(2S,3S,4aS,4bS,6S,7S,8aR,9R,10S,10aR)-2,3,6,7,10-Pentamethoxy-2,3,6,7-tetramethyl-decahydro-1,4,5,8-tetraoxa-phenanthren-9-ol | 660852-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2S,3S,4aS,4bS,6S,7S,8aR,9R,10S,10aR)-2,3,6,7,10-Pentamethoxy-2,3,6,7-tetramethyl-decahydro-1,4,5,8-tetraoxa-phenanthren-9-ol
• CAS: 660852-40-4
• 化学式: C₁₉H₃₄O₁₀
• 分子量: 422.473
• InChiKey: RDVODCFIKDVURT-KBMPOYJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  103.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4aS,4bS,6S,7S,8aR,9R,10S,10aR)-2,3,6,7,10-Pentamethoxy-2,3,6,7-tetramethyl-decahydro-1,4,5,8-tetraoxa-phenanthren-9-ol 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以157 mg的产率得到(1R)-1-L-O-methyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  从新型丁烷2,3-二缩醛保护的肌醇中最终合成D-肌醇1,4,5,6-四磷酸及其对映体D-肌醇3,4,5,6-四磷酸。

  摘要：

  描述了对映体细胞内信号分子d-肌醇1,4,5,6-四磷酸（1a）和D-肌醇3,4,5,6-四磷酸（1b）的快速合成。合成策略采用新型的丁烷2,3-二缩醛保护的（BDA保护的）肌醇（+/-）-3 ab，可直接从肌醇直接大规模获得，并具有非对映异构体（ R）-（-）-乙酰扁桃酸酯。还展示了（+/-）-4的X射线晶体结构，这是肌醇与丁二酮发生酸催化反应的不寻常副产物，并且通过转化成1a和1b的绝对构型来确定其绝对构型。关键的前体分别为（+）-冰片糖醇和L-艾杜糖醇六乙酸酯。与天然多磷酸盐相比，证实了合成物1b的生物活性。

  DOI：

  10.1002/chem.200305207
• 作为产物：
  描述：

  DL-1,6:4,5-bis-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-myo-inositol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2S,3S,4aS,4bS,6S,7S,8aR,9R,10S,10aR)-2,3,6,7,10-Pentamethoxy-2,3,6,7-tetramethyl-decahydro-1,4,5,8-tetraoxa-phenanthren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  从新型丁烷2,3-二缩醛保护的肌醇中最终合成D-肌醇1,4,5,6-四磷酸及其对映体D-肌醇3,4,5,6-四磷酸。

  摘要：

  描述了对映体细胞内信号分子d-肌醇1,4,5,6-四磷酸（1a）和D-肌醇3,4,5,6-四磷酸（1b）的快速合成。合成策略采用新型的丁烷2,3-二缩醛保护的（BDA保护的）肌醇（+/-）-3 ab，可直接从肌醇直接大规模获得，并具有非对映异构体（ R）-（-）-乙酰扁桃酸酯。还展示了（+/-）-4的X射线晶体结构，这是肌醇与丁二酮发生酸催化反应的不寻常副产物，并且通过转化成1a和1b的绝对构型来确定其绝对构型。关键的前体分别为（+）-冰片糖醇和L-艾杜糖醇六乙酸酯。与天然多磷酸盐相比，证实了合成物1b的生物活性。

  DOI：

  10.1002/chem.200305207