3-[1-(3-Amino-phenyl)-propyl]-4-hydroxy-5,6,7,7a-tetrahydro-4aH-cyclopenta[b]pyran-2-one | 181930-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[1-(3-Amino-phenyl)-propyl]-4-hydroxy-5,6,7,7a-tetrahydro-4aH-cyclopenta[b]pyran-2-one
• 英文别名: 3-[1-(3-aminophenyl)propyl]-4-hydroxy-5,6,7,7a-tetrahydro-4aH-cyclopenta[b]pyran-2-one
• CAS: 181930-02-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: LATQZKRJDITCPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.372±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氰基吡啶-2-磺酰氯 、 3-[1-(3-Amino-phenyl)-propyl]-4-hydroxy-5,6,7,7a-tetrahydro-4aH-cyclopenta[b]pyran-2-one 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以42%的产率得到5-Cyano-pyridine-2-sulfonic acid {3-[1-(4-hydroxy-2-oxo-2,4a,5,6,7,7a-hexahydro-cyclopenta[b]pyran-3-yl)-propyl]-phenyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  环烷基吡喃酮和环烷基二氢吡喃酮作为HIV蛋白酶抑制剂：探讨环大小对结构-活性关系的影响。

  摘要：

  以前，已证明3-取代的环烷基吡喃酮，例如2d，是HIV蛋白酶的有效抑制剂。在具有各种环烷基环大小的3-（1-苯基丙基）衍生物的初始系列中，环辛基类似物是最有效的。我们开始研究其他结构变化的影响，例如对苯环的取代和5,6-双键的饱和度对环烷基环尺寸结构-活性关系（SAR）的影响。吡喃环中的5,6-双键饱和会严重影响SAR，从而将最佳环的大小从八改变为六。在苯环的间位取代磺酰胺可显着提高这些抑制剂的效能，但无论在环烷基吡喃酮或环烷基二氢吡喃酮系列中，都不会改变最佳的环大小。这项工作已导致鉴定出对HIV蛋白酶具有极佳结合亲和力的化合物（Ki值在10-50 pM范围内）。此外，环烷基二氢吡喃酮类在细胞培养中显示出优异的抗病毒活性，ED50值低至1 microM。

  DOI：

  10.1021/jm960296c
• 作为产物：
  描述：

  4-Hydroxy-5,6-propandiyl-2H-pyran-2-on 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 3-[1-(3-Amino-phenyl)-propyl]-4-hydroxy-5,6,7,7a-tetrahydro-4aH-cyclopenta[b]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  环烷基吡喃酮和环烷基二氢吡喃酮作为HIV蛋白酶抑制剂：探讨环大小对结构-活性关系的影响。

  摘要：

  以前，已证明3-取代的环烷基吡喃酮，例如2d，是HIV蛋白酶的有效抑制剂。在具有各种环烷基环大小的3-（1-苯基丙基）衍生物的初始系列中，环辛基类似物是最有效的。我们开始研究其他结构变化的影响，例如对苯环的取代和5,6-双键的饱和度对环烷基环尺寸结构-活性关系（SAR）的影响。吡喃环中的5,6-双键饱和会严重影响SAR，从而将最佳环的大小从八改变为六。在苯环的间位取代磺酰胺可显着提高这些抑制剂的效能，但无论在环烷基吡喃酮或环烷基二氢吡喃酮系列中，都不会改变最佳的环大小。这项工作已导致鉴定出对HIV蛋白酶具有极佳结合亲和力的化合物（Ki值在10-50 pM范围内）。此外，环烷基二氢吡喃酮类在细胞培养中显示出优异的抗病毒活性，ED50值低至1 microM。

  DOI：

  10.1021/jm960296c