3,4-dihydro-3-(4-methoxyphenyl)-4-tosyl-2H-benzo[b][1,4]selenazine | 1357458-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-3-(4-methoxyphenyl)-4-tosyl-2H-benzo[b][1,4]selenazine
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydro-1,4-benzoselenazine；3-(4-methoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydro-1,4-benzoselenazine
• CAS: 1357458-91-3
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃SSe
• 分子量: 458.44
• InChiKey: CCEYPQYVQDKWDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-3-(4-methoxyphenyl)-4-tosyl-2H-benzo[b][1,4]selenazine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从 2-氨基芳基二硒化物中一锅法获得苯并[b][1,4]硒嗪

  摘要：

  不同的被吸电子或给电子基团取代的 2-磺酰氨基芳基二硒化物在一锅中转化为苯并[b][1,4]硒嗪。该反应使用亚化学计量的 Cu(OTf)2，其机制涉及碱介导的 1,4-硒消除，同时生成 o-亚氨基硒代醌和 2-磺酰氨基硒代阴离子。前者是一种二烯类物质，可以与富电子亲二烯体反应生成目标环加合物。后者被空气氧化回起始的二硒化物，使其完全消耗。还描述了对选定硒嗪的 GPx 样活性的初步研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600351
• 作为产物：
  描述：

  双(2-氨苯基)二硒 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3,4-dihydro-3-(4-methoxyphenyl)-4-tosyl-2H-benzo[b][1,4]selenazine
  参考文献：
  名称：

  评价硒化物，二硒化物和硒杂环衍生物作为碳酸酐酶I，II，IV，VII和IX抑制剂。

  摘要：

  一系列硒化物，二硒化物和有机硒杂环化合物被评估为碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂，可抵抗人类（h）亚型hCA I，II，IV，VII和IX，涉及多种疾病，其中青光眼，这些研究的化合物显示出对这些同工型的抑制作用，其中一些对膜结合同工型具有抑制胞质的选择性，因此使它们成为开发同工型选择性抑制剂的有趣线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.013

文献信息

• Copper‐Mediated One‐Pot Transformation of 2‐<i>N</i>‐Sulfonyl‐ aminoaryl Diselenides into Benzo[<i>b</i>][1,4]selenazines
  作者：Caterina Viglianisi、Lavinia Simone、Stefano Menichetti

  DOI：10.1002/adsc.201100587

  日期：2012.1

  for the one‐pot transformation of 2‐N‐tosylamino diselenides into benzo[b][1,4]selenazines has been established. The data collected indicate that the six‐membered heterocyclic ring is the result of a [4+2] cycloaddition reaction of a transient electron‐poor o‐iminoselenoquinone, acting as diene, with an electron‐rich alkene, performing as dienophile. The key step of the synthesis is a 1,4‐elimination

  建立了一个简单的程序，可以将2- N-甲苯磺酰基二硒化物一锅转化为苯并[ b ] [1,4]硒硒嗪。收集的数据表明，六元杂环是瞬态贫电子的邻亚氨基硒代醌（充当二烯）与富电子的烯烃（充当亲二烯体）的[4 + 2]环加成反应的结果。合成的关键步骤是在硒原子上的硒上进行1,4消除，从而导致杂二烯的生成，这需要催化量的三氟甲磺酸铜（II）才能激活硒-硒键。