(1R,2S)-1-(2,2-dimethylpropanoylamino)-N-methyl-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclohexane-1-carboxamide | 1379779-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-1-(2,2-dimethylpropanoylamino)-N-methyl-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclohexane-1-carboxamide
• CAS: 1379779-35-7
• 化学式: C₁₉H₃₄N₂O₈
• 分子量: 418.488
• InChiKey: PSTKLXHHQPKLSK-ZKMLPDFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[(1S,2R)-2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-2-(methylcarbamoyl)cyclohexyl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(1R,2S)-1-(2,2-dimethylpropanoylamino)-N-methyl-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclohexane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  环己烷环作为选择糖基氨基酸中碳水化合物部分呈递的工具

  摘要：

  类似于天然产物的模拟分子的设计可能是一个有用的工具，可帮助您理解分子识别过程中的关键方面，而这些关键方面很难通过使用天然衍生物来获得。我们介绍了不同的糖基化二酰胺氨基酸的合成和构象分析，这些氨基酸模拟具有β-O-连接葡萄糖的糖肽，并包含非天然的β-羟基环己烷-α-氨基酸。该研究使用NMR实验，X射线光谱学和分子动力学模拟进行了研究，结果表明环己烷环可以固定碳水化合物的某些天然存在的呈递方式，或使其稳定一些新的构象。此外，可以为环己烷-α-氨基酸部分设置不同的椅子构型，尤其是 那些具有大量构象异构体的人，其中庞大的基团位于轴向位置。此外，为增加这些环己烷衍生物的范围，已合成了两个结合了糖原模拟物的二肽并进一步糖基化以获得相应的α-O-糖肽。这些特征可能对新药的设计以及理解糖肽及其生物学靶标之间发生的复杂分子过程具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/chem.201103089