顺-1,2-双(苯基磺酰基)乙烯 | 963-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 顺-1,2-双(苯基磺酰基)乙烯
• 中文别名: 顺-1,2-二(苯砜)乙烯
• 英文名称: (Z)-1,2-bis(phenylsulfonyl)ethene
• 英文别名: (Z)-1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene；cis-1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene；(Z)-bis(phenylsulfonyl)-1,2-ethylene；[(Z)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]sulfonylbenzene
• CAS: 963-15-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄S₂
• 分子量: 308.379
• InChiKey: YGBXMKGCEHIWMO-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C(lit.)
• 沸点：
  545℃
• 密度：
  1.355
• 闪点：
  363℃
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2904100000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  避光密封保存

SDS

顺-1,2-双(苯基磺酰基)乙烯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： cis-1,2-Bis(phenylsulfonyl)ethylene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 顺-1,2-双(苯基磺酰基)乙烯
百分比： >92.0%(LC)
CAS编码： 963-15-5
分子式： C14H12O4S2
顺-1,2-双(苯基磺酰基)乙烯 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
顺-1,2-双(苯基磺酰基)乙烯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
101°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
顺-1,2-双(苯基磺酰基)乙烯 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  反-1,2-双(苯基磺酰基)乙烯	(E)-1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene	963-16-6	C14H12O4S2	308.379
  苯基乙烯基砜	PVS	5535-48-8	C8H8O2S	168.216
  ——	3,3-dimethyl-1-butenyl phenyl sulfone	148436-66-2	C12H16O2S	224.324
  乙基苯基砜	ethyl phenyl sulfone	599-70-2	C8H10O2S	170.232

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-1,2-双(苯基磺酰基)乙烯 在 PtCl₂Styr₂ 、 二苯基硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以15%的产率得到苯基乙烯基砜
  参考文献：
  名称：

  An Alternative, Inexpensive Preparation of Phenylsulfonylethylene

  摘要：

  The reaction of (Z)-1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene with tributyltin hydride gives quantitatively phenylsulfonylethylene and constitutes an alternative and inexpensive preparation of this widely used reagent. The reaction also occurs with silicon hydrides (Pd catalyst) and sodium borohydride but the former reaction is not as clean as with tin hydrides while the latter gives the over reduced product phenylsulfonylethane.

  DOI：

  10.1080/00397919608003606
• 作为产物：
  描述：

  potassium thiophenolate 在 氢氧化钾 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 顺-1,2-双(苯基磺酰基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  Stereoisomeric 1,2-Bis-(arylmercapto)-ethenes and Corresponding Sulfones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01651a036

文献信息

• Cyclofunctionalisation of epoxyalcohol derivatives. 1. Delivery of functionalised carbon for stereospecific synthesis of dihydrofurans and dihydroxyacids
  作者：Stuart W. McCombie、Bandarpalle B. Shankar、Ashit K. Ganguly

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84583-4

  日期：——

  E-2-(Phenylsulfonyl)vinyl ethers of 2,3-epoxyalcohols are stereospecifically rearranged to 3-(phenylsulfony])-4-(1-hydroxyalkyl)-4,5-dihydrofurans on treatment with LDA. Oxidation of these compounds or the derived des-sulfonyl compounds provides esters or lactones which correspond to regiospecific delivery of -CO2H or -CH2CO2H to C-2, with inversion.

  在用LDA处理后，将2，3-环氧醇的E-2-（苯磺酰基）乙烯基醚立体有择地重排为3-（苯磺酰基）-4-（1-羟烷基）-4，5-二氢呋喃。这些化合物或衍生的去磺酰基化合物的氧化提供了酯或内酯，其对应于-CO 2 H或-CH 2 CO 2 H向C-2的区域特异性递送，并具有转化作用。
• Tosvinyl and Besvinyl as Protecting Groups of Imides, Azinones, Nucleosides, Sultams, and Lactams. Catalytic Conjugate Additions to Tosylacetylene
  作者：Elena Petit、Lluís Bosch、Joan Font、Laura Mola、Anna M. Costa、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/jo501647w

