(2R,4R,5S)-5-hydroxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl benzoate | 1228928-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R,5S)-5-hydroxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl benzoate
• CAS: 1228928-15-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: OAOMUSAIYMFISS-ADEWGFFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5S)-5-hydroxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl benzoate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以0.086 g的产率得到ophiocerin A
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖酸-δ-内酯合成葡萄孢菌素E，ophcercerins A，B和C

  摘要：

  由d-葡萄糖酸-δ-内酯分6步进行选择性手性脱氧，可实现简明的手性己烷-四醇中间体的合成。通用中间体可以轻松地分别转化为γ-内酯化合物Botryolide E和四氢吡喃衍生物ophiocerins AC。另外，首次研究了通过Mitsunobu反应将ophiocerin C直接转化为ophiocerins A和B。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151960
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 (2R,4R,5S)-5-hydroxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖酸-δ-内酯合成葡萄孢菌素E，ophcercerins A，B和C

  摘要：

  由d-葡萄糖酸-δ-内酯分6步进行选择性手性脱氧，可实现简明的手性己烷-四醇中间体的合成。通用中间体可以轻松地分别转化为γ-内酯化合物Botryolide E和四氢吡喃衍生物ophiocerins AC。另外，首次研究了通过Mitsunobu反应将ophiocerin C直接转化为ophiocerins A和B。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151960

文献信息

• Synthesis of Ophiocerins from Non-Carbohydrate Sources
  作者：Hui-Jeong Hong、Dong-Min Lee、Han-Young Kang

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.555

  日期：2010.3.20

  stereochemistry after synthesizing the tetrahydropyran ring.The general synthetic strategy presented herein is shown in the following retrosynthetic analysis (Scheme 1). The ophio-cerins could be derived from dihydropyran derivative

  尽管使用碳水化合物来安装所需的立体中心是一种相对有效的策略，但如果使用具有固定立体化学中心的碳水化合物以外的起始材料，则可以设计出更好、更有效和统一的合成这些蛇毒蛋白的途径. 由于基于碳水化合物的方法必须包括破坏或转化不必要或不正确的立体中心，因此寻找更直接的合成路线，其中可以通过在合成四氢吡喃环后产生所需的立体化学来确保蛇毒苷的安全。本文提出的一般合成策略显示在以下逆合成分析（方案1）。ophio-cerins 可以衍生自二氢吡喃衍生物