(2E)-2-methyl-2-hepten-6-ynoic acid | 199661-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E)-2-methyl-2-hepten-6-ynoic acid
• 英文别名: (E)-2-methylhept-2-en-6-ynoic acid
• CAS: 199661-41-1
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: DWGBFFSKAJCARM-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-methyl-2-hepten-6-ynoic acid 在 copper(l) iodide 、 (Ph₃)2PdCl₂ 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1'S,2E,8E,10R,11R,12E)-N-(2'-hydroxy-1'-methylethyl) 11-hydroxy-15-cyclohexyl-2,10,12-trimethyl-2,8,12-pentadecatrien-6-ynamide
  参考文献：
  名称：

  非天然多烯的溶液相索引组合文库的合成和评估，可逆转P-糖蛋白介导的多药耐药性。

  摘要：

  基于（-）-stipiamide的多烯组合文库已构建并进行了评估，以发现新的多药耐药逆转剂。钯偶联用于使每个单独的乙烯基碘与七个乙炔的混合物以接近1：1的化学计量比反应。该偶合还用于使每个单独的乙炔与六种乙烯基碘的混合物反应，以产生13个二维索引的池，总共包含42种化合物。在等摩尔浓度下检测到单个化合物。最初使用巴豆基硼烷加成生成抗1,2-羟甲基产物制得的乙烯基碘，现在使用更有效的丙二酸去氧麻黄碱丙酸酯硼烯醇醛醇醛缩醛反应制得。索引方法非常适合涉及膜结合靶标的细胞分析，可以使用耐药性人乳腺癌MCF7-adrR细胞的分析方法快速鉴定逆转剂。有效池的交叉点确定了具有前途活性的新化合物。芳基维数库显示R = ph和萘基是最有效的。乙炔尺寸最有效的是R'=苯丙氨醇和丙氨醇。分析了分离的活性和非有效化合物，以确认文库结果。最有效的新化合物是1.45 microM的4ek（R =萘基，R'=苯丙醇）。

  DOI：

  10.1021/jo000453m
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-ethyl 2-methyl-2-hepten-6-ynoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2E)-2-methyl-2-hepten-6-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为逆转多药耐药性的新药物，甜菊酰胺和设计多烯的全合成

  摘要：

  (-)-stipiamide (1) 的合成与设计的 enynes 2（6,7-dehydrostipiamide）和 3 一起被报道，它们现在被证明可以逆转人类乳腺癌细胞 (MCF-7adrR) 的多药耐药性 (MDR) . 使用 Stille 偶联与 (E)-乙烯基碘 17 和 (Z)-stannyl 酰胺 16 以 78% 的产率组装 Stipiamide。(E)-乙烯基碘化物 17 使用 Takai 反应和非共轭二烯 7 的末端烯烃的选择性二羟基化反应制备，使用 Sharpless AD-mix 试剂。使用三丁基铜酸锡与乙炔的串联顺式加成，然后与丙炔酸乙酯共轭加成，在单次操作中以高选择性组装 16, (E,Z)-甲锡二烯酯 13 的前体。结构变体 2 和 3 使用钯催化的 Sonogashira 偶联与乙烯基碘化物 17 和 35 以及乙炔 22 和 26 以接近 1:1 的化学计量比以高产率组装。发现化合物

  DOI：

  10.1021/ja972603p

文献信息

• Novel heterocyclic pesticidal compounds
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0294229A2

  公开（公告）日：1988-12-07

  Compounds of the formula (I) which contain between 10 and 27 carbon atoms, and wherein m and n are independently selected from 0, 1 and 2; R2a is hydrogen, methyl, or ethyl; R2b is acetylene or contains between 3 and 18 carbon atoms and is a group R7, wherein R7 is a C1-13 non-aromatic hydrocarbyl group, optionally substituted by a cyano or Ci-4 carbalkoxy group and/or by one or two hydroxy groups and/or by one to five halo atoms which are the same or different and/or by one to three groups R8 which are the same or different and each contain one to four hetero atoms, which are the same or different and are chosen from oxygen, sulphur, nitrogen and silicon, 1 to 10 carbon atoms and optionally 1 to 6 fluoro or chloro atoms or R2b is a 6-membered aromatic ring substituted by cyano and/or by one to three groups R8 and/or by a group -C≡CH, -C≡C-R7 or C≡C-halo and/or by one to five halo atoms and/or by one to three Ci-4 haloalkyl groups wherein R7 and R8 are as hereinbefore defined; R4 and R6 are the same or different and are chosen from hydrogen, methyl, trifluoromethyl or cyano; and R5 is hydrogen or methyl provided that R2b is not propyl or butyl are described which have pesticidal activity, particularly against arthropod pests. Pesticidal formulations containing the compounds of the formula (I), their use in the corttrol of pests and method for their preparation are also disclosed,

  式 (I) 的化合物 其中 m 和 n 独立地选自 0、1 和 2； R2a 是氢、甲基或乙基；R2b 是炔基或含有 3 至 18 个碳原子且是基团 R7，其中 R7 是 C1-13 非芳香族烃基，任选被氰基或 Ci-4 碳烷氧基和/或一个或两个羟基和/或一至五个相同或不同的卤原子和/或一至三个相同或不同且各含有一至四个杂原子的基团 R8 取代、或 R2b 是被氰基和/或被 1 至 3 个基团 R8 和/或被基团-C≡CH、-C≡C-R7 或 C≡C-halo 和/或被 1 至 5 个卤原子和/或被 1 至 3 个 Ci-4 卤烷基取代的 6 元芳香环，其中 R7 和 R8 如前定义；R4和R6相同或不同，选自氢、甲基、三氟甲基或氰基；R5为氢或甲基，但R2b不是丙基或丁基。还公开了含有式（I）化合物的杀虫制剂、其在防治害虫中的用途及其制备方法、
• Synthesis and analysis of polyethylene glycol linked P-glycoprotein-specific homodimers based on (−)-stipiamide
  作者：Merritt B Andrus、Timothy M Turner、Emily P Updegraff、Zuben E Sauna、Suresh V Ambudkar

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00619-0

  日期：2001.6

  A series of five homodimeric polyethylene glycol (PEG) linked homodimers based on the multidrug resistance reversal agent (-)-stipiamide were made and tested fur their ability to interact with P-glycoprotein, the protein responsible for multidrug resistance, using ATPase and photoaffinity displacement assays. Key reactions include a new alkoxide-mesylate displacement for the assembly of the PEG linkers and a double Sunogashira coupling reaction. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The Synthesis and Evaluation of a Solution-Phase Indexed Combinatorial Library of Non-natural Polyenes for Multidrug Resistance Reversal
  作者：Merritt B. Andrus、Timothy M. Turner、Davoud Asgari、Wenke Li

  DOI：10.1021/jo982423d

  日期：1999.4.1
• Synthesis and preliminary analysis of a P-glycoprotein-specific [3H]-benzophenone photoaffinity label based on (−)-stipiamide
  作者：Merritt B Andrus、Timothy M Turner、Zuben E Sauna、Suresh V Ambudkar

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00439-x

  日期：2000.10

  A benzophenone photoaffinity label 9 based on the polyene natural product (-)-stipiamide has been constructed using a diaminoethane spacer and the radioactive agent [H-3]-BZDC (N-succinimidyl p-benzoyl-(2,3-H-3)-dehydrocinnamate). Photoaffinity experiments show specific binding to human P-glycoprotein (Pgp) in the presence of cis-flupentixol but not with cyclosporin A. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US5502073A
  申请人：——

  公开号：US5502073A

  公开（公告）日：1996-03-26