  日期：2014.9.19

  The use of the 2-(4-methylphenylsulfonyl)ethenyl (tosvinyl, Tsv) group for the protection of the NH group of a series of imides, azinones (including AZT), inosines, and cyclic sulfonamides has been examined. The Tsv-protected derivatives are obtained in excellent yields by conjugate addition to tosylacetylene (ethynyl p-tolyl sulfone). The stereochemistry of the double bond can be controlled at will:

  已经研究了2-（4-甲基苯基磺酰基）乙烯基（甲苯磺酰基，Tsv）用于保护一系列酰亚胺，叠氮基（包括AZT），肌苷和环状磺酰胺的NH基的用途。通过共轭添加到甲苯磺酰基乙炔（乙炔基对甲苯砜）中，Tsv保护的衍生物以优异的收率获得。可以任意控制双键的立体化学：仅用1 mol％的Et 3 N或催化量的NaH，几乎仅生成Z立体异构体，而使用化学计量的DMAP获得E异构体。通过与（Z）-或（E）-双（苯磺酰基）乙烯。对于内酰胺和恶唑烷酮，最后一种方法要好得多。Tsv和Bsv基团在非亲核碱和酸的存在下是稳定的。通过使用吡咯烷或十二烷硫醇钠作为亲核试剂的共轭加成-消除机制可以高效地去除它们。
• Free-Radical Carbo-Alkenylation of Olefins: Scope, Limitations and Mechanistic Insights
  作者：Redouane Beniazza、Virginie Liautard、Clément Poittevin、Benjamin Ovadia、Shireen Mohammed、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1002/chem.201605043

  日期：2017.2.16

  The three‐component free‐radical carbo‐alkenylation of electron‐rich olefins has been studied, varying the substitution pattern in the alkene, in the radical precursor and in the final acceptor. New vinylsulfones were also prepared and their reactivity investigated. The scope and limitations of the process was established, and the reaction mechanism clarified using selected dienes as radical clocks

  已经研究了富电子烯烃的三组分自由基碳烯基化反应，改变了烯烃，自由基前体和最终受体中的取代方式。还制备了新的乙烯基砜，并研究了它们的反应性。确定了该方法的范围和局限性，并使用选定的二烯作为自由基钟阐明了反应机理。因此，人们认识到，已释放的磺酰基可逆地加到烯烃上是一个重要事件，在使用这种多组分碳烯基化反应时不应忽视。
• Oxidative Addition of Pd(0) to Ar−SO₂R Bonds:  Heck-Type Reactions of Sulfones
  作者：José Luis García Ruano、José Alemán、Cristina García Paredes

  DOI：10.1021/ol060608y

  日期：2006.6.1

  [reaction: see text] Phenyl vinyl sulfones and sulfoxides react with Pd(OAc)(2) to form styryl sulfoxides and sulfones according to the first Mizoroki-Heck reaction reported for these thio derivatives. Only sulfones are able to react by using catalytic amounts of Pd (up to 1 mol %) in the presence of Ag(2)CO(3). 1,2-Diphenylsulfonyl ethenes, alkynylphenyl sulfones, and other sulfones, less prone to act as acceptors

  [反应：请参见文本]根据有关这些硫代衍生物的第一个Mizoroki-Heck反应，苯基乙烯基砜和亚砜与Pd（OAc）（2）反应形成苯乙烯基亚砜和砜。在Ag（2）CO（3）存在的情况下，只有砜能够通过使用催化量的Pd（最高1 mol％）进行反应。1,2-二苯磺酰基乙烯，炔基苯基砜和其他砜在Heck型反应中较不易充当受体，可将芳基转移至丙烯酸烷基酯形成肉桂酸酯。
• Synthesis and properties of sterically hindered cycloalkenes carrying two tert-butyls in cis-orientation. 2,3-Di-tert-butylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene derivatives
  作者：Juzo Nakayama、Atsushi Hirashima

  DOI：10.1021/ja00177a028

  日期：1990.10

  Le 1,1-dioxyde du 3,4-di-t-butylthiophene reagit avec divers composes vinyliques pour donner des composes benzeniques, des heterocycles et un indane, steriquement encombres

  Le 1,1-dioxyde du 3,4-di-t-butylthiophene reagit avec divers composesvinyliques pour donner des composes benzeniques, desheterocycles et un indane, steriquement encombres

表征谱图