4-Hydroxy-3-[1-(3-nitro-phenyl)-propyl]-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-chromen-2-one | 174486-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxy-3-[1-(3-nitro-phenyl)-propyl]-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-chromen-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-[1-(3-nitrophenyl)propyl]-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrochromen-2-one
• CAS: 174486-00-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅
• 分子量: 331.368
• InChiKey: BTXWDMVXASGVKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-3-[1-(3-nitro-phenyl)-propyl]-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-chromen-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 5-Cyano-pyridine-2-sulfonic acid {3-[1-(4-hydroxy-2-oxo-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-chromen-3-yl)-propyl]-phenyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  环烷基吡喃酮和环烷基二氢吡喃酮作为HIV蛋白酶抑制剂：探讨环大小对结构-活性关系的影响。

  摘要：

  以前，已证明3-取代的环烷基吡喃酮，例如2d，是HIV蛋白酶的有效抑制剂。在具有各种环烷基环大小的3-（1-苯基丙基）衍生物的初始系列中，环辛基类似物是最有效的。我们开始研究其他结构变化的影响，例如对苯环的取代和5,6-双键的饱和度对环烷基环尺寸结构-活性关系（SAR）的影响。吡喃环中的5,6-双键饱和会严重影响SAR，从而将最佳环的大小从八改变为六。在苯环的间位取代磺酰胺可显着提高这些抑制剂的效能，但无论在环烷基吡喃酮或环烷基二氢吡喃酮系列中，都不会改变最佳的环大小。这项工作已导致鉴定出对HIV蛋白酶具有极佳结合亲和力的化合物（Ki值在10-50 pM范围内）。此外，环烷基二氢吡喃酮类在细胞培养中显示出优异的抗病毒活性，ED50值低至1 microM。

  DOI：

  10.1021/jm960296c
• 作为产物：
  描述：

  4-Hydroxy-5,6-butandiyl-2H-pyran-2-on 在 platinum(IV) oxide 三氯化铝 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 4-Hydroxy-3-[1-(3-nitro-phenyl)-propyl]-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  环烷基吡喃酮和环烷基二氢吡喃酮作为HIV蛋白酶抑制剂：探讨环大小对结构-活性关系的影响。

  摘要：

  以前，已证明3-取代的环烷基吡喃酮，例如2d，是HIV蛋白酶的有效抑制剂。在具有各种环烷基环大小的3-（1-苯基丙基）衍生物的初始系列中，环辛基类似物是最有效的。我们开始研究其他结构变化的影响，例如对苯环的取代和5,6-双键的饱和度对环烷基环尺寸结构-活性关系（SAR）的影响。吡喃环中的5,6-双键饱和会严重影响SAR，从而将最佳环的大小从八改变为六。在苯环的间位取代磺酰胺可显着提高这些抑制剂的效能，但无论在环烷基吡喃酮或环烷基二氢吡喃酮系列中，都不会改变最佳的环大小。这项工作已导致鉴定出对HIV蛋白酶具有极佳结合亲和力的化合物（Ki值在10-50 pM范围内）。此外，环烷基二氢吡喃酮类在细胞培养中显示出优异的抗病毒活性，ED50值低至1 microM。

  DOI：

  10.1021/jm960296c

文献信息

• US5852195A
  申请人：——

  公开号：US5852195A

  公开（公告）日：1998-12-22
• US6169181B1
  申请人：——

  公开号：US6169181B1

  公开（公告）日：2001-01-02
• [EN] PYRANONE COMPOUNDS USEFUL TO TREAT RETROVIRAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRANONE UTILES POUR TRAITER DES INFECTIONS A RETROVIRUS
  申请人：——

  公开号：WO1995030670A2

  公开（公告）日：1995-11-16

  [EN] The present invention relates to compounds of formulae (I) and (II) which are pyran-2-ones, 5,6-dihydro-pyran-2-ones, 4-hydroxy-benzopyran-2-ones, 4-hydroxy-cycloalkyl[b]pyran-2-ones, and derivatives thereof, useful for inhibiting a retrovirus in a mammalian cell infected with said retrovirus, wherein R10 and R20 taken together are formulae (III) and (IV).
  [FR] La présente invention concerne des composés de la formule (I) et (II) qui sont des pyran-2-ones, des 5,6-dihydropyran-2-ones, des 4-hydroxy-benzopyran-2-ones, des 4-hydroxycycloalkyl[b]pyran-2-ones, ainsi que leurs dérivés. Ces composés sont utiles pour inhiber un rétrovirus dans une cellule de mammifère infectée par ledit rétrovirus. Dans les formules, R10 et R20 pris ensemble ont les formules (III) et (IV).