Z-Ala-Phe-OH | 17461-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Ala-Phe-OH
• 英文别名: L,D-Z-Ala-Phe；Cbz-Ala-(D)-Phe-OH；Carbobenzoxy-Ala-D-Phe；(2R)-3-phenyl-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 17461-43-7
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅
• 分子量: 370.405
• InChiKey: BVNXQVWGWUHKMK-WMLDXEAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Ala-Phe-OH 生成 (2R)-2-[[(2S)-2-azaniumylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  CALI, R.;CUCINOTTA, V.;IMPELLIZZERI, G.;MAUGERI, M. C.;RIZZARELLI, E., INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 32,(1988) N 4, C. 262-268

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 、 D-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 生成 Z-Ala-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗病毒药。碳苯并二肽和三肽对麻疹和疱疹病毒有活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00307a016

文献信息

• Efficient and Practical Procedure for the Esterification of the Free α-Carboxylic Acid of Amino Acid Residues with β-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl Chloride and Triisopropylsilyl Chloride
  作者：Renata de Figueiredo、Jean-Marc Campagne、Jean-Simon Suppo、Danilo de Sant’Ana、Luiz Dias

  DOI：10.1055/s-0034-1379004

  日期：——

  conditions, without affecting either the other protecting groups at the α-amino moiety and side chains or the optical integrity at the α-position of the amino acid residues. Examples of their use in peptide synthesis are also illustrated. An efficient and practical procedure for the free α-carboxylic acid esterification of amino acid residues with β-(trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride and triisopropylsilyl

  献给Dieter Enders教授 抽象 描述了用β-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基氯和三异丙基甲硅烷基氯将氨基酸残基游离α-羧酸酯化的有效和实用的方法。该反应在温和的条件下进行，并以良好至优异的产率获得了预期的受保护氨基酸。我们的方法为氨基酸和肽的C端羧酸保护提供了有用的替代方法。此外，在温和的条件下也可以除去这种保护，而不会影响α-氨基部分和侧链上的其他保护基或氨基酸残基的α位上的光学完整性。还举例说明了它们在肽合成中的用途。 描述了用β-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基氯和三异丙基甲硅烷基氯将氨基酸残基游离α-羧酸酯化的有效和实用的方法。该反应在温和的条件下进行，并以良好至优异的产率获得了预期的受保护氨基酸。我们的方法为氨基酸和肽的C端羧酸保护提供了有用的替代方法。此外，在温和的条件下也可以除去这种保护，而不会影响α-氨基部分和侧链上的其他保护基或氨基酸残基的α位上的光学完整性。还举例说明了它们在肽合成中的用途。
• Synthesis of new 7‐amino‐3,4‐dihydroquinolin‐2(1 <i>H</i> )‐one‐peptide derivatives and their carbonic anhydrase enzyme inhibition, antioxidant, and cytotoxic activities
  作者：Hasan Küçükbay、Zeynep Gönül、Fatümetüzzehra Zehra Küçükbay、Zehra Tekin、Andrea Angeli、Gianluca Bartolucci、Claudiu T. Supuran、Eray Tatlıcı、Elif Apohan、Özfer Yeşilada

  DOI：10.1002/ardp.202100122

  日期：2021.11

  elemental analysis methods. The human carbonic anhydrase (hCA) I and hCA II enzyme inhibition activities of the compounds were determined using the stopped-flow instrument. The synthesized peptide–dihydroquinolinone conjugates 2, 3, 6, 10, 13, and 15 showed inhibition against the hCA II enzyme in the range of 15.7–65.7 µM. However, none of the compounds showed inhibition of hCA I at a concentration of 100 µM

  采用苯并噻唑介导的方法制备了六种新的单肽、七种新的二肽和两种去保护的单肽二氢喹啉酮偶联物，并通过核磁共振、质谱、红外光谱和元素分析方法确认了它们的结构。使用停流仪器测定化合物的人碳酸酐酶 (hCA) I 和 hCA II 酶抑制活性。合成的肽-二氢喹啉酮结合物2、3、6、10、13和15显示对 hCA II 酶的抑制作用在 15.7–65.7 µM 范围内。然而，没有一种化合物在浓度为 100 µM 时显示出对 hCA I 的抑制作用。还使用浓度为 12.5–125 µg/ml 的 DPPH（2,2-二苯基-1-苦基肼）自由基清除方法检查了化合物的抗氧化活性，但与标准抗氧化剂化合物 α-生育酚和丁基羟基茴香醚相比(BHA)，检测到较弱的抗氧化活性。还研究了四种化合物对 A549 和 BEAS-2B 细胞系的细胞毒性作用。在所研究的化合物中，发现化合物7最有效，其对 A549 细胞 48 和
• Zur reaktion von iminodithiocarbonaten mit carbonsäuren I: Synthese des modellpeptid-derivates Z(L)Ala(L/D)Phe(L)ValOMe
  作者：Heinz Berndt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78663-1

  日期：1980.1

  The tripeptide derivative Z(L)Ala(L/D)Phe(L)ValOMe was obtained in 40% yield by reacting (CH3S)2CN(L)CH[CH(CH3)2]COOCH3 with the dipeptide derivative Z(L)Ala(L)PheOH and ZnCl2 at 110°C. The product obtained by bulk condensation contained 9 %, the product obtained utilizing ethylene carbonate as solvent contained 10 % of the diastereomer Z(L)la(D)Phe(L)ValOMe. Separation of diastereomers

  三肽衍生物Z（L）Ala（L / d）PheValOMe通过反应在40％的收率得到（L）（CH 3 S）2 CN（L）CH [CH（CH 3）2 ]COOCH 3与二肽衍生物Z（L）Ala（L）和PheOH氯化锌2在110℃下。通过本体缩合获得的产物包含9％，使用碳酸亚乙酯作为溶剂获得的产物包含10％的非对映异构体Z 3（L）3la 1（D）3 Phe 3（L）3 Val 3 OMe。通过在硅胶柱上的HPLC实现非对映异构体的分离。
• Carboxy Terminus Coupling Using 1,1'-Carbonylbis(3-methylimidazolium triflate) (CBMIT) in the Presence of Cu(II) Salts
  作者：Frank S. Gibson、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00113a048

  日期：1995.4
• Nino, Antonio de; Leggio, Antonella; Liguori, Angelo, Gazzetta Chimica Italiana, 1996, vol. 126, # 9, p. 605 - 608
  作者：Nino, Antonio de、Leggio, Antonella、Liguori, Angelo、Maiuolo, Loredana、Napoli, Anna、et al.

  DOI：——

  日期：——