(2-amino-3,4,5-trimethoxyphenyl)(3-amino-4-methoxyphenyl)methanone | 1276042-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-amino-3,4,5-trimethoxyphenyl)(3-amino-4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (3-Amino-4-methoxyphenyl)-(2-amino-3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 1276042-98-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅
• 分子量: 332.356
• InChiKey: ACDMOOCYJJRDLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-3,4,5-trimethoxybenzaldehyde 在 硝酸 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2-amino-3,4,5-trimethoxyphenyl)(3-amino-4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3,4,5-三甲氧基二苯甲酮作为有效的微管蛋白聚合抑制剂

  摘要：

  通过靶向微管的秋水仙碱结合位点，一系列新颖的2-氨基-3,4,5-三甲氧基二苯甲酮类似物表现出优异的微管蛋白聚合抑制剂活性。铅化合物17表现出的IC 50为1.6值μ中号，类似于考布他汀A-4的（IC 50 = 1.9μ中号）。它还显示出显着的抗增殖活性，IC 50值范围为7–16 n M对抗多种人类癌细胞系和一种MDR（+）癌细胞系。SAR信息表明，在二苯甲酮环A的C2位置和二苯甲酮环B的C3'位置引入氨基对最大化活性起着重要作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000479

文献信息

• 2‐Amino‐3,4,5‐Trimethoxybenzophenones as Potent Tubulin Polymerization Inhibitors
  作者：Hsun‐Yueh Chuang、Jang‐Yang Chang、Mei‐Jung Lai、Ching‐Chuan Kuo、Hsueh‐Yun Lee、Hsing‐Pang Hsieh、Ying‐Jen Chen、Li‐Tzong Chen、Wen‐Yu Pan、Jing‐Ping Liou

  DOI：10.1002/cmdc.201000479

  日期：2011.3.7

  A series of novel 2‐amino‐3,4,5‐trimethoxybenzophenone analogues exhibited excellent activity as tubulin polymerization inhibitors by targeting the colchicine binding site of microtubules. The lead compound 17 exhibited an IC50 value of 1.6 μM, similar to that of combretastatin A‐4 (IC50=1.9 μM). It also displayed remarkable anti‐proliferative activity, with IC50 values ranging from 7–16 nM against

  通过靶向微管的秋水仙碱结合位点，一系列新颖的2-氨基-3,4,5-三甲氧基二苯甲酮类似物表现出优异的微管蛋白聚合抑制剂活性。铅化合物17表现出的IC 50为1.6值μ中号，类似于考布他汀A-4的（IC 50 = 1.9μ中号）。它还显示出显着的抗增殖活性，IC 50值范围为7–16 n M对抗多种人类癌细胞系和一种MDR（+）癌细胞系。SAR信息表明，在二苯甲酮环A的C2位置和二苯甲酮环B的C3'位置引入氨基对最大化活性起着重要作用。