香胺组成，这些胺通过氨基甲酸酯键与取代的硝基苄基猝灭发色团偶联。通过分子内的光-氧化还原反应发生光活化，将邻硝基苄基转化为不稳定的邻硝基亚硝基苯甲醛半缩醛，该片段断裂并失去CO 2释放出荧光胺。还报道了光活化量子产率。
• Z-stilbenes derivatives and the pharmaceutical composition thereof
  申请人：Liou Jing-Ping

  公开号：US20080096973A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  A series of Z-stilbenes derivatives are disclosed, which have the structure as shown by formula 1. In the structure of formula 1, X is hydrogen, NHR, or nitro group, and R is hydrogen. Y and Z is independently hydrogen, halogen, C 1 -C 10 alkyl, or C 1 -C 10 alkoxyl. Furthermore, A is hydrogen, hydroxyl, or amino group. The compounds of the present invention have both aqueous solubility and anti-tumor activity. The Z-stilbenes derivatives of the present invention can further include a pharmaceutical carrier to form pharmaceutical compositions as potent anti-mitotic agents and anti-cancer agents.

  揭示了一系列Z-亚苄烯衍生物，其具有由化学式1所示的结构。在化学式1的结构中，X为氢、NHR或硝基基团，而R为氢。Y和Z分别为氢、卤素、C1-C10烷基或C1-C10烷氧基。此外，A为氢、羟基或氨基。本发明的化合物具有水溶性和抗肿瘤活性。本发明的Z-亚苄烯衍生物可以进一步包括药用载体，形成制剂作为强效抗有丝分裂剂和抗癌剂。
• Concise syntheses of N-aryl-5,6,7-trimethoxyindoles as antimitotic and vascular disrupting agents: application of the copper-mediated Ullmann-type arylation
  作者：Hsueh-Yun Lee、Jang-Yang Chang、Ling-Yin Chang、Wen-Yang Lai、Mei-Jung Lai、Kuang-Hsing Shih、Ching-Chuan Kuo、Chi-Yen Chang、Jing-Ping Liou

  DOI：10.1039/c0ob01038c

  日期：——

  In an attempt to mimic the 3,4,5-trimethoxyphenyl-Z-stilbene moiety of combretastatin A-4, a series of N-aryl-5,6,7-trimethoxyindoles were synthesized via copper-catalyzed Ullmann-type N-arylation through the corresponding 5,6,7-trimethoxyindole and aryl halides. These synthesized compounds demonstrated potent antiproliferative activity providing a novel skeleton for potent tubulin polymerization inhibitors.

  为了模拟 combretastatin A-4 中的 3,4,5-三甲氧基苯基-Z-苯乙烯结构，合成了一系列 N-芳基-5,6,7-三甲氧基吲哚化合物，采用通过相应的 5,6,7-三甲氧基吲哚和芳基卤化物进行的铜催化 Ullmann 型 N-芳基化反应。这些合成的化合物显示出强大的抗增殖活性，为有效的微管聚合抑制剂提供了新的骨架。
• Studies on the syntheses of heterocyclic compounds. Part CCCLXXXV. Pschorr reactions of 1-(2-aminobenzyl)- and 1-(2-aminophenethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (total synthesis of thalicsimidine)
  作者：T. Kametani、K. Takahashi、T. Sugahara、M. Koizumi、K. Fukumoto

  DOI：10.1039/j39710001032

  日期：——

  7-trimethoxy-(IIIb) and 6-hydroxy-7-methoxy-(IIIc) derivatives were subjected to the Pschorr reaction. Compound (IIIb) afforded thalicsimidine (XIXa); compound (IIIc) gave 3-nitropredicentrine (XIXb) and the (2-hydroxybenzyl)isoquinoline (IIIj), together with the normal product (predicentrine)(XIXc) and the diosphenol-type compound (Ib) in poor yield. However, Pschorr reactions of 1-(2-amino-3,4,5-trimethoxyphenethyl)-(IIId)

  为了获得在8a-和2'-位之间偶联的二烯酮，1-（2-氨基-4,5-二甲氧基苄基）-1,2,3,4-四氢-6,8-二甲氧基-2-甲基异喹啉（ IIIa）和相应的5,6,7-三甲氧基-（IIIb）和6-羟基-7-甲氧基-（IIIc）衍生物进行Pschorr反应。化合物（IIIb）得到thalicsimidine（XIXa）；化合物（IIIc）得到3-硝基predicentrine（XIXb）和（2-羟基苄基）异喹啉（IIIj），以及正常产物（predicentrine）（XIXc）和二酚型化合物（Ib），收率很低。但是，1-（2-氨基-3,4,5-三甲氧基苯乙基）-（IIId）和1-（2-氨基-4-苄氧基-3,5-二甲氧基苯乙基）-1,2,3,4的Pschorr反应-四氢-6,7-二甲氧基-2-甲基异喹啉（IIIn）给出异常产物1'，2'，3'，4'-四氢-5,6,6'，7,7'-五甲氧基-2'-甲基螺[indan-1，
• Tricyclic benzazepine compounds
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：US06093714A1

  公开（公告）日：2000-07-25

  Tricyclic benzazepine compounds represented by the following formula (I) and pharmacologically acceptable salts thereof are disclosed. These compounds have antiallergic activity and are useful for treatment and prevention of bronchial asthma, eczema, hives, allergic gastrointestinal troubles, allergic rhinitis, allergic conjunctivitis, etc. wherein R represents a hydrogen atom, substituted C.sub.1-6 alkyl or a protective group and R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, and R.sup.4 represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, substituted C.sub.1-4 alkyl, substituted C.sub.2-12 alkenyl, substituted C.sub.1-12 alkoxy, or substituted amino.

  公开了以下式子（I）表示的三环苯并氮化物化合物及其药学上可接受的盐。这些化合物具有抗过敏活性，可用于治疗和预防支气管哮喘、湿疹、荨麻疹、过敏性胃肠病、过敏性鼻炎、过敏性结膜炎等疾病。其中R表示氢原子，取代的C.sub.1-6烷基或保护基，R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4表示氢原子，羟基，取代的C.sub.1-4烷基，取代的C.sub.2-12烯基，取代的C.sub.1-12烷氧基或取代的氨基。