dimethyl (1S,3R,4S,5R,6R,7R)-1-[(4S,5R)-4-acetyloxy-5-methyl-3-methylidene-6-phenylhexyl]-4,6,7-trihydroxy-3-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,5-dicarboxylate | 1055034-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: dimethyl (1S,3R,4S,5R,6R,7R)-1-[(4S,5R)-4-acetyloxy-5-methyl-3-methylidene-6-phenylhexyl]-4,6,7-trihydroxy-3-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 1055034-09-7
• 化学式: C₂₉H₃₇N₃O₁₁
• 分子量: 603.626
• InChiKey: ISSCYKFNRRGZFJ-SJPAJKSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1S,3R,4S,5R,6R,7R)-1-[(4S,5R)-4-acetyloxy-5-methyl-3-methylidene-6-phenylhexyl]-4,6,7-trihydroxy-3-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,5-dicarboxylate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 lithium iodide 作用下， 反应 45.0h， 生成 (1S,3R,4S,5R,6R,7R)-1-[(4S,5R)-4-acetyloxy-5-methyl-3-methylidene-6-phenylhexyl]-4,6,7-trihydroxy-3-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  squalestatins：一些经C3修饰的类似物的合成和生物活性；用等电子杂环官能团取代羧酸或甲酯。

  摘要：

  制备了一系列在C3位修饰有杂环功能的角鲨烯抑制素，并作为角鲨烯合酶（SQS）的抑制剂进行了体外评估。具有C6（S1类似物）的4,6-二甲基辛烯酸的化合物的结构活性关系与缺少C6酯的类似物（H1类似物）的结构-活性关系不同，这更多地取决于H1系列的C3取代基的性质。相当于H1的强效SQS抑制活性被C3-（四唑-5-基）类似物（即羧酸模拟物）保留。C3-甲基酯衍生物的活性比H1低10倍，与SQS相似的SQS抑制活性仅保留在那些C3杂环取代的H1类似物中，这些C3取代基的静电势图非常接近类似于甲酯。

  DOI：

  10.1021/jm00018a010
• 作为产物：
  描述：

  <1S-<1α(4R*,5S*),3α,4β,5α,6α(2E,4R*,6R*),7β>>-1-<4-(acetyloxy)-5-methyl-3-methylene-6-phenylhexyl>-3-hydrazido-4,6,7-trihydroxy-2,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane-4,5-dicarboxylic acid, 6-(4,6-dimethyl-2-octenoate), 4,5-dimethyl ester 在 N-甲基羟胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 dimethyl (1S,3R,4S,5R,6R,7R)-1-[(4S,5R)-4-acetyloxy-5-methyl-3-methylidene-6-phenylhexyl]-4,6,7-trihydroxy-3-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  squalestatins：一些经C3修饰的类似物的合成和生物活性；用等电子杂环官能团取代羧酸或甲酯。

  摘要：

  制备了一系列在C3位修饰有杂环功能的角鲨烯抑制素，并作为角鲨烯合酶（SQS）的抑制剂进行了体外评估。具有C6（S1类似物）的4,6-二甲基辛烯酸的化合物的结构活性关系与缺少C6酯的类似物（H1类似物）的结构-活性关系不同，这更多地取决于H1系列的C3取代基的性质。相当于H1的强效SQS抑制活性被C3-（四唑-5-基）类似物（即羧酸模拟物）保留。C3-甲基酯衍生物的活性比H1低10倍，与SQS相似的SQS抑制活性仅保留在那些C3杂环取代的H1类似物中，这些C3取代基的静电势图非常接近类似于甲酯。

  DOI：

  10.1021/jm00018a010