4-ethynyl-5-[3-(4-methoxybenzyloxy)-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane | 852520-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethynyl-5-[3-(4-methoxybenzyloxy)-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: (4R,5R)-4-ethynyl-5-[3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 852520-75-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: NZCJHATWXTYERT-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynyl-5-[3-(4-methoxybenzyloxy)-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-{5-[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-methoxymethoxy-undec-1-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Microcarpalide

  摘要：

  An efficient, convergent approach for the total synthesis of microcarpalide (1) is described. The synthetic strategy features the Sharpless asymmetric dihydroxylation, regioselective epoxide opening with various nucleophiles such as a lithium acetylide and cuprates derived from the vinyl stannane and the vinyl iodide for the construction of a C7-C8 trans-double bond and Yamaguchi macrolactonization as the key steps.

  DOI：

  10.1021/jo050193e
• 作为产物：
  描述：

  5-[3-(4-methoxybenzyloxy)-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-ethynyl-5-[3-(4-methoxybenzyloxy)-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Microcarpalide

  摘要：

  An efficient, convergent approach for the total synthesis of microcarpalide (1) is described. The synthetic strategy features the Sharpless asymmetric dihydroxylation, regioselective epoxide opening with various nucleophiles such as a lithium acetylide and cuprates derived from the vinyl stannane and the vinyl iodide for the construction of a C7-C8 trans-double bond and Yamaguchi macrolactonization as the key steps.

  DOI：

  10.1021/jo050193e