5-[(4-methoxybenzyl)amino]-6-methylpyrazine-2,3-dicarbonitrile | 1609383-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-[(4-methoxybenzyl)amino]-6-methylpyrazine-2,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 5-[(4-Methoxyphenyl)methylamino]-6-methyl-pyrazine-2,3-dicarbonitrile；5-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-6-methylpyrazine-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 1609383-95-0
• 化学式: C₁₅H₁₃N₅O
• 分子量: 279.301
• InChiKey: NQSFBMYULPTJES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-6-氧代-1,6-二氢吡嗪-2,3-二甲腈 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-[(4-methoxybenzyl)amino]-6-methylpyrazine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-取代的 5-Amino-6-methylpyrazine-2,3-dicarbonitriles：微波辅助合成和生物学特性

  摘要：

  在这项工作中，一系列 15 N-苄胺取代的 5-氨基-6-甲基-吡嗪-2,3-二甲腈通过氨基脱卤反应使用微波辅助合成在实验设定和验证的条件下制备。选择这种氨基脱卤反应的方法是因为它的产率更高，反应时间更短。该反应的产物通过红外、核磁共振和其他分析数据进行表征。评估了这些化合物的抗菌、抗真菌和除草活性。化合物 3 (R = 3,4-Cl)、9 (R = 2-Cl) 和 11 (R = 4-CF3) 对结核分枝杆菌显示出良好的抗分枝杆菌活性 (MIC = 6.25 µg/mL)。发现亲脂性对于抗分枝杆菌活性很重要，并且根据克雷格图，化合物的苄基部分上的最佳取代是卤素或三氟甲基。对细菌或真菌的活性微不足道。所提出的化合物还抑制了菠菜叶绿体中的光合电子传递，活性化合物的 IC50 值在 16.4 至 487.0 µmol/L 的范围内变化。活性最高的物质是 2 (R = 3-CF3)、3 (R =

  DOI：

  10.3390/molecules19010